Pyrrole-based organic dyes for dye-sensitized solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 32, 2008, Pages 12557-12567

  Yen, Yung Sheng ^a   Hsu, Ying Chan ^a   Lin, Jiann T ^a   Chang, Che Wei ^a   Hsu, Chao Ping ^a   Yin, Da Jong ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b Everlight Chemical Industrial Corporation   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ACIDS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPUTATIONAL LINGUISTICS; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTRIC BATTERIES; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOEXCITATION; PHOTOVOLTAIC CELLS; QUANTUM COMPUTERS; SEPARATION; SOLAR ENERGY; SOLAR EQUIPMENT;

ARYL AMINES; CONVERSION EFFICIENCIES; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS;

SOLAR CELLS;

EID: 50649091316     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801036s     Document Type: Article

References (95)

1. Armaroli, N.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 62.
2. (a) Service, R. F. Science 2005, 309, 548.
3. (b) Lewis, N. S. Science 2007, 315, 798.
4. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
5. (b) Maennig, B.; Drechsel, J.; Gebeyehu, D.; Simon, P.; Kozlowski, F.; Werner, A.; Li, F.; Grundmann, S.; Sonntag, S.; Koch, M.; Leo, K.; Pfeiffer, M.; Hoppe, H.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Riedel, I.; Dyakonov, V.; Parisi, J. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2004, 79, 1.
6. (c) Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273.
7. (d) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
8. (a) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269.
9. (b) Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 145.
10. (c) Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
11. (d) Robertson, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2338
12. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
13. (a) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, L.; Humphry-Baker, R.; Müiler, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
14. (b) Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 3.
15. (a) Tributsh, H.; Calvin, M. Photochem. Photobiol. 1971, 14, 95.
16. (b) Tributsh, H. Photochem. Photobiol. 1972, 16, 261.
17. (a) O'Reagen, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737.
18. (b) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Müller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
19. (a) Nazeeruddin, M. K.; Splivallo, R.; Liska, P.; Comte, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2003, 1456.
20. (b) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Humphrey-Baker, R.; Comie, P.; Aranyos, V.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2004, 16, 1806.
21. (c) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Liska, P.; Di Censo, D.; Hirata, N.; Palomares, E.; Durrant, J. R.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 178.
22. (d) Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, G. C.; Ho, K.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5822.
23. (e) Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Cevey, L.; Aranyos, V.; Liska, P.; Figgemeier, E.; Klein, C.; Hirata, N.; Koops, S.; Haque, S. A.; Durrant, J. R.; Hagfeldt, A.; Lever, A. B. P.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 787.
24. (a) Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphrey-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
25. (b) Islam, A.; Chowdhury, F. A.; Chiba, Y.; Komiya, R.; Fuke, N.; Ikeda, N.; Nozaki, K.; Han, L. Chem. Mater. 2006, 18, 5178.
26. Ito, S.; Zakeeruddin, M.; Hummphrey-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
27. (a) Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2001, 569.
28. (b) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783.
29. (a) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. Chem. Commun. 2003, 3036.
30. (b) Horiuchi, T.; H.; Miura, H.; Uchida, S. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 164, 29.
31. (c) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
32. Ehret, A.; Stuhl, L.; Spitler, M. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960.
33. (a) Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. Chem. Commun. 2000, 2063.
34. (b) Yao, Q.-H.; Meng, F.-S.; Li, F.-Y.; Tian, H.; Huang, C.-H. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048.
35. (a) Khazraji, A. C.; Hotchandani, S.; Das, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 1997, 103, 4693.
36. (b) Sayama, K.; Hara, K.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y.; Sughara, H.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2000, 1173.
37. (c) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Mori, T.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47.
38. (a) Ferrere, S.; Zaben, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 449.
39. (b) Ferrere, S.; Gregg, B. A. New J. Chem. B 2002, 26, 1155.
40. Hara, K.; Horiguchi, T.; Kinoshita, T.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Lett. 2000, 29, 316.
41. Hara, K.; Horiguehi, T.; Kinoshita, T.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Lett. 2000, 29, 316.
42. (a) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
43. (b) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yashihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
44. (a) Velusamy, M; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1899.
45. (b) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Chem. Commun. 2005, 4098.
46. (c) Hara, K.; Wang, Z.-S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476.
47. (d) Tan, S.; Zhai, J.; Fang, H.; Jiu, T.; Ge, J.; Li, Y.; Jiang, L.; Zhu, D. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272.
48. (e) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
49. (f) Li, S.-L.; Jiang, K.-J.; Shao, K.-F.; Yang, L.-M. Chem. Commun. 2006, 2792.
50. (g) Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
51. (h) Kim, S.; Lee, J. K.; Rang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Censo, D. D.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
52. (i) Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1.
53. (j) Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1553.
54. (k) Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1913.
55. (l) Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 3115.
56. (m) Qin, P.; Yang, X.; Chen, R.; Sun, L.; Marinado, T.; Edvinsson, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853.
57. (n) Chen, R.; Yang, X.; Tian, H.; Sun, L. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295.
58. (o) Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 9206.
59. Robertson, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2338.
60. (a) Jen, A. K.-Y.; Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 90.
61. (b) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118.
62. (c) Rao, V. P.; Cai, Y. M.; Jen, A. K.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1689.
63. (d) Varanasi, P. R.; Jen, A. K.-Y.; Chandrasekhar, J.; Namboothiri, I. N. N.; Rathna, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443.
64. (e) Jen, A. K.-Y.; Cai, Y.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1997, 9, 132.
65. (f) Chou, S.-S. P.; Shen, C.-H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6407.
66. (g) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.
67. (a) Huang, C. Y.; Hsu, Y.-C.; Chen, J. G.; Suryanarayanan, V.; Lee, K. M.; Ho, K.-C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2391.
68. (b) Lee, K. M.; Suryanarayanan, V.; Ho, K.-C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2398.
69. (a) Hirata, N.; Lagref, J.-J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Gräotzel, M.; Di Censo, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 595.
70. (b) Durrant, J. R.; Haque, S. A.; Palomares, E. Chem. Commun. 2006, 3279.
71. (c) Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; ONeill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Voorhis, T. V.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
72. (a) Vaswani, H. M.; Hsu, C.-P.; Head-Gordon, M.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7940.
73. (b) Kurashige, Y.; Nakajima, T.; Kurashige, S.; Hirao, K.; Nishikitani, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5544.
74. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
75. Justin Thomas, K. R.; Hsu, Y.-C.; Lin, J. T.; Lee, K.-M.; Ho, K.-C.; Lai, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T. Chem. Mater. 2008, 20, 1830.
76. Niziurski-Mann, R. E.; Cava, M. P. Adv. Mater. 1993, 5, 547.
77. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508.
78. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
79. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, L. M.; Alcazar-Roman, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
80. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Marder, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
81. (a) Ramakrishna, G.; Ghosh, H. N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2545.
82. (b) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
83. (c) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
84. (a) Zhao, R.; Akazome, M.; Matsumoto, S.; Ogura, K. Tetrahedron 2002, 58, 10225.
85. (b) Ogura, K.; Ooshima, K.; Akazome, M.; Matsumoto, S. Tetrahedron 2006, 62, 2413.
86. (c) Ogura, K.; Ooshima, K.; Akazome, M.; Matshmoto, S. Tetrahedron 2006, 62, 2484.
87. (d) Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Kirsch, G.; Cardoso, P.; Belsley, M.; Matos, E.; de. Fonseca, A. M. C Org. Lett. 2006, 8, 3681.
88. (a) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
89. (b) Justun Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 1354.
90. (c) Justun Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 2795.
91. Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fisher, C. H.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
92. Wenger, B.; Grätzel, M.; Moser, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12150.
93. Kopidakis, N.; Benkstein, K. D.; van de Lagemaat, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11307.
94. (a) Varanasi, P. R.; Jen, A. K.-Y.; Chandrasekhar, J.; Namboothiri, I. N. N.; Rathna, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443.
95. (b) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.