2,3-disubstituted thiophene-based organic dyes for solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 5, 2008, Pages 1830-1840

  Thomas, K R Justin ^a   Hsu, Ying Chan ^a   Lin, Jiann T ^a,b   Lee, Kun Mu ^c   Ho, Kuo Chuan ^c   Lai, Chin Hung ^c   Cheng, Yi Ming ^c   Chou, Pi Tai ^c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; NANOCRYSTALLINE MATERIALS; SOLAR CELLS; THIOPHENE; TITANIUM DIOXIDE;

LIGHT-HARVESTING SENSITIZERS; OLIGOTHIOPHENE; THIOPHENE-BASED ORGANIC DYES;

DYES;

EID: 42449147149     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm702631r     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Müller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
2. (b) Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
3. Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 168, 235.
4. (a) Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphrey-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
5. (b) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
6. (a) Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2001, 569.
7. (b) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783.
8. (a) Ehret, A.; Stuhl, L.; Spitler, M. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960.
9. (b) Sayama, K.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Suga, S.; Arakawa, H. New J. Chem. 2001, 26, 200.
10. (a) Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. Chem. Commun. 2000, 2063.
11. (b) Stathatos, E.; Lianos, P. Chem. Mater. 2001, 13, 3888.
12. (c) Yao, Q.-H.; Meng, F.-S.; Li, F.-Y.; Tian, H.; Huang, C.-H. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048.
13. (a) Khazraji, A. C.; Kotchandani, S.; Das, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem.B. 1997, 103, 4693.
14. (b) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Mori, T.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47.
15. (a) Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490.
16. (b) Ferrere, S.; Gregg, B. A. New J. Chem. 2002, 26, 1155.
17. Hara, K.; Horiguchi, T.; Kinoshita, T.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Lett. 2000, 29, 316.
18. Liang, M.; Wu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chen, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
19. (a) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
20. (b) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yashihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
21. (a) Velusamy, M.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1899.
22. (b) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Chem. Commun. 2005, 4098.
23. (c) Hara, K.; Wang, Z.-S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476.
24. (d) Tan, S.; Zhai, J.; Fang, H.; Jiu, T.; Ge, J.; Li, Y.; Jiang, L.; Zhu, D. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6272.
25. (e) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
26. (f) Li, S.-L.; Jiang, K.-J.; Shao, K.-F.; Yang, L.-M. Chem. Commun. 2006, 2792.
27. (g) Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
28. (h) Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Censo, D. D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
29. (i) Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1.
30. (j) Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1553.
31. (k) Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1913.
32. (l) Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 3115.
33. (m) Qin, P.; Yang, X.; Chen, R.; Sun, L.; Marinado, T.; Edvinsson, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853.
34. (n) Chen, R.; Yang, X.; Tian, H.; Sun, L. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 189, 295.
35. (o) Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 9206.
36. Robertson, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2338.
37. (a) Granström, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257.
38. (b) Camaioni, N.; Garlaschelli, L.; Geri, A.; Maggini, M.; Possamai, G.; Ridolfi, G. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2065.
39. (c) Cremer, J.; Mena-Osterritz, E.; Pschierer, N. G.; Müllen, K.; Bäuerle, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 985.
40. (d) Cremer, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874.
41. (e) Cravino, A.; Roquet, S.; Alévêque, O.; Leriche, P.; Frère, P.; Roneali, J. Chem. Mater. 2006, 18, 2584.
42. (f) Sivula, K.; Luscombe, C. K.; Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13988.
43. (g) Hiorns, R. C.; de Bettignies, R.; Leroy, J.; Bailly, S.; Firon, M.; Sentein, C.; Khoukh, A.; Preud'homme, H.; Dagron-Lartigau, C. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2263.
44. (a) Chen, L. T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631.
45. (b) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
46. Ito, S.; Nazeeruddin, Md. K.; Liska, P.; Comte, P.; Charvet, R.; Péchy, P.; Jirousek, M.; Kay, A.; Zakeerudine, M.; Grätzel, M. Prog. Photovoltaics 2006, 14, 589.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador; P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul; A. G.; Clifford; S.; Cioslowski; J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
48. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
49. Thompson, M. A.; Zerner, M. C J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8210.
50. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508.
51. Cornil, J.; Beljionne, D.; Calbert, J.-P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
52. (a) Kraabel, B.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5102.
53. (b) Beljionne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453.
54. Su, Y. Z.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W.; Lin, S.-C.; Sun, S.-S. Chem. Mater. 2002, 14, 1884.
55. (a) Garcia, P.; Pernaut, J. M.; Hapiot, P.; Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 513.
56. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Wen, Y.-S. Organometallics 2000, 19, 1008.
57. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
58. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49.
59. (a) Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Péchy, P.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Viscardi, G.; Grätzel, M. Langmuir 2002, 18, 952.
60. (b) Schmidt-Mende, L.; Kroeze, J. E.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nano Lett. 2005, 5, 1315.
61. Kroeze, J. E.; Hirata, N.; Koops, S.; Nazeeruddin, M. K.; Schmidt-Mende, L.; Grätzel, M.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 16376.
62. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo. A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
63. Annual Book of ASTM Standards, ASTM International: West Conshohocken, PA, 2003, Vol. 14.04, pp G159-98.
64. Kopidakis, N.; Benkstein, K. D.; van de Lagemaat, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11307.
65. (a) van de Lagemaat, J.; Park, N.-G.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2044.
66. (b) Kern, R.; Sastrawan, R.; Ferber, L.; Stangl, R.; Luther, J. Electrochim. Acta 2002, 47, 4213.
67. (c) Wang, Q.; Moser, J.-E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14945.
68. (d) Kuang, D.; Ito, S.; Wenger, B.; Klein, C.; Moser, J. E.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4146.