Synthesis and photovoltaic properties of efficient organic dyes containing the benzo[b]furan moiety for solar cells

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 10, 2007, Pages 3652-3658

  Jung, Il ^a   Jae, Kwan Lee ^a   Kyu, Ho Song ^a   Song, Kihyung ^b   Sang, Ook Kang ^a   Ko, Jaejung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Korea National University of Education   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; MICROFABRICATION; NANOCRYSTALLINE MATERIALS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR CELLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZOFURAN MOIETY; CYANO ACRYLIC ACIDS; ORGANIC DYES; PHOTOVOLTAIC PROPERTIES;

DYES;

ANILINE; BENZOFURAN DERIVATIVE; COUMARIN; CYANOACRYLATE; DYE; NANOCRYSTAL; THIOPHENE; TITANIUM DIOXIDE;

ARTICLE; CARDIOVERSION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTRON; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 34248550443     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0625150     Document Type: Article

References (38)

1. (a) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
2. (b) Grätzel, M.; Nature 2001, 414, 338.
3. (c) Yanagida, M.; Yamaguchi, T.; Kurashige, M.; Hara, K.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Arakawa, H. lnorg. Chem. 2003, 42, 7921.
4. (d) Wang, P.; Klein, C.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 808.
5. (e) Jang, S.-R.; Lee, C.; Ko, J.; Lee, J.; Vittal, R.; Kim, K.-J. Chem. Mater. 2006, 18, 5604.
6. (a) Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
7. (b) Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
8. (a) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
9. (b) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783.
10. (c) Hara, K.; Sayama, K.; Ohga. Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2001, 569.
11. (a) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. Chem. Commun. 2003, 3036.
12. (b) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
13. (c) Schmidt-Mende, L.; Bach, U.; Humphry-Baker, R.; Horiuchi, T.; Miura, H.; Ito, S.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2005, 17, 813.
14. (d) Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takada, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
15. (a) Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Chem. Commun. 2003, 252.
16. (b) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S.; Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
17. (c) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
18. (a) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Hara. K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 1363.
19. (b) Sayama, K.; Hara, K.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y.; Sugihara. H.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2000, 1173.
20. (a) Yao, Q.-H.; Shan, L.; Li, F.-Y.; Yin. D.-D.; Huang, C-H. New J. Chem. 2003, 27, 1277.
21. (b) Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C-H. Chem. Commun. 2000, 2063
22. (a) Li, S. L.; Jiang, K. J.; Shao, K. F.; Yang, L. M. Chem. Commun. 2006, 2792.
23. (b) Koumura, N.; Wang, Z. X. S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
24. (c) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
25. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.: Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, Md. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
26. (a) Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
27. (b) Kim, S.; Song, K.-H.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2004, 68.
28. Dai, W.-M.; Lai, K. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9377.
29. (a) Osuka, A.; Fujikane, D.; Shinmori, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3913.
30. (b) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034.
31. Plé, P. A.; Green, T. P.; Hennequin, L. F.; Curwen, J.; Fennell, M.; Allen, J.; Lambert van der Brempt, C.; Costello, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 871.
32. Bushby, R. J.; McGill, D. R.; Ng, K. M.; Taylor, N. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2343.
33. Yoshimura, H.; Yoshimura, H.; Kikuchi, K.; Hibi, S.; Tagami, K.; Satoh, T.; Yamauchi, T.; Ishibahi, A.; Tai, K.; Hida, T.; Tokuhara, N.; Nagai, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 2929.
34. Zhang, C.; Harper, A. W.; Dalton, L. R. Synth. Commun. 2001, 31, 1361.
35. (a) Nüesch, F.; Moser, J. E.; Shklover, V.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5420.
36. (b) Li, S.-L.; Jiang, K.-J.; Shao, K.-F.; Yang, L.-M. Chem. Commun. 2006, 2792.
37. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Müller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
38. Kay, A. Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6272.