Hexylthiophene-functionalized carbazole dyes for efficient molecular photovoltaics: Tuning of solar-cell performance by structural modification

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 12, 2008, Pages 3993-4003

  Wang, Zhong Sheng ^a   Koumura, Nagatoshi ^a   Cui, Yan ^a   Takahashi, Masabumi ^b   Sekiguchi, Hiroki ^b   Mori, Atsunori ^b   Kubo, Toshitaka ^a   Furube, Akihiro ^a   Hara, Kohjiro ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b KOBE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENIC COMPOUNDS; CHAINS; DIRECT ENERGY CONVERSION; ORGANIC POLYMERS; PHOTORESISTS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; QUANTUM CHEMISTRY; SOLAR ENERGY; SOLAR SYSTEM; THIOPHENE;

ACID MOIETY; CARBAZOLE (CZ); CELL PERFORMANCES; CHARGE RECOMBINATION (CR); CONJUGATED SYSTEMS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS (DSSC); ELECTRON ACCEPTORS; ELECTRON DONORS; ELECTRON LIFETIME; FUNCTIONALIZED; OLIGOTHIOPHENES; OPEN CIRCUIT PHOTO VOLTAGE; ORGANIC DYES; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAICS (PV); STRUCTURAL MODIFICATIONS;

SOLAR CELLS;

EID: 47649107749     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm8003276     Document Type: Article

References (66)

1. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
2. Nazeerudin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Müller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
3. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
4. Wang, Z.-S.; Huang, C.-H.; Zhang, B.-W.; Hou, Y.-J.; Xie, P.-H.; Qian. H.-J.; Ibrahim, K. New J. Chem. 2000, 24, 567.
5. Kukrek, A.; Wang, D.; Hou, Y.; Zong, R.; Thummel, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 10131.
6. Wang, Z.-S.; Huang, C.-H.; Huang, Y.-Y.; Zhang, B.-W.; Xie, P.-H.; Hou, Y.J.; Ibrahim, K.; Qian, H.-J.; Liu, F.-Q. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2002, 71, 261.
7. Islam, A.; Chowdhury, F. A.; Chiba, Y.; Komiya, R.; Fuke, N.; Ikeda, N.; Nozaki, K.; Han, L. Chem. Mater. 2006, 18, 5178.
8. Hoertz, P. G.; Carlisle, R. A.; Meyer, G. J.; Wang, D.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E. Nano Lett. 2003, 3, 325.
9. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, Md. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
10. Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
11. Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H.; Wang, L.; Wei, M.; Jin, L.-P.; Li, N.-Q. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9676.
12. Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
13. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
14. Velusamy, M.; Justion Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1899.
15. Qin, P.; Yang, X.; Chen, R.; Sun, L.; Marinado, T.; Edvinsson, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853.
16. Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638.
17. Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
18. Kuang, D.; Wang, P.; Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7732.
19. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Grätzel, M. Nat. Mater. 2003, 2, 402.
20. (a) Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chen, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
21. (b) Hwang, S.; Lee, J.-H.; Park, C.; Lee, H.; Kim, C.; Park, C.; Lee, M.-H.; Lee, W.; Park, J.; Kim, K.; Park, N.-G.; Kim, C. Chem. Commun. 2007, 4887.
22. Zhang, X.-H.; Li, C.; Wang, W.-B.; Cheng, X.-X.; Wang, X.-S.; Zhang, B.-W. J. Mater. Chem. 2007, 17, 642.
23. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
24. Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. Chem. Commun. 2000, 2063.
25. He, J.; Benko, G.; Korodi, F.; Polivka, T.; Lomoth, R.; Akermark, B.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Sundström, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922.
26. Kroeze, J. E.; Savenije, T. J.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7608.
27. Wang, Z.-S.; Sayama, K.; Sugihara, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22449.
28. Wang, Z.-S.; Huang, C.-H.; Li, F.-Y.; Weng, S.-F.; Ibrahim, K.; Liu, F.-Q. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4230.
29. Otaka, H.; Kira, M.; Yano, K.; Ito, S.; Mitekura, H.; Kawata, T.; Matsui, F. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 164, 67.
30. Li, S.-L.; Jiang, K.-J.; Shao, K.-F.; Yang, L.-M. Chem. Commun. 2006, 2792.
31. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
32. Hara, K.; Wang, Z.-S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476.
33. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224.
34. Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Langmuir 2004, 20, 4205.
35. Huang, S. Y.; Schlichthörl, G.; Nozik, A. J.; Grätzel, M.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2576.
36. Boschloo, G.; Häggman, L.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13144.
37. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49.
38. Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9210.
39. Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
40. Takahashi, M.; Masui, K.; Sekiguchi, H.; Kobayashi, N.; Mori, A.; Funahashi, A.; Tamaoki, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10930.
41. Masui, K.; Ikegami, H.; Mori, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074.
42. Wang, Z.-S.; Kawauchi, H.; Kashima, T.; Arakawa, H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1381.
43. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
44. Socrates, G. Infrared Characteristic Group Frequencies, 2nd ed.; Willey & Sons Ltd: Baffins Lane, Chichester, U.K., 1994.
45. Wang, Z.-S.; Sugihara, H. Langmuir 2006, 22, 9718.
46. Mooney, W. F.; Brown, P. E.; Russell, J. C.; Costa, S. B.; Pedersen, L. G.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5659.
47. Azumi, R.; Götz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 735.
48. Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Francis, A. H.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5040.
49. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
50. Kiriy, N.; Kiriy, A.; Bocharova, V.; Stamm, M.; Richter, S.; Plötner, M.; Fischer, W.-J.; Krebs, F. C.; Senkovska, I.; Adler, H.-J. Chem. Mater. 2004, 16, 4757.
51. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Mackinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1997, 9, 981.
52. Hara, K.; Miyamoto, K.; Abe, Y.; Yanagida, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776.
53. Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Hara, K.; Fujihashi, G.; Takano, S.; Murata, S.; Arakawa, H.; Tachiya, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4818.
54. Ai, X.; Anderson, N.; Guo, J.; Kowalik, J.; Tolbert, L. M.; Lian, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25496.
55. Khazraji, A. C.; Hotchandani, S.; Das, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4693.
56. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981.
57. Longo, C.; Nogueira, A. F.; De Paoli, M.-A.; Cachet, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5925.
58. Kern, R.; Sastrawan, R.; Ferber, J.; Stangl, R.; Luther, J. Electrochim. Acta 2002, 47, 4213.
59. Ito, S.; Liska, P.; Comte, P.; Charvet, R.; Péchy, P.; Bach, U.; Schmidt-Mende, L.; Zakeeruddin, S. M.; Kay, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2005, 4351.
60. Palomares, E.; Clifford, J. N.; Haque, S. A.; Lutz, T.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 475.
61. Wang, Z.-S.; Yanagida, M.; Sayama, K.; Sugihara, H. Chem. Mater. 2006, 18, 2912.
62. Kroeze, J. E.; Hirata, N.; Koops, S.; Nazeerruddin, Md., K.; Schmidt-Mende, L.; Grätzel, M.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16376.
63. Mori, S. N.; Kubo, W.; Kanzaki, T.; Masaki, N.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3522.
64. Matsui, M.; Nagasaka, K.; Tokunaga, S.; Funabiki, K.; Yoshida, T.; Minoura, H. Dyes Pigm. 2003, 58, 219.
65. Liang, L.; Dai, S.; Hu, L.; Kong, F.; Xu, W.; Wang, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12404.
66. Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.