Density functional study of N-heterocyclic and diamino carbene complexes: Comparison with phosphines

Organometallics

Volumn 23, Issue 5, 2004, Pages 976-983

  Lee, Ming Tsung ^a   Hu, Ching Han ^a  

^a NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; DISSOCIATION; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

ACYCLIC DIAMINOCARBENES; DIAMINO CARBENE COMPLEXES; ELECTRONEGATIVITY; LIGAND; N HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES; NUCLEOPHILCITY; PHOSPHINES;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 1542437615     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0341451     Document Type: Article

References (41)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
2. Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
3. Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725.
4. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
5. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12.
6. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
7. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
8. Fürstner, A.; Seidel, G.; Kremzow, D.; Lehmann, C. W. Organometallics 2003, 22, 907.
9. Heinemann, C.; Müller, T.; Apeloig, Y.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023.
10. Boehme, C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2039.
11. Cheng, M.-J.; Hu, C.-H. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 83.
12. Cheng, M.-J.; Hu, C.-H. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 477.
13. Denk, M. K.; Thadani, A.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2607.
14. Arduengo, A. J., III; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Khasnis, D.; Marshall, W. J.; Prakasha, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742.
15. Cheng, M.-J.; Hu, C.-H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3897.
16. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801.
17. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
18. Schwarz, W. A.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Siebel, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
19. Ofele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Sherer, W.; Mink, J. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 177.
20. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965.
21. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484.
22. Tafipolsky, M.; Scherer, W.; Öfele, K.; Artus, G.; Petersen, B.; Herrmann, W. A.; McGrady, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5865.
23. Cases, M.; Frenkling, G.; Duran, M.; Solá, M. Organometallics 2002, 21, 4182.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C. Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople,J. A. Gaussian98, Revision A.12; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
27. Rassolov, V.; Pople, J. A.; Ratner, M.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
28. Plastas, H. J.; Stewart, J. M.; Grim, S. O. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4326.
29. Jost, A.; Rees, R.; Yelon, W. B. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 2649.
30. Denk, K.; Sirch, P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 219.
31. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
32. Alder, R. W.; Allen, P. R.; Murray, M.; Orpen, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1121.
33. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2903.
34. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
35. Braga, D.; Grepioni, F.; Orpen, A. G. Organometallics 1993, 12, 1481.
36. Moss, R. A. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 58.
37. Mendez, F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7061.
38. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
39. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
40. Sander, W.; Kötting, C.; Hübert, R. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 561.
41. Yang, W.; Parr, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. 1985, 82, 6723.