Rearrangement of electron-rich N-allyldibenzotetraazafulvalenes - An experimental and theoretical study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2006, Pages 3116-3124

  Holtgrewe, Christian ^a   Diedrich, Christian ^a   Pape, Tania ^a   Grimme, Stefan ^a   Hahn, F Ekkehardt ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Allyl substituents; Benzimidazolin 2 ylidenes; DFT calculations; Dibenzotetraazafulvalenes; Rearrangement

Indexed keywords

EID: 33746062798     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600087     Document Type: Article

References (58)

1. N. Wiberg, Angew. Chem. 1968, 80, 809-822;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 766-779.
3. M. F. Lappert, R. K. Maskel, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 580-581.
4. a) M. F. Lappert, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5467-5473.
5. a) M. F. Lappert, J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185-214;
6. b) P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, P. L. Pye, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 826-834.
7. A. J. Arduengo III, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027-11028.
8. M. K. Denk, A. Thadani, K. Hatano, A. J. Lough, Angew. Chem. 1997, 109, 2719-2721;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2607-2609.
10. F. Demirhan, Ö. Yildirim, B. Çetinkaya, Transition Met. Chem. 2003, 28, 558-562;
11. Y. Yamaguchi, R. Oda, K. Sado, K. Kobayashi, M. Minato, T. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 991-997.
12. M. Alcarazo, S. J. Roseblade, E. Alonso, R. Fernández, E. Alvarez, F. J. Lahoz, J. M. Lassaletta, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13242-13243.
13. a) F. E. Hahn, M. Paas, D. Le Van, T. Lügger, Angew. Chem. 2003, 115, 5402-5405;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5243-5246;
15. b) P. Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 2411-2418.
16. W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342-1363;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
18. a) T. N. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29;
19. b) S. J. Cannon, S. Blechert, Angew. Chem. 2003, 115, 1944-1968;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923;
21. c) A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
23. a) C.-Y. Liu, D.-Y. Chen, G.-H. Lee, S.-M. Peng, S.-T. Liu, Organometallics 1996, 15, 1055-1061;
24. b) F. E. Hahn, V. Langenhahn, T. Pape, Chem. Commun. 2005, 5390-5392;
25. for complexes with N,N′-diallylbenzimidazolin-2-ylidenes see F. E. Hahn, V. Langenhahn, N. Meier, T. Lügger, W. P. Fehlhammer, Chem. Eur. J. 2003, 9, 704-712;
26. F. E. Hahn, C. García Plumed, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6285-6293.
27. J. A. Chamizo, J. Morgando, S. Bernès, Transition Met. Chem. 2000, 25, 161-165.
28. J. A. Chamizo, M. F. Lappert, J. Org. Chem. 1989, 54, 4684-4686.
29. J. A. Baldwin, S. E. Branz, J. A. Walker, J. Org. Chem. 1977, 42, 4142-4144.
30. B. Çetinkaya, E. Çetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Küçükbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2047-2054.
31. H. V. Huynh, N. Meier, T. Pape, F. E. Hahn, Organometallics 2006, in press.
32. a) M. A. Walters, J. Org. Chem. 1996, 61, 978-983;
33. b) R. F. Winter, G. Rauhut, Chem. Eur. J. 2002, 8, 641-649.
34. a) E. A. Goreshik, D. Schollmeyer, M. G. Mys'kiv, O. V. Pav'luk, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 1016-1019;
35. b) E. Lukevics, P. Arsenyan, I. Shestakova, I. Domracheva, A. Nestrova, O. Pudova, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 507-515.
36. a) F. E. Hahn, L. Wittenbecher, R. Boese, D. Bläser, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1931-1935;
37. b) F. E. Hahn, L. Wittenbecher, D. Le Van, R. Fröhlich, Angew. Chem. 2000, 112, 551-554;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 541-544.
39. a) F. E. Hahn, T. von Fehren, L. Wittenbecher, R. Fröhlich, Z. Naturforsch., Teil B 2004, 59, 541-543;
40. b) F. E. Hahn, T. von Fehren, L. Wittenbecher, R. Fröhlich, Z. Naturforsch., Teil B 2004, 59, 544-546;
41. c) F. E. Hahn, T. von Fehren, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4137-4144.
42. a) F. E. Hahn, M. Foth, J. Organomet. Chem. 1999, 585, 241-245;
43. b) F. E. Hahn, C. Holtgrewe, T. Pape, Z. Naturforsch., Teil B 2004, 59, 1051-1053;
44. c) F. E. Hahn, C. Holtgrewe, T. Pape, M. Martin, E. Sola, L. A. Oro, Organometallics 2005, 24, 2203-2209.
45. a) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685-2686;
46. b) A. H. Velders, A. C. G. Hotze, J. Reedijk, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1325-1340.
47. N. Rath, R. R. Mohanty, H. Hemling, Indian J. Heterocycl. Chem. 1997, 6, 303-312.
48. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Germany, 1997.
49. R. Ahlrichs, M. Bär, H.-P. Baron, R. Bauernschmitt, S. Böcker, M. Ehrig, K. Eichkorn, S. Elliott, F. Furche, F. Haase, M. Häser, H. Horn, C. Huber, U. Huniar, M. Kattannek, C. Kölmel, M. Kollwitz, K. May, C. Ochsenfeld, H. Öhm, A. Schäfer, U. Schneider, O. Treutler, M. von Arnim, F. Weigend, P. Weis, H. Weiss, TURBOMOLE, University of Karlsruhe, 2003.
50. a) J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824;
51. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
52. c) A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
53. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Ohm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289.
54. C. Kind, M. Reiher, J. Neugebauer, B. Hess, SNF, version 2.2.1, University of Erlangen, 1999-2002.
55. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
56. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
57. c) A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835;
58. d) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.