Amino carbonyl compounds in organic synthesis

Aldrichimica Acta

Volumn 41, Issue 4, 2008, Pages 109-119

  Baktharaman, Sivaraj ^a   Hili, Ryan ^a   Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Amino aldehydes; Amino ketones; Aziridine aldehydes; Orthogonal functional groups

Indexed keywords

EID: 64849117664     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (134)

1. Grue-Sørensen, G.; Spenser I. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105. 7401.
2. Ninan, A.; Sainsbury, M. Tetrahedron 1992, 48, 6709.
3. Fischer, E.; Leuchs, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 24.
4. Myers, A. G.; Kung, D. W.; Zhong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3236.
5. Ito, A.; Takahashi, R.; Baba, Y. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 3081.
6. Balenović, K.; Bregant, N.; Galijan, T.; Štefanac, Z.; Škaric, V. J. Org. Chem. 1956, 21, 115.
7. Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Ponticello, G. S.; Evans, B. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3016.
8. (a) Bringmann, G.; Geisler, J.-P. Synthesis 1989, 608.
9. (b) Thiam, M.; Chastrette, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1429.
10. (c) Enders, D.; Funk, R.; Klatt, M.; Raabe, G.; Hovestreydt, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 418.
11. (d) Denmark, S. E.; Nicaise, O. Synlett 1993, 359.
12. (e) Muralidharan, K. R.; Mokhallalati, M. K.; Pridgen, L. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7489.
13. (f) Alexakis, A.; Lensen, N.; Tranchier, J.-R; Mangeney, P.; Feneau-Dupont, J.; Declercq, J. P. Synthesis 1995, 1038.
14. Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969.
15. (a) Hili, R.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14772.
16. (b) Yu, L.; Kokai, A.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 1737.
17. (c) Hili, R.; Baktharaman, S.; Yudin, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5201.
18. For a review, see Liang, X.; Andersch, J.; Bols, M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2001, 2136.
19. For reviews, see: (a) Reetz, M. T. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531.
20. (b) Reetz, M. T. Chem. Rev. 1999, 99, 1121.
21. For reviews, see: (a) Jurczak, J.; Gołȩbiowski, A. Chem. Rev. 1989, 89, 149.
22. (b) Gryko, D.; Chatko, J.; Jurczak, J. Chirality 2003,15, 514.
23. (a) Kosynkina, L.; Wang, W.; Liang, T. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5173.
24. (b) Saari, W. S.; Fisher, T. E. Synthesis 1990, 453.
25. (c) Paris, M.; Pothion, C.; Heitz, A.; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1341.
26. (d) Schwindt, M. A.; Belmont, D. T.; Carlson, M.; Franklin, L. C.; Hendrickson, V. S.; Karrick. G. L.; Poe, R. W.; Sobieray, D. M.; Van De Vusse, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9564.
27. (a) Angelastro, M. R.; Burkhart, J. P.; Bey, P.; Peet, N. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3265.
28. (b) Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C.; Ploux, O.; Marquet, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 985.
29. (c) Kim, B. M.; Guare, J. P.; Hanifin, C. M.; Arford-Bickerstaff, D. J.; Vacca, J. P.; Ball, R. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5153.
30. (d) Kolakowski, R. V; Williams, L. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4761.
31. For reviews, see: (a) Greek, C.; Drouillat, B.; Thomassigny, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1377.
32. (b) Baumann, T.; Vogt, H.; Brase, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 266.
33. (c) Duthaler, R. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 975.
34. (d) Iwamura, H.; Mathew, S. P.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11770.
35. (e) Marigo, M.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2006, 2001.
36. List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656.
37. Bogevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Jargensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790.
38. Garrett, M. R.; Tarr, J. C.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12944.
39. (a) Anada, M.; Tanaka, M.; Washio, T.; Yamawaki, M.; Abe, T.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2007, 9, 4559.
40. (b) Villar, A.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. Chem. Commun. 2005, 3304.
41. Mattson, A. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2004, 6, 4363.
42. Davis, F. A.; Ramachandar, T.; Liu, H. Org. Lett. 2004, 6, 3393.
43. Chowdari, N. S.; Ahmad, M.; Albertshofer, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2006, 8, 2839.
44. (a) Chesney, A.; Markó, I. E. Synth. Commun. 1990, 20, 3167
45. (b) Markó, I. E.; Chesney, A. Synlett 1992, 275.
46. (c) Toujas, J.-L.; Jost, E.; Vaultier, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 713.
47. (d) Burke, A. J.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; McCarthy, T. D.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Rodriguez-Solla, H.; Vickers, R. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1387.
48. Forreviews, see: (a) Arend, M.; Westermann. B.; Risch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044.
49. (b) Córdova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102.
50. (a) Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem.. Int. Ed. 2004, 43, 1566.
51. (b) Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2007, 1441.
52. Lou, S.; Taoka, B. M.; Ting, A.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11256.
53. (a) Ooi, T.; Kameda, M.; Fujii, J.; Maruoka, K. Org. Lett. 2004, 6, 2397.
54. (b) Okada, A.; Shibuguchi, T.; Ohshima, T.; Masu, H.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. Angew. Chem.. Int. Ed. 2005, 44, 4564.
55. (a) Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431.
56. (b) Hamada, T; Manabe, K.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7768.
57. (c) Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8777.
58. (d) Trost, B. M.; Terrell, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 338.
59. (e) Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003,125,2507.
60. (f) Josephsohn, N. S.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126. 3734.
61. (a) Hayashi, Y.; Urushima, T.; Tsuboi, W.; Shoji, M. Nature Protocols 2007, 2, 113.
62. (b) Notz, W.; Watanabe, S.; Chowdari, N. S.; Zhong, G.; Betancort, J. M; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1131.
63. (c) Wang, W.; Wang, J.; Li, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7243.
64. (d) Zhuang, W.; Saaby, S.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4476.
65. (e) Westermann, B.; Neuhaus, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4077.
66. (f) Enders, D.; Grondal, C.; Vrettou, M.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005,44,4079.
67. (g)Notz, W.; Tanaka, F.; Watanabe, S.; Chowdari, N. S.; Turner, J. M; Thayumanavan, R.; Barbas, C. F., III. J. Org. Chem. 2003, 68, 9624.
68. (h) Ollevier, T.; Nadeau, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 9292.
69. (i) Sueki, S.; Igarashi, T.; Nakajima, T.; Shimizu, I. Chem. Lett. 2006, 35, 682.
70. (a) List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336.
71. (b) List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827.
72. Mitsumori, S.; Zhang, H.; Cheong, P. H.-Y; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1040.
73. Kano, T.; Yamaguchi, Y; Tokuda, O.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16408.
74. Chen, Y. K.; Yoshida, M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9328.
75. For an example, see Shih, C.; Gossett, L. S.; Gruber, J. M.; Grossman, C. S.; Andis, S. L.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Corbett, T. H.; Metz, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 69.
76. (a) Chi, Y; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6804.
77. (b) Chi, Y; English, E. P.; Pomerantz, W. C.; Home, W. S.; Joyce, L. A.; Alexander, L. R.; Fleming, W. S.; Hopkins, E. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6050.
78. See for example: (a) Ibrahem, I.; Dziedzic, P.; Córdova, A. Synthesis 2006, 4060.
79. (b) Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 683.
80. Davis, F. A.; Song, M. Org. Lett. 2007, 9, 2413.
81. Gomtsyan, A. Org. Lett. 2000, 2, 11.
82. Trost, B. M.; Jaratjaroonphong, J.; Reutrakul, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2778.
83. (a) Favino, T. F.; Fronza, G.; Fuganti, C.; Fuganti, D.; Grasselli, P.; Mele, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8975.
84. (b) Beausoleil, E.; L Archevêque, B.; Bélec, L.; Atfani, M.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 9447.
85. (c) Nagafuji, P.; Cushman, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 4999.
86. (d) Bodmann, K.; Bug, T.; Steinbeisser, S.; Kreuder, R.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2061.
87. (a) Okamoto, S.; Teng, X.; Fujii, S.; Takayama, Y; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3462.
88. (b) Aschwanden, P.; Kværnø, L.; Geisser, R. W.; Kleinbeck, F.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2005, 7, 5741.
89. (c) Labonne, A.; Zani, L.; Hintermann, L.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 5704.
90. Pan, Q.; Zou, B.; Wang, Y; Ma, D. Org. Lett. 2004, 6, 1009.
91. (a) Chowdari, N. S.; Ramachary, D. B.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2003, 5, 1685.
92. (b) Vicario, J. L.; Rodriguez, M.; Badia, D.; Carrillo, L.; Reyes, E. Org. Lett. 2004, 6, 3171.
93. Ryu, I.; Yamamura, G.; Omura, S.; Minakata, S.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2283.
94. Giovannini, A., Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 228.
95. Smirnova, Y. V.; Krasnaya, Z. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 2000, 69, 1021.
96. Asensio, G.; González-Núñez, M. E.; Bernardini, C. B.; Mello, R.; Adam W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7250.
97. Corey, E. J.; Balanson R. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6516.
98. (a) Restorp, P.; Somfai, P. Org. Lett. 2005, 7, 893.
99. (b) Sheppard, G. S.; Wang, J.; Kawai, M.; BaMaung, N. Y; Craig, R. A.; Erickson, S. A.; Lynch, L.; Patel, J.; Yang, F.; Searle, X. B.; Lou, P.; Park, C.; Kim, K. H.; Henkin, J.; Lesniewski, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 865.
100. (c) Baktharaman, S.; Selvakumar, S.; Singh, V. K. Org. Lett. 2006, 8, 4335.
101. (a) Kotkar, S. P.; Chavan, V. B.; Sudalai, A. Org. Lett. 2007, 9, 1001.
102. (b) Concellón, J. M.; Méjica, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5250.
103. (c) Davies, S. B.; McKervey, M. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1229.
104. (a) Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 971.
105. (b) Liu, D.; Gao, W.; Wang, C.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1687
106. (c) Jung, C.-K.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17051.
107. (a) Kiyooka, S.; Shiomi, Y.; Kira, H.; Kaneko, Y; Tanimori, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1958.
108. (b) Restorp, P.; Fischer, A.; Somfai, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12646.
109. (a) Palomo, C.; Miranda, J. I.; Cuevas, C.; Odriozola, J. M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995, 1735.
110. (b) Palomo, C.; Cossio, F. P.; Cuevas, C.; Lecea, B.; Mielgo, A.; Román, P.; Luque, A.; Martinez-Ripoll, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9360.
111. (a) Angle, S. R.; Belanger, D. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 4361.
112. (b) Steurer, S.; Podlech, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1551.
113. (c) Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364.
114. (d) Hormuth, S.; Reissig, H.-U.; Dorsch, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1449.
115. (e) Reetz, M. T.; Schmitz, A.; Holdgrun, X. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5421.
116. (f) Pugin, B.; Venanzi, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 6877.
117. Clive, D. L. J.; Li, Z.; Yu, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5608.
118. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A.; Torres, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4818.
119. See for example: (a) Niccolai, D.; Tarsi, L.; Thomas, R. J. Chem. Commun. 1997, 2333.
120. (b) Southgate, R. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 417.
121. Balasubramanian, M.; Keay, J. G. In Six-MemberedRings with One Heteroatom and Fused Carbocyclic Derivatives; McKillop, A., Ed.; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II Series; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Series Eds.; Pergamon: New York, 1996; Vol. 5, p 245.
122. (a) Chen, Y.-L.; Fang, K.-C.; Sheu, J.-Y; Hsu, S.-L.; Tzeng, C.-C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2374.
123. (b) Zaragoza, F.; Stephensen, H.; Peschke, B.; Rimvall, K. J. Med. Chem. 2005, 48, 306.
124. Elmaaty, T. A.; Castle, L. W. Org. Lett. 2005, 7, 5529.
125. Overhand, M.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4721.
126. Davis, F. A.; Yang, B. Org. Lett. 2003, 5, 5011.
127. Klingler, F. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1367.
128. Felpin, F.-X.; Lebreton, J. Tetrahedron 2004, 60, 10127.
129. Takeda, H.; Tachinami, T.; Aburatani, M.; Takahashi, H.; Morimoto, T.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 363.
130. Waitekus, A. B.; Kirkpatrick, P. Nature Rev. Drug Disc. 2004, 3, 907.
131. Di Gioia, M. L.; Leggio, A.; Liguori, A.; Napoli, A.; Siciliano, C.; Sindona, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 7002.
132. For a review, see Fauchère, J.-L. In Advances in Drug Research; Testa, B., Ed.; Academic Press: New York, 1986; Vol. 15, pp 29-69.
133. Szelke, M.; Leckie, B.; Hallett, A.; Jones, D. M.; Sueiras, J.; Atrash, B.; Lever, A. F. Nature 1982, 299, 555.
134. Li, X.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14152.