Synthesis of chiral amines using α-amino aldehydes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2008, Pages 5201-5213

  Hili, Ryan ^a   Baktharaman, Sivaraj ^a   Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Amino alcohols; Amino aldehydes; Chiral amines; Protecting groups; Stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 55049133221     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800604     Document Type: Short Survey

References (120)

1. J. Izawa, T. Onishi, Chem. Rev. 2006, 106, 2811-2827.
2. E. Fischer, H. Leuchs, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902, 36, 24.
3. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 956;
4. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 1019.
5. S. Nomoto, M. Takasaki, N. Sakata, K. Harada, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3357-3360.
6. For reviews see: a) M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531-1546;
7. b) M. T. Reetz, Chem. Rev. 1999, 99, 1121-1162;
8. c) S. C. Bergmeier, Tetrahedron 2000, 56, 2561-2576.
9. a) M. T. Reetz, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 351-359;
10. b) M. T. Reetz, in Stereocontrolled Organic Synthesis (Ed.: B. M. Trost), Blackwell, Oxford, 1994, pp. 67-95.
11. a) J. R. Gage, D. A. Evans, Org. Synth. 1990, 68, 77-82;
12. b) A. Giannis, K. Sandhoff, Angew. Chem. 1989, 101, 220-222;
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 218-219;
14. c) A. Abiko, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517-5518;
15. d) A. I. Meyers, T. R. Elworthy, J. Org. Chem. 1992, 57, 4732-4740;
16. e) C. Li, J. S. Ng, J. R. Behling, C. H. Yen, A. L. Campbell, K. S. Fuzail, E. E. Yonan, D. V. Mehrotra, Org. Proc. Res. Dev. 1997, 1, 45.
17. For reviews, see: X. Liang, J. Andersch, M. Bols, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2136-2157.
18. a) P. Garner, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5855-5858;
19. b) P. Garner, J. M. Park, J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364.
20. P. Garner, J. M. Park, Org. Synth. 1991, 70, 18-28.
21. a) M. Yanagida, K. Hashimoto, M. Ishida, H. Shinozaki, H. Shirahama, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3799-3802;
22. b) W. R. Roush, J. A. Hunt, J. Org. Chem. 1995, 60, 798-806;
23. c) A. Dondoni, D. Perrone, P. Merino, J. Org. Chem. 1995, 60, 8074-8080;
24. d) A. Dondoni, D. Perrone, Synthesis 1997, 527-529;
25. e) M. Hashimoto, K. Hashimoto, H. Shirahama, Tetrahedron 1996, 52, 1931-1942.
26. a) A. McKillop, R. J. K. Taylor, R. J. Watson, N. Lewis, Synthesis 1994, 31-33;
27. b) L. Williams, Z. Zhang, F. Shao, P. J. Carroll, M. M. Joullié, Tetrahedron 1996, 52, 11673-11694.
28. a) G. Bold, T. Allmendinger, P. Herold, L. Moesch, H.-P. Schär, R. O. Duthaler, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 865-882;
29. b) A. D. Campbell, T. M. Raynham, R. J. K. Taylor, Synthesis 1998, 1707-1709.
30. For reviews see: a) J. Jurczak, A. Golebiowski, Chem. Rev. 1989, 89, 149-164;
31. b) D. Gryko, J. Chalko, J. Jurczak, Chirality 2003, 15, 514-541.
32. K. J. M. Beresford, N. J. Chruch, D. W. Young, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2888-2897.
33. a) A. Ito, R. Takahashi, Y. Baba, Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 3081-3087;
34. b) D. H. Rich, E. T. Sun, A. S. Boparai, J. Org. Chem. 1978, 43, 3624-3626.
35. J. A. Marshall, B. M. Seletsky, P. S. Coan, J. Org. Chem. 1994, 59, 5139-5140.
36. P. Zlatoisdsky, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 150-154.
37. P. Zlatoidsky, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 575-578.
38. M. Falorni, G. Giacomelli, A. Porcheddu, M. Taddei, J. Org. Chem. 1999, 64, 8962-8964.
39. J. J. Wen, C. M. Crews, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 1855-1858.
40. M. Paris, C. Pothion, A. Heitz, J. Martinez, J.-A. Fehrentz, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1341-1344.
41. M. A. Schwindt, D. T. Belmont, M. Carlson, L. C. Franklin, V. S. Hendrickson, G. L. Karrick, R. W. Poe, D. M. Sobieray, J. Van DeVusse, J. Org. Chem. 1996, 61, 9564-9568.
42. A. J. Mancuso, S.-L. Huang, D. Swern, J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482.
43. J. W. B. Cooke, S. G. Davies, A. Naylor, Tetrahedron 1993, 49, 7955-7966.
44. A. G. Myers, B. Zhong, M. Movassaghi, D. W. Kung, B. A. Lanman, S. Kwon, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1359-1362.
45. a) J. S. Ng, C. A. Przybyla, C. Liu, J. C. Yen, F. W. Muellner, C. L. Weyker, Tetrahedron 1995, 51, 6397-6410;
46. b) P. L. Beaulieu, P. Lavallèe, A. Abraham, P. C. Anderson, C. Boucher, Y. Bousquet, J.-S. Duceppe, J. Gillard, V. Gorys, C. Grand-Maître, L. Grenier, Y. Guindon, I. Guse, L. Plamondon, F. Soucy, S. Valois, D. Wernic, C. Yoakim, J. Org. Chem. 1997, 62, 3440-3448.
47. I. E. Marko, M. Tsukazaki, P. R. Giles, S. M. Brown, C. Urch, Angew. Chem. 1997, 109, 2297-2299;
48. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2208-2210.
49. L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, J. Org. Chem. 2001, 66, 7907-7909.
50. M. R. Leanna, T. J. Swoin, H. E. Morton, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5029-5032.
51. a) J. Jurczak, D. Gryko, E. Kobrzycka, H. Gruza, P. Prokopowicz, Tetrahedron 1998, 54, 6051-6064;
52. b) L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, Org. Lett. 2001, 3, 3041-3043.
53. M. Soucek, J. Urban, Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 693-696.
54. M. Braun, K. Opendenbush, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 578-580.
55. A. Durèault, I. Tranchepain, J.-C. Depezay, J. Org. Chem. 1989, 54, 5324-5330.
56. For review see: a) C. Greck, B. Drouillat, C. Thomassigny, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1377-1385;
57. b) T. Baumann, H. Vogt, S. Bräse, Eur. J. Org. Chem. 2007, 266-282;
58. c) R. O. Duthaler, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 975-978;
59. d) H. Iwamura, S. P. Mathew, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11770-11771;
60. e) M. Marigo, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 2006, 2001-2011;
61. f) S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffman, B. List, Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569.
62. B. List, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656-5657.
63. a) A. Bøgevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2002, 114, 1868-1871;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793;
65. b) N. Kumaraguruban, K. Juhl, A. Bøgevig, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254-6255.
66. K. E. Rittle, C. F. Homnick, G. S. Ponticello, B. E. Evans, J. Org. Chem. 1982, 47, 3016-3018.
67. a) B. Shimizu, A. Saito, A. Ito, K. Tokawa, K. Maeda, H. Umezawa, J. Antibiot. 1972, 25, 515-523;
68. b) R. M. McConnel, J. L. York, D. Frizzel, C. Ezell, J. Med. Chem. 1993, 36, 1084-1089.
69. W. Ried, P. Pfaender, Justus Liebigs Ann. Chem. 1961, 640, 111-126.
70. T. Masaki, T. Tanaka, S. Tsunasawa, F. Sakiyama, M. Soejima, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 1604-1607.
71. a) G. Bringmann, J.-P. Geisler, Synthesis 1989, 608-610;
72. b) M. Thiam, F. Chastrette, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1429-1432;
73. c) D. Enders, R. Funk, M. Klatt, G. Raabe, E. R. Hovestreydt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 418-421;
74. d) S. E. Den mark, O. Nicaise, Synlett 1993, 359-361;
75. e) K. R. Muralidharan, M. K. Mokhallalati, L. N. Pridgen, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7489-7492;
76. f) A. Alexakis, N. Lensen, J.-P. Tranchier, P. Mangeney, J. Feneau-Dupont, J. P. Declercq, Synthesis 1995, 1038-1050.
77. a) A. G. Myers, D. W. Kung, B. Zhong, M. Movassaghi, S. Kwon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8401-8402;
78. b) A. G. Myers, B. Zhong, D. W. Kung, M. Movassaghi, B. A. Lanman, S. Kwon, Org. Lett. 2000, 2, 3337-3340;
79. c) S. Kwon, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16796-16797.
80. a) R. Hili, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14772-14773;
81. b) X. Li, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14152-14153;
82. c) A. K. Yudin, R. Hili, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6538-6542.
83. M. T. Reetz, M. W. Drewes, A. Schmitz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 99, 1186-1188.
84. L. A. Paquette, T. M. Mitzel, M. B. Isaac, C. F. Crasto, W. W. Schomer, J. Org. Chem. 1997, 62, 4293-4301.
85. W. R. Roush, J. A. Hunt, J. Org. Chem. 1995, 60, 798-806.
86. A. G. M. Barrett, J. W. Malecha, J. Org. Chem. 1991, 56, 5243-5245.
87. K. Tamao, T. Nakajima, R. Sumiya, H. Arai, N. Higuchi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6090.
88. D. Enders, F. Burkamp, J. Runsink, Chem. Commun. 1996, 609-610.
89. S. Hanessian, Y. Hou, M. Bayrakdarian, M. Tintelnot-Blomley, J. Org. Chem. 2005, 70, 6735-6745.
90. C. Palomo, M. Oiarbide, J. M. García, A. González, R. Pazos, J. M. Odriozola, P. Bañuelos, M. Tello, A. Linden, J. Org. Chem. 2004, 69, 4126-4134.
91. C. Palomo, A. González, J. M. García, C. Landa, M. Oiarbide, S. Rodríguez, A. Linden, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 180-192.
92. Q. Pan, B. Zou, Y. Wang, D. Ma, Org. Lett. 2004, 6, 1009-1012.
93. Y. Misumi, K. Matsumoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1031-1033.
94. J. M. Concellón, H. Rodríguez-Solla, C. Concellón, S. García-Granda, M. R. Díaz, Org. Lett. 2006, 8, 5979-5982.
95. J. V. N. V. Prasad, D. H. Rich, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806.
96. B. E. Green, X. Chen, D. W. Norbeck, D. J. Kempf, Synlett 1995, 613.
97. G. J. Hanson, T. Lindberg, J. Org. Chem. 1985, 50, 5399.
98. R. Polt, M. A. Peterson, L. Deyoung, J. Org. Chem. 1992, 57, 5469-5480.
99. a) S. Steurer, J. Podlech, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1551-1560;
100. b) L. C. Dias, E. Ferreira, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7159-7162.
101. J. M. Andrés, R. Barrio, M. A. Martínez, R. Pedrosa, A. Pérez-Encabo, J. Org. Chem. 1996, 61, 4210-4213.
102. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49.
103. C. Gros, C. Boulègue, N. G. Niel, P. Jouin, Tetrahedron 2002, 58, 2673-2680.
104. a) J. F. Dellaria Jr., R. G. Maki, H. H. Stein, J. Cohen, D. Whittern, K. Marsh, D. J. Hoffman, J. J. Plattner, T. J. Perun, J. Med. Chem. 1990, 33, 534-542;
105. b) U. Schmidt, J. Schmidt, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 529-530.
106. E. Vedejs, B. N. Naidu, A. Klapars, D. L. Warner, V. S. Li, Y. Na, H. Kohn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15796-15806.
107. a) G. Righi, S. Pietrantonio, C. Bonini, Tetrahedron 2001, 57, 10039-10046;
108. b) J. M. Andrés, N. de Elena, R. Pedrosa, A. Pérez-Encabo, Tetrehedron 1999, 55, 14137-14144;
109. c) J. M. Schomaker, A. R. Geiser, R. Huang, B. Borhan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3794-3795.
110. R. Hili, A. K. Yudin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 120, 4256-4259.
111. a) M. Sasaki, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14242-14243;
112. b) G. Chen, M. Sasaki, X. Li, A. K. Yudin, J. Org. Chem. 2006, 71, 6067-6073.
113. S.-I. Kiyooka, Y. Shiomi, H. Kira, Y. Kaneko, S. Tanimori, J. Org. Chem. 1994, 59, 1958-1960.
114. J. A. Marshall, J. J. Mulhearn, Org. Lett. 2005, 7, 1593-1596.
115. C.-K. Jung, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17051-17056.
116. N. A. Yakelis, W. R. Roush, J. Org. Chem. 2003, 68, 3838-3843.
117. K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, K. Koide, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8402-8403.
118. a) K. Burgess, I. Henderson, Tetrahedron 1992, 48, 4045-4066;
119. b) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 520-542.
120. P. Restorp, P. Somfai, Org. Lett. 2005, 7, 893-895.