Synthesis of ecteinascidin 743 analogues from cyanosafracin B: Isolation of a kinetically stable quinoneimine tautomer of a 5-hydroxyindole

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2006, Pages 1926-1933

  Ceballos, Plácido A ^a   Pérez, Marta ^b   Cuevas, Carmen ^b   Francesch, Andrés ^b   Manzanares, Ignacio ^c   Echavarren, Antonio M ^a,c  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b PHARMAMAR S A   (Spain)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

Antitumor agents; Indoles; Natural products; Quinones; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 33646188855     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500882     Document Type: Article

References (40)

1. a) A. E. Wright, D. A. Forleo, G. P. Gunawardana, S. P. Gunasekera, F. E. Koehn, O. J. McConnell, J. Org. Chem. 1990, 55, 4508-4512;
2. b) K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, J. G. Stroh, P. A. Keifer, F. Sun, H. Li, D. G. Martin, J. Org. Chem. 1990, 55, 4512-4515.
3. K. L. Rinehart, Med. Res. Rev. 2000, 20, 1-27.
4. R. Sakai, K. L. Rinehart, Y. Guan, H. J. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 11456-11460.
5. J. Jimeno, G. Faircloth, J. M. Fernández Sousa-Faro, P. J. Scheuer, K. Rinehart, Mar. Drugs 2004, 2, 14-29.
6. a) E. J. Corey, D. Y. Gin, R. S. Kania, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202-9203;
7. b) E. J. Martínez, E. J. Corey, Org. Lett. 2000, 2, 993-996.
8. A. Endo, A. Yanagisawa, M. Abe, S. Tohma, T. Kan, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552-6554.
9. J. Chen, X. Chen, M. Bois-Choussy, J. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 87-89.
10. a) N. Saito, K. Tashiro, Y. Maru, K. Yamaguchi, A. Kubo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 53-69;
11. b) N. Saito, H. Kamayachi, M. Tachi, A. Kubo, Heterocycles 1999, 51, 9-12;
12. c) N. Saito, M. Tachi, R. Seki, H. Kamayachi, A. Kubo, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1549-1557.
13. a) B. Herberich, M. Kinugawa, A. Vazquez, R. M. Williams, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 543-546;
14. b) W. Jin, S. Metobo, R. M. Williams, Org. Lett. 2003, 5, 2095-2098;
15. c) W. Jin, R. M. Williams, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4635-4639.
16. a) B. Zhou, S. Edmonson, J. Padron, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2039-2042;
17. b) B. Zhou, J. Guo, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2043-2046;
18. c) B. Zhou, J. Guo, S. J. Danishefsky, Org. Lett. 2002, 4, 43-46;
19. d) C. Chan, R. Heid, S. Zheng, J. Guo, B. Zhou, T. Furuuchi, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4596-4598.
20. P. Magnus, K. S. Matthews, V. Lynch, Org. Lett. 2003, 5, 2181-2184.
21. Y.-F. Tang, Z.-Z. Lin, S.-Z. Chen, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7091-7994.
22. a) M. De Paolis, A. Chiaroni, J. Zhou, Chem. Commun. 2003, 2896-2897;
23. b) M. De Paolis, X. Chen, J. Zhou, Synlett 2004, 729-731;
24. c) X. Chen, J. Chen, M. DePaolis, J. Zhou, J. Org. Chem. 2005, 70, 4397-4408.
25. a) E. J. Martinez, T. Owa, S. L. Schreiber, E. J. Corey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 3496-3501;
26. b) E. J. Martinez, E. J. Corey, T. Owa, Chem. Biol. 2001, 8, 1151-1160.
27. a) A. G. Myers, A. T. Plowright, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5114-5115;
28. b) A. G. Myers, B. A. Lanman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969-12971.
29. C. Cuevas, M. Pérez, M. J. Martín, J. L. Chicharro, C. Fernández-Rivas, M. Flores, A. Francesch, P. Gallego, M. Zarzuelo, F. de la Calle, J. García, C. Polanco, I. Rodríguez, I. Manzanares, Org. Lett. 2000, 2, 2545-2548.
30. R. Menchaca, V. Martínez, A. Rodríguez, N. Rodríguez, M. Flores, P. Gallego, I. Manzanares, C. Cuevas, J. Org. Chem. 2003, 68, 8859-8866.
31. H.-J. Teuber, O. Glosauer, Chem. Ber. 1965, 98, 2939-2953.
32. Y. Kita, M. Egi, M. Ohtsubo, T. Saiki, A. Okajima, T. Takada, H. Tohma, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 241-245.
33. Preparation of 5,5,6-trimethoxy-3,5-dihydro-2H-indole: J. S. Swenton, C. Shih, C.-P. Chen, C.-T. Chou, J. Org. Chem. 1990, 55, 2019-2026.
34. M. Sugumaran, H. Dali, V. Semensi, Bioorg. Chem. 1990, 18, 144-153.
35. a) O. Crescenzi, C. Costantini, G. Prota, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6095-6096;
36. b) C. Costantini, O. Crescenzi, G. Prota, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3849-3850.
37. a) H. Wyler, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 638-640;
38. b) T. E. Young, B. W. Babbitt, L. A. Wolfe, J. Org. Chem. 1980, 45, 2899-2902;
39. M. Kahiwara, K. Kurumaya, Y. Kohno, K. Tomita, A. T. Carpenter, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 3386-3389.
40. M. Capponi, I. G. Gut, B. Hellrung, G. Persy, J. Wirz, Can. J. Chem. 1999, 77, 605-613.