Intramolecular energy transfer in a tetra-coumarin perylene system: Influence of solvent and bridging unit on electronic properties

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 20, 2007, Pages 3354-3362

  Hurenkamp, Johannes H ^a   Browne, Wesley R ^a   Augulis, Ramnas ^b   Puglys, Audrius ^b,c   Van Loosdrecht, Paul H M ^b   Van Esch, Jan H ^a,d   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^d DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ENERGY TRANSFER; REDOX REACTIONS; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BOND INTERACTION; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; LIGHT-HARVESTING SYSTEM;

AMIDES;

TETRA;

EID: 34948845657     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711681k     Document Type: Article

References (56)

1. X. Hu A. Damjanović T. Ritz K. Schulten Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 5935
2. G. McDermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1995 374 517
3. R. J. Cogdell A. T. Gardiner A. W. Roszak C. J. Law J. Southall N. W. Isaacs Photosynth. Res. 2004 81 207
4. C. J. Law A. W. Roszak J. Southall A. T. Gardiner N. W. Isaacs R. J. Cogdell Mol. Membr. Biol. 2004 21 183
5. N. Armaroli V. Balzani Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 52
6. T. L. Benanti D. Venkataraman Photosynth. Res. 2006 87 73
7. W. M. Campbell A. K. Burrell D. L. Officer K. W. Jolley Coord. Chem. Rev. 2004 248 1363
8. A. F. Nogueira C. Longo M.-A. De Paoli Coord. Chem. Rev. 2004 248 1455
9. T. Markvart Prog. Quantum Electron. 2000 24 107
10. F. Chaignon M. Falkenström S. Karlsson E. Blart F. Odobel L. Hammarström Chem. Commun. 2007 64
11. P. R. Hania D. J. Heijs T. Bowden A. Puglys J. van Esch J. Knoester K. Duppen J. Phys. Chem. B 2004 108 71
12. M. R. Wasielewski J. Org. Chem. 2006 71 5051
13. L. E. Sinks B. Rybtchinski M. Iimura B. A. Jones A. J. Goshe X. Zuo D. M. Tiede X. Li M. R. Wasielewski Chem. Mater. 2005 17 6295
14. B. Rybtchinski L. E. Sinks M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12268
15. M. J. Ahrens L. E. Sinks B. Rybtchinski W. Liu B. A. Jones J. M. Giaimo A. V. Gusev A. J. Goshe D. M. Tiede M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8284
16. A. Sautter B. K. Kaleta D. G. Schmid R. Dobrawa M. Zimine G. Jung I. H. M. van Stokkum L. De Cola R. M. Williams F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6719
17. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564
18. C. C. You F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9716
19. F. Würthner A. Sautter D. Schmid P. J. A. Weber Chem.-Eur. J. 2001 7 894
20. V. Balzani A. Juris M. Venturi S. Campagna S. Serroni Chem. Rev. 1996 96 759
21. A. Juris V. Balzani F. Barigelletti S. Campagna P. Belser A. Von Zelewsky Coord. Chem. Rev. 1988 84 85
22. W. Wang L. S. Li G. Helms H. H. Zhou A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1120 1121
23. A. D. Q. Li W. Wang L. Q. Wang Chem.-Eur. J. 2003 9 4594
24. A. P. H. J. Schenning J. von Herrikhuyzen P. Jonkheijm Z. Chen F. Würthner E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10252
25. K. Sugiyasu N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1229
26. C. Göltner D. Pressner K. Müllen H. W. Spiess Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1660
27. S. L. Gilat A. Adronov J. M. J. Fréchet J. Org. Chem. 1999 64 7474
28. W. R. Dichtel S. Hecht J. M. J. Fréchet Org. Lett. 2005 7 4451
29. P. Furuta J. Brooks M. E. Thompson J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13165
30. J. M. Serin D. W. Brousmiche J. M. J. Fréchet Chem. Commun. 2002 2605
31. S. M. Melnikov E. K. L. Yeow H. Uji-i M. Cotlet K. Müllen F. C. De Schryver J. Enderlein J. Hofkens J. Phys. Chem. B 2007 111 708
32. C. Flors I. Oesterling T. Schnitzler E. Fron G. Schweitzer M. Sliwa A. Herrmann M. von der Auweraer F. C. De Schryver K. Müllen J. Hofkens J. Phys. Chem. C 2007 111 4861
33. M. Cotlet T. Vosch S. Habuchi T. Weil K. Müllen J. Hofkens F. De Schryver J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9760
34. L. Flamigni B. Ventura C. C. You C. Hippius F. Würthner J. Phys. Chem. C 2007 111 622
35. C. C. You C. Hippius M. Grüne F. Würthner Chem.-Eur. J. 2006 12 7510
36. S. K. Grayson J. M. J. Fréchet Chem. Rev. 2001 101 3819
37. A. Adronov J. M. J. Fréchet Chem. Commun. 2000 1701
38. F. Zeng S. C. Zimmerman Chem. Rev. 1997 97 1681
39. V. Balzani P. Ceroni C. Giansante V. Vicinelli F. G. Klärner C. Verhaelen F. Vögtle U. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4574
40. V. Balzani P. Ceroni M. Maestri V. Vicinelli Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 657
41. V. Balzani P. Ceroni A. Juris M. Venturi S. Campagna F. Puntoriero S. Serroni Coord. Chem. Rev. 2001 219 545
42. E. A. A. Wallén J. A. M. Christiaans E. M. Jarho M. M. Forsberg J. I. Venäläinen P. T. Männisto J. Gynther J. Med. Chem. 2003 46 4543
43. L. A. Carpino E. M. E. Mansour C. H. Cheng J. R. Williams R. Macdonald J. Knapczyk M. Carman A. Łopusiński J. Org. Chem. 1983 48 661
44. J. Bitta S. Kubik Org. Lett. 2001 3 2637
45. D. Dotcheva M. Klapper K. Müllen Macromol. Chem. Phys. 1994 195 1905
46. F. Würthner C. Thalacker S. Diele C. Tschierske Chem.-Eur. J. 2001 7 2245 2253
47. R. Iden and G. Seybold, (BASF AG), Ger. Pat. Appl., DE 3434059 A1, 1985; Chem. Abstr., 1985, 103, 38696q
48. G. Seybold G. Wagenblast Dyes Pigm. 1989 11 303
49. G. Seybold and A. Stange, (BASF AG), Ger. Pat., DE 35 45 004, 1987 Chem. Abstr. 1988, 108, 77134(c))
50. J. V. Caspar T. J. Meyer Inorg. Chem. 1983 22 2444
51. J. V. Caspar T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5583
52. M. J. Cook A. P. Lewis G. S. G. McAuliffe V. Skarda A. J. Thomson J. L. Glasper D. J. Robbins J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 1293
53. M. J. Cook A. P. Lewis G. S. G. McAuliffe V. Skarda A. J. Thomson J. L. Glasper D. J. Robbins J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 1303
54. G. Roelfes V. Vrajmasu K. Chen R. Y. N. Ho J. U. Rohde C. Zondervan R. M. la Crois E. P. Schudde M. Lutz A. L. Spek R. Hage B. L. Feringa E. Münck L. Que Inorg. Chem. 2003 42 2639
55. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
56. R. Augulis, A. Puglys, J. H. Hurenkamp, B. L. Feringa, J. H. van Esch and P. H. M. van Loosdrecht, manuscript submitted, 2007