Substituent effects of porphyrins on structures and photophysical properties of amphiphilic porphyrin aggregates

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 51, 2008, Pages 16517-16524

  Hosomizu, Kohei ^a   Oodoi, Masaaki ^a   Umeyama, Tomokazu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Yoshida, Kaname ^a   Isoda, Seiji ^a   Isosomppi, Marja ^b   Tkachenko, Nikolai V ^b   Lemmetyinen, Helge ^b   Imahori, Hiroshi ^a,c,d  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; PORPHYRINS; QUENCHING;

ALKOXY GROUPS; ALKOXYL; ALKOXYPHENYL; AMPHIPHILIC PORPHYRINS; BI LAYERS; BILAYER STRUCTURES; DEFECT SITES; DYNAMIC LIGHTS; ENERGY MIGRATIONS; LIFE-TIMES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PORPHYRIN MOIETIES; PROTONATED; SELECTIVE FORMATIONS; SUBSTITUENT EFFECTS;

AGGREGATES;

EID: 58149173937     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp807991k     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Grätzel. M. J. Photochem. Photohiol. A 2004, 164. 3.
2. (b) Konishi, T.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron 2005, 61, 4881.
3. (c) Kobuke, Y. Ear. J. Inorg. Chem. 2006, 2333.
4. (d) Ariga, K.; Hill, J.; Ji, Q. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2319.
5. (e) Tashiro, K.; Aida, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189.
6. (f) Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834.
7. (g) Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
8. (a) Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655.
9. (b) Huijser, A.; Savenije, T. J.; Kroeze, J. E.; Siebbeles. L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20166.
10. (c) Imahori. H.; Hosomizu, K.; Mori, Y.; Sato, T.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ishii, H.; Hotta, H.; Matano, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5018.
11. (d) Hasobe, T.; Hattori, S.; Kamat. P. V.; Wada, Y.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 372.
12. (e) Imahori. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130.
13. (f) lmahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
14. (a) Hoshino, K.; Hirasawa. Y.; Kim. S.-K.; Saji, T.; Katano. J.i. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23321.
15. (b) Reddy, P. Y.; Giribabu, L.; Lyness, C.; Snaitli, H. J.; Vijaykumar, C.; Chandrasekharam, M.; Lakshmikantam, M.; Yum. J.-H.; Kalvanasundaram. K.; Grätzel. M.; Nazeeraddin, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 373.
16. (c) Engelkamp. H.; Middelbeek. S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785.
17. (d) van Nostrum, C. F.; Picken. S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957.
18. (e) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol C 2004, 5, 79.
19. (a) Schmidt-Mende. L.; Fechtenkötter. A.; Mullen, K; Moons. E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
20. (b) Rybak, A.; Pfleger, J.; Jung, J.; Pavlik, M.; Glowacki, I.; Ulanski, J.; Tomovic, Z.; Müllen, K.; Geerts, Y. Synth. Met. 2006, 156, 302.
21. (c) Yamamoto. Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Seki. A.; Seki. S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761.
22. (d) Kato. T.; Mizoshita, N.; Kishimoto. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38.
23. (a) Ferrere, S.; Zaban. A.; Gregg. B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490.
24. (b) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Bredas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
25. (c) van Herrikhuyzen. J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer. E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021.
26. (d) Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 14, 1564.
27. (e) Prodi, A.; Chrorboli, C.; Scandola, F.; Lengo. E.; Alessio, E.; Dobrawa. R.; Würthner. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454.
28. (f) Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; lmahori, H. Org. Lett. 2006, 9, 1971.
29. (g) Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6133.
30. (h) Chen, Z.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Seibt. J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 436.
31. (a) Satake, A.; Kobuke. Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679.
32. (b) Ogawa, K.; Kobuke. Y. J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 1.
33. (c) Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831.
34. (d) Terech, P.; Gebel, G.; Ramasseul, R. Langmuir 1996, 12, 4321.
35. (e) Otsuki. J.; Nagamine, E.; Kondo. T.; Iwasaki, K.; Asakawa. M.; Miyake, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10400.
36. (f) Komatsu. T.; Moritake, M.; Nakagawa, A.; Tsuchida, E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5469.
37. (g) Akerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves. J. T.; Lear, J. D.; DeGrado. W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656.
38. (h) Shirakawa. M.; Kawano, S.-i.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5037.
39. (i) Luca, G. D.; Romeo. A.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7149.
40. (j) Kano, K.; Fukuda. K.; Wakami, H.; Nishiyabu, R.; Pasternack, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7494.
41. (k) Nagahara, T.; Imura, K.; Okamoto, H.; Oguro, A.; lmahori, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19839.
42. (l) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno. Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619.
43. (a) Akins, D. L.; Zhu, H.-R.; Guo, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3612.
44. (b) Aggarwal, L. P. F.; Borissevitch, I. E. Spectrochim. Acta A 2006, 63, 227.
45. (c) Castriciano. M. A.; Romeo. A.; Villari. V.; Micali, N.; Scolaro. L. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8765.
46. (d) Rubires, R.; Farrera, J.-A.; Ribó, J. M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 436.
47. (e) Escudero, C.; Crusats, J.; Díez-Pérez, I.; El-Hachemi, Z.; Rrbó, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8032.
48. (f) Rubires. R.; Crusats, J.; El-Hachemi, Z.; Jaramillo. T.; López. M.; Vails, E.; Farrera, J.-A.; Ribó, J. M. New J. Chem. 1999, 189.
49. (g) Micali, N.; Villari, V.; Castriciano, M. A.; Romeo, A.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8289.
50. (h) Micali. N.; Mallamace, F.; Romeo. A.; Purrello, R.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5897.
51. (i) Schwab, A. D.; Smith, D. E.; Rich. C. S.; Young, E. R.; Smith. W. F.; de Paula, J. C. J. Phys.Chem. B 2003, 107, 11339.
52. (j) Rotomskis. R.; Augulrs. R.; Snitka, V.; Valiokas, R.; Liedberg, B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2833.
53. (k) Kitahara, Y.; Kimura, Y.; Takazawa, K. J. Langmuir 2006, 22, 7600.
54. (l) Miura, A.; Shibata, Y.; Chosrowjan, H.; Mataga, N.; Tamai, N. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 178, 192.
55. (m) Ohno, O.; Kaizu, Y.; Kobavashi, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4128.
56. (n) Nagahara, T.; Imura, K.; Okamoto. H. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 368.
57. (o) Wu, J.-J.; Li, N.; Li, K.-A.; Liu, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8134.
58. (p) Ma, H. L.; Wu, J. J.; Liang, W. J.; Chao, J. B. J. Inclu. Phenom. Macrocyclic Chem. 2007, 58, 221.
59. (a) Fujiwara, K.; Wada. S.; Monjushiro, H.; Watarai, H. Langmuir 2006, 22, 2482.
60. (b) Zhang, L.; Lu, Q.; Liu, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2565.
61. (c) Yamaguchi, T.; Kimura. T.; Matsuda. H.; Aida. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6350.
62. (d) Drain, C. M.; Niflatis. F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344.
63. (e) Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J.Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
64. (f) Okada. S.; Segawa. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2792.
65. (g) Yeats, A. L.; Schwab, A. D.; Massare, B.; Johnston, D. E.; Johnson, A. T.; de Paula, J. C.; Smith, W. F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2170.
66. (h) Hasobe, T.; Fukuzumi. S.; Kamat. P. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884.
67. (i) Wang. Z.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15954.
68. (j) de Miguel, G.; Hosomizu, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H.; Martín-Romero, M. T.; Camacho. L. ChemPhysChem 2008, 9, 1511.
69. (a) Balaban, T. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612.
70. (b) Balaban, T. S.; Linke-Schaetzel, M.; Bhise, A. D.; Vanthuyne, N.; Roussel, C.; Anson, C. E.; Buth, G.; Eichhöfer, A.; Foster, K.; Garab, G.; Gliemann, H.; Goddard. R.; Javorfi, T.; Powell. A. K.; Rösner, H.; Schimmel, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2268.
71. (c) Huijser, A.; Marek, P. L.; Savenije, T. J.; Siebbeles. L. D. A.; Scherer. T.; Hauschild, R.; Szmvtkowski. J.; Kalt, H.; Hahn, H.; Balaban, T. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11726.
72. (d) Miyatake, T.; Tamiaki, H. J. Photochem. Photobiol C 2005, 6, 89.
73. (a) McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz. M. Z.; Cogdell. R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
74. (b) Sumi. H. Chem. Rec. 2001, 1, 480.
75. (c) Cogdell, R. J.; Gall, A.; Köhler, J. Q. Rev. Biophys. 2006, 39, 227.
76. (a) Olson, J. M. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
77. (b) Egawa, A.; Fujiwara. T.; Mizoguchi. T.; Kakitani, Y.; Koyama. Y.; Akutsu. H. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 795.
78. (a) Zouni, A.; Witt, H.-T.; Kern, J.; Fromme, P.; Krauß, N.; Saenger, W.; Orth, P. Nature 2001, 409, 739.
79. (b) Jordan, P.; Fromme, P.; Witt, H.-T.; Klukas, O.; Saenger. W.; Krauß, N. Nature 2001, 411, 909.
80. (c) Liu, Z. F.; Yan, H. C.; Wang, K. B.; Kuang. T. Y.; Zhang, J. P.; Gui, L. L.; An, X. M.; Chang, W. R. Nature 2004, 428, 287.
81. (a) Lindsey. J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz. A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
82. (b) Lindsev, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
83. Félix, G.; Dunoguès. J.; Calas, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 402.
84. Ye, B.-H.; Naruta, Y. Tetrahedron 2003, 59, 3593.
85. Hale, J. H.; Doherty, G.; Toth, L.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach, M.; Miligan, J.; Shei. G.-J.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Forrest, M.; Sun, S.-Y.; West, S.; Xie, H.; Nomura, N.; Rosen, H.; Mandala, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3501.
86. Brun, A.; Etemad-Moghadam, G. Synthesis 2002, 10, 1385.
87. We could not characterize the Q bands at around 640 and 670 nm accurately because of the weak intensity and overlapping of the bands due to the protonated monomer and the J-aggregate.
88. (a) McRae, E. G.; Kasha. M. J. Phys. Chem. 1958, 28, 721.
89. (b) Kasha. M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 196511, 371.
90. Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; American Chemical Society; Washington, D.C., 1982.
91. Kira, A.; Tanaka, M.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshimoto, N.; Zhang. Y.; Ye, S.; Lehtivuori. H.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13618.
92. Loura, L. M. S.; Fedorov. A.; Prieto. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6920.