Artificial light-harvesting systems by use of metal coordination

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2006, Pages 2333-2351

  Kobuke, Yoshiaki ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Bi(ter)pyridyl complex; Complementary coordination; Energy conversion; Perylenebisimide; Phthalocyanines; Porphyrinoids

Indexed keywords

ANTENNAS; COORDINATION REACTIONS; ENERGY TRANSFER; EXCITED STATES; HARVESTING; METAL COMPLEXES; METAL IONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

ARTIFICIAL LIGHT HARVESTING; BI(TER)PYRIDYL COMPLEX; COMPLEMENTARY COORDINATION; LIGHT-HARVESTING SYSTEMS; METAL COORDINATION; PERYLENEBISIMIDE; PHTHALOCYANINE; PORPHYRINOIDS; PYRIDYL; SINGLET EXCITED STATE;

CHROMOPHORES;

EID: 33745663786     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600161     Document Type: Short Survey

References (115)

1. A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796.
2. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
3. D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745.
4. M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150-158.
5. H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143.
6. J. C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 1999, vol. 6, chapter 40, pp. 1-42.
7. S. Takagi, H. Inoue in Molecular and Supramolecular Photochemistry (Eds.: V. Ramamurthy, K. S. Schanze), Marcel Decker, New York, 1999, vol. 4, chapter 6, pp. 251-342.
8. J. K. M. Sanders in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol. 3, pp. 347-368.
9. M. Tabata, J. Nishimoto in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol. 9, pp. 221-419.
10. J. Wojaczynski, L. Latos-Grazynski, Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113-171.
11. E. Iengo, E. Zangrando, E. Alessio, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2371-2384.
12. P. D. Harvey in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2003, vol. 18, pp. 63-249.
13. K. Ogawa, Y. Kobuke in Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology (Ed.: H. S. Nalwa), American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, California, 2003, vol. 10, 1-30.
14. T. S. Balaban, "Light-Harvesting Nanostructures", in Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology (Ed.: H. S. Nalwa), American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, CA, 2004, vol. 4, pp. 505-559.
15. A. Satake, Y. Kobuke, Tetrahedron 2005, 61, 13-41.
16. Y. Kobuke, Structure and Bonding, in press.
17. S. Karrasch, P.A. Bullough, R. Ghosh, EMBO J. 1995, 14, 631-638.
18. G. McDermott, S. M. Prince, A.A. Freer, A.M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517-521.
19. M. Z. Papiz, S. M. Prince, T. Howard, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 2003, 326, 1523-1538.
20. R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, A. A. Freer, T. D. Howard, A. T. Gardiner, S. M. Prince, M. Z. Pappiz, FEBS Lett. 2003, 555, 35-39.
21. S. Bahatyrova, R. N. Frese, C. A. Siebert, J. D. Olsen, K. O. van der Werf, R. Van Grondelle, R. A. Niederman, P. A. Bullough, C. Otto, C. N. Hunter, Nature 2004, 430, 1058-1062.
22. X. Hu, A. Damjanovic, T. Ritz, K. Schulten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 5935-5941.
23. A. P. Shreve, J. K. Trautman, H. A. Frank, T. G. Owens, A. C. Albrecht, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1058, 280-288.
24. R. Jimenez, S. N. Dikshit, S. E. Bradforth, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6825-6834.
25. L. M. P. Beekman, F. van Mourik, M. R. Jones, H. M. Visser, C. N. Hunter, R. van Grondelle, Biochem. 1994, 33, 3143-3147.
26. S. Hess, M. Chachisvilis, K. Timpmann, M. R. Jones, C. N. Hunter, V. Sundström, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 12333-12337.
27. X. Hu, T. Ritz, A. Damjanovic, K. Schulten, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3854-3871.
28. C. Jungas, J.-L. Ranck, J.-L. Rigaud, P. Joliot, A. Vermeglio, EMBO J. 1999, 18, 534-542.
29. A. W. Roszak, T. D. Haward, J. Southall, A. T. Gardiner, C. J. Law, N. W. Isaacs, R. J. Cogdell, Science 2003, 302, 1969-1972.
30. S. Scheuring, F. Francia, J. Busselez, B. A. Melandri, J.-L. Rigaud, D. Levy, J. Biol. Chem. 2004, 279, 3620-3626.
31. P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger, N. Krauss, Nature 2001, 411, 909-917.
32. B. R. Green, W. W. Parson (Eds.), "Light-Harvesting Antennas", in Advances in Photosynthesis and Respiration (Ed.: Govindjee), vol. 13, Kluwer Academic Publishers, 2003.
33. Z. Liu, H. Yan, K. Wang, T. Kuang, J. Zhang, L. Gui, X. An, W. Chang, Nature 2004, 428, 287-292.
34. N. Nelson, A. Ben-Shem, Bioessays 2005, 27, 914-922.
35. D. L. Andrews (Ed.), Energy Harvesting Materials, World Scientific, Hackensack, NJ, 2005.
36. M. A. Palacios, F. L. de Weerd, J. A. Ihalainen, R. van Grondelle, H. V. Amerongen, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5782-5787.
37. G. Weber, F. W. J. Teale, Faraday Trans. 1957, 53, 646-655.
38. T. P. Causgrove, P. Cheng, D. C. Brune, R. E. Blankenship, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5519-5524.
39. D. J. Quimby, F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111-5117.
40. K. Kamioka, R. A. Cormier, T. W. Lutton, J. S. Connolly, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4414-4415.
41. D. Kim, J. Terner, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2097-2099.
42. J. S. Lindsey, J. N. Woodford, Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069.
43. P. G. Seybold, M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
44. R. O. Loutfy, E. R. Menzel, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4967-4970.
45. D. F. O'Shea, M. A. Miller, H. Matsueda, J. S. Lindsey, Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338.
46. R. Dobrawa, M. Lysetska, P. Ballester, M. Grüne, F. Würthner, Macromolecules 2005, 38, 1315-1325.
47. L. J. Henderson Jr, F. R. Fronczek, W. R. Cherry, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5876-5879.
48. M. Maestri, N. Armaroli, V. Balzani, E. C. Constable, A. M. W. C. Thompson, Inorg. Chem. 1995, 34, 2759-2767.
49. G. Ferraudi in Phthalocyanines, Properties and Applications (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), Wiley-VCH, New York, 1989, vol. 1, chapter 4, pp. 291-340.
50. H. Du, R. A. Fuh, J. Li, A. Corkan, J. S. Lindsey, Photochem. Photobiol. 1998, 68, 141-142.
51. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayyoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
52. Y. Kobuke, K. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 689-708.
53. Y. Kobuke, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 156-174.
54. Y. Kobuke, H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112.
55. Y. Kobuke, H. Miyaji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3563-3569.
56. K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073.
57. D. Furutsu, A. Satake, Y. Kobuke, Inorg. Chem. 2005, 44, 4460-4462.
58. A. Nomoto, Y. Kobuke, Chem. Commun. 2002, 1104-1105.
59. A. Nomoto, H. Mitsuoka, H. Ozeki, Y. Kobuke, Chem. Commun. 2003, 1074-1075.
60. A. Ohashi, A. Satake, Y. Kobuke, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004; 77, 365-374.
61. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
62. M. Morisue, S. Yamatsu, N. Haruta, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5563-5574.
63. R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372-2373.
64. R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Org. Chem. 2005, 70, 2745-2753.
65. I.-W. Hwang, D. M. Ko, T. K. Ahn, D. Kim, F. Ito, Y. Ishibashi, S. R. Khan, Y. Nagasawa, H. Miyasaka, C. Ikeda, R. Takahashi, K. Ogawa, A. Satake, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3753-3761.
66. Y. Kuramochi, A. Satake, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8668-8669.
67. C. Ikeda, N. Nagahara, N. Yoshioka, H. Inoue, New J. Chem. 2000, 24, 897-902.
68. C. Ikeda, Y. Tanaka, T. Fujihara, Y. Ishii, T. Ushiyama, K. Yamamoto, N. Yoshioka, H. Inoue, Inorg. Chem. 2001, 40, 3395-3405.
69. A. Tsuda, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15722-15723.
70. T. S. Balaban, R. Goddard, M. Linke-Schaetzel, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4233-4239.
71. P. Ballester, A. Costa, P. M. Deya, A. Frontera, R. M. Gomila, A. I. Oliva, J. K. M. Sanders, C. A. Hunter, J. Org. Chem. 2005, 70, 6616-6622.
72. R. A. Haycock, A. Yartsev, U. Michelsen, V. Sundström, C. A. Hunter, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3616-3619.
73. E. Iengo, E. Zangrando, E. Alessio, J.-C. Chambron, V. Heitz, L. Flamigni, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5879-5887.
74. S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. AcParlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099.
75. S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, W. Amrein, H.-U. Hediger, J. Org. Chem. 2001, 66, 4973-4988.
76. I.-W. Hwang, H. S. Cho, D. H. Jeong, D. Kim, A. Tsuda, T. Nakamura, A. Osuka, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9977-9988.
77. A. Tsuda, T. Nakamura, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2817-2821.
78. I.-W. Hwang, T. Kamada, T. K. Ahn, D. M. Ko, T. Nakamura, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187-16198.
79. A. Tsuda, H. Hu, R. Tanaka, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4884-4888.
80. A. Prodi, M. T. Indelli, C. J. Kleverlaan, F. Scandola, E. Alessio, T. Gianferrara, L. G. Marzilli, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2668-2679.
81. A. Prodi, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, E. Alessio, R. Dobrawa, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462.
82. M. Fujita, J. Yazaki, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645-5647.
83. M. Fujita, K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1471-1482.
84. M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425.
85. M. Fujita, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53-61.
86. A. Prodi, C. J. Kleverlaan, M. T. Indelli, F. Scandola, E. Alessio, E. Iengo, Inorg. Chem. 2001, 40, 3498-3504.
87. C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347.
88. T. Milic, J. C. Garno, J. D. Batteas, G. Smeureanu, C. M. Drain, Langmuir 2004, 20, 3974-3983.
89. R. V. Slone, J. T. Hupp, Inorg. Chem. 1997, 36, 5422-5423.
90. I. V. Rubtsov, Y. Kobuke, H. Miyaji, K. Yoshihara, Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 323-328.
91. Y. Kobuke, H. Miyaji, K. Ogawa, J. Supramol. Chem. 2002, 14, 159-170.
92. K. P. McNaughton, J. T. Groves, Org. Lett. 2003, 5, 1829-1832.
93. H. Imahori, M. Arimura, T. Hanada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 335-336.
94. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14962-14963.
95. H. Imahori, Y. Kashiwagi, Y. Endo, T. Hanada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Araki, O. Ito, S. Fukuzumi, Langmuir 2004, 20, 73-81.
96. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Fujimoto, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216-1228.
97. H. Imahori, A. Fujimoto, S. Kang, H. Hotta, K. Yoshida, T. Umeyama, Y. Matano, S. Isoda, M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7265-7275.
98. K. Kameyama, A. Satake, Y. Kobuke, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7617-7620.
99. K. Kameyama, M. Morisue, A. Satake, Y. Kobuke, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2-5.
100. G. Seybold, C. Wagenblast, Dyes Pigm. 1989, 71, 303-317.
101. R. Gvishi, R. Reisfeld, Z. Burshtein, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338-344.
102. D. Dotcheva, M. Klapper, K. Mullen, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 1905-1911.
103. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
104. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1243-1245.
105. C.-C. You, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716-9725.
106. R. Dobrawa, F. Würthner, Chem. Commun. 2002, 1878-1879.
107. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
108. R. Dobrawa, M. Lysetska, P. Ballester, M. Grüe, F. Würthner, Macromolecules 2005, 38, 1315-1325.
109. R. Dobrawa, F. Würthner, J. Polymer Sci. A Polymer Chem. 2005, 43, 4981-4995.
110. F. Würthner, A. Sautter, D. Schmid, P. J. A. Weber, Chem. Eur. J. 2001, 7, 894-902.
111. G. R. Newkome, T. J. Cho, C. N. Moorefield, G. R. Baker, R. Cush, P. S. Russo, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3717-3721.
112. S.-H. Hwang, P. Wang, C. N. Moorefield, L. A. Godínez, J. Manriquez, E. Bustosc, G. R. Newkome, Chem. Commun. 2005, 4672-4674.
113. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, B. Ventura, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 1999, 38, 661-667.
114. R. Passalacqua, F. Loiseau, S. Campagna, Y.-Q. Fang, G. S. Hanan, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1608-1611.
115. N. D. McClenaghan, R. Passalacqua, F. Loiseau, S. Campagna, B. Verheyde, A. Hameurlaine, W. Dehaen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356-5365.