Self-organized lipid-porphyrin bilayer membranes in vesicular form: Nanostructure, photophysical properties, and dioxygen coordination

Chemistry - A European Journal

Volumn 8, Issue 23, 2002, Pages 5469-5480

  Komatsu, Teruyuki ^a   Moritake, Miho ^a   Nakagawa, Akito ^a   Tsuchida, Eishun ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Dioxygen ligands; Nanostructures; Porphyrinoids; Self assembly; Vesicles

Indexed keywords

BIOLOGICAL MEMBRANES; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; INFRARED SPECTROSCOPY; LANGMUIR BLODGETT FILMS; LIQUID CRYSTALS; MONOMERS; PORPHYRINS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY;

PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

LIPIDS;

1 DODECYLIMIDAZOLE; AMPHOPHILE; BENZENE; IRON COMPLEX; LIPOSOME; METHANOL; MONOMER; NITROGEN; OXYGEN; PHOSPHOLIPID; PORPHYRIN; WATER;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; AUDIOVISUAL EQUIPMENT; CALCULATION; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ELECTRON MICROSCOPY; EVAPORATION; FILM; FLUORESCENCE; GEL; HALF LIFE TIME; LIPID BILAYER; MEMBRANE MODEL; MEMBRANE STRUCTURE; MEMBRANE VESICLE; MOLECULAR INTERACTION; NANOTECHNOLOGY; PHASE TRANSITION; PHYSICAL CHEMISTRY; SCANNING FORCE MICROSCOPY; THICKNESS;

CHEMISTRY, ANALYTICAL; CHEMISTRY, PHYSICAL; LIPID BILAYERS; LIPOSOMES; MICROSCOPY, ELECTRON; MODELS, STRUCTURAL; OXYGEN; PORPHYRINS; WATER;

EID: 0037011054     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5469::AID-CHEM5469>3.0.CO;2-1     Document Type: Article

References (85)

1. J. K. M. Sanders in Comprehensive Supramolecular Chemistry. Templating, Self-assembly, and Self-organization, Vol. 9 (Eds.: J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 131-164, and reference therein.
2. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
3. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
4. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
5. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
6. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
7. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
8. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
9. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
10. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
11. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
12. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
13. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
14. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
15. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
16. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
17. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
18. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
19. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
20. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
21. Examples of multiporphyrinic assemblies of more than three porphyrin units in organic solvents: a) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639; b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; c) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099; d) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023; f) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939; g) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 2001. 66, 4973-4988; h) C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko, J. D. Batteas, Angew. Chem. 1998, 110, 2478-2481; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2344-2347; i) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073; j) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060; k) J. L. Sessler, B. Wang. A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714; l) C. M. Drain, K. C. Russel, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337-338; m) C. Ikeda, N. Nagahara, E. Motegi, N. Yoshioka, H. Inoue, Chem. Commun. 1997, 1759-1760; n) Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833-7834; o) K. Sugou, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1182-1183.
22. a) J. H. Fendler, Membrane Mimetic Chemistry, Wiley, New York, 1982;
23. b) S. Baral, J. H. Fendler in Photoinduced Electron Transfer, Part B, Experimental Techniques and Medium Effects (Eds.: M.A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, pp. 541-598;
24. b) J.-H. Fuhrhop, J. Köning, Membranes and Molecular Assemblies: The Synkinetic Approach, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1994.
25. a) T. J. Dannhauser, M. Nango, N. Oku, K. Anzai, P. A. Loach, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5865-5871;
26. b) M. Nango, K. Iida, M. Yamaguchi, Y. Yamashita, K. Tsuda, A. Mizusawa, T Miyake, A. Masuda, J. Yoshinaga, Langmuir 1996, 12, 1981-1988;
27. c) J. Lahiri, G. D. Fate, S. B. Ungashe, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2347-2358.
28. a) M. Calvin, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 369-374;
29. b) T. Matsuo, K. Itoh, K. Takaku, K. Hashimoto, T. Nagamura, Chem. Lett. 1980, 1009-1012;
30. c) J. K. Hurst, L. Y. C. Lee, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7048-7056;
31. d) E. Tsuchida, M. Kaneko, H. Nishide, H. Hoshino, J. Phys. Chem. 1986, 90, 2283-2284;
32. e) G. Steinberg-Yfrach, P. A. Liddell, S.-C. Hung, A. L. Moore, D. Gust, T. A. Moore, Nature 1997, 385, 239-241.
33. a) K. Eshima, M. Yuasa, H. Nishide, E. Tsuchida, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 130-132;
34. b) E. Tsuchida, H. Nishide, Top. Curr. Chem. 1986, 132, 64-99;
35. c) E. Tsuchida, H. Nishide, M. Yuasa, E. Hasegawa, K. Eshima, Y. Matsushita, Macromolecules 1989, 22, 2103-2107.
36. a) J. T. Groves, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2900-2909;
37. b) A. P. H. J. Schenning, J. H. L. Spelberg, M. C. P. F. Driessen, M. J. B. Hauser, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12655-12656;
38. c) Y. Naruta, M. Goto, T. Tawara, F. Tani, Chem. Lett. 2002, 162-163.
39. G. Steinberg-Yfrach, J.-L. Rigaud, E. N. Durantini, A. L. Moore, D. Gust, T. A. Moore, Nature 1998, 392, 479-482.
40. a) J.-H. Fuhrhop, U. Bindig, U. Siggel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11036-11037;
41. b) C. Endisch, C. Böttcher, J.-H. Fuhrhop, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8273-8274.
42. J.-H. Fuhrhop in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Templating, Self-assembly, and Self-organization, Vol. 9 (Eds.: J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 407-450.
43. a) R. Guilard, N. Senglet, Y. H. Liu, D. Sazou, E. Findsen, D. Fanre, T. D. Courieres, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1991, 30, 1898-1905;
44. b) J.-H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Böttcher, J. Köning, U. Siggel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4159-4165;
45. c) T. Komatsu, K. Nakao, H. Nishide, E. Tsuchida, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 728-730;
46. d) E. Tsuchida, T. Komatsu, N. Toyano, S. Kumamoto, H. Nishide, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1731-1733;
47. e) E. Tsuchida, T. Komatsu, K. Arai, K. Yamada, H. Nishide, C. Böttcher, J.-H. Fuhrhop, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1063-1064;
48. f) T. Komatsu, K. Yamada, E. Tsuchida, U. Siggel, C. Böttcher, J.-H. Fuhrhop, Langmuir 1996, 12, 6242-6249;
49. g) T. Komatsu, E. Tsuchida, C. Böttcher, D. Donner, C. Messerschmidt, U. Siggel, W. Stocker, J. P. Rabe, J.-H. Fuhrhop, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11660-11665;
50. h) T. Komatsu, T. Yanagimoto, E. Tsuchida, U. Siggel, J.-H. Fuhrhop, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6759-6765;
51. i) T. Komatsu, T. Yanagimoto, Y. Furubayashi, J. Wu, E. Tsuchida, Langmuir 1999, 15, 4427-4433;
52. j) S. Schell, H. K. Hombrecher, Chem. Eur. J. 1999, 5, 587-598;
53. k) K. Kano, K. Fukuda, H. Wakami, R. Nishiyabu, R. F. Pasternack, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7494-7502;
54. l) T. Komatsu, S. Hayakawa, T. Yanagimoto, M. Kobayakawa, A. Nakagawa, E. Tsuchida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1703-1707;
55. m) N. Nagata, S. Kugimiya, Y. Kobuke, Chem. Commun. 2001, 689-690.
56. a) E. Tsuchida, T. Komatsu, K. Arai, H. Nishide, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 730-732;
57. b) E. Tsuchida, T. Komatsu, K. Arai, K. Yamada, H. Nishide, C. Böttcher, J.-H. Fuhrhop, Langmuir 1995, 11, 1877-1884.
58. Y. Matsushita, E. Hasegawa, K. Eshima, E. Tsuchida, Chem. Lett. 1983, 1387-1390.
59. J. H. Espenson, R. J. Cristiensen. Inorg. Chem. 1977, 16, 2561-2564.
60. a) G. Roberts, Langmuir-Blodgett, Plenum Press, New York, 1990;
61. b) K. Larsson in The Lipid Handbook (Eds.: F. D. Gunstone, J. L. Harwood, F. B. Padley), Chapman and Hall, London, 1986, pp. 321-382.
62. a) E. G. McRae, M. Kasha, J. Chem. Phys. 1958, 28, 721-722;
63. b) M. Kasha, Radiation Res. 1963, 20, 51-71.
64. a) M. P. Byrn, C. J. Curtis, I. Goldberg, Y. Hsiou, S. I. Khan, P. A. Sawin, S. K. Tendick, C. E. Strouse, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6549-6557;
65. b) M. P. Byrn, C. J. Curtis, Y. Hsiou, S. I. Khan, P. A. Sawin, S. K. Tendick, A. Terzis, C. E. Strouse, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9480-9497.
66. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, A. J. Stone, Chem. Phys. 1989, 133, 395-404.
67. U. Siggel, C. Endisch, T. Komatsu, E. Tsuchida, J. Voigt, J.-H. Furhop, Ber. Bunsen-Ges. 1996, 100, 2070-2075.
68. D. C. Barber, R. A. Freitag-Beeston, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1991, 95, 4074-4086.
69. C. Odin, J. P. Aimé, Z. El Kaakour, T. Bouhacina, Surf. Sci. 1994, 317, 321-340.
70. a) J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439;
71. b) J. R. Budge, P. E. Ellis, Jr., R. D. Jones, J. E. Linard, F. Basolo, J. E. Baldwin, R. L. Dyer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4760-4762;
72. c) M. Momenteau, B. Loock, E. Bisagni, M. Rougee, Can. J. Chem. 1979, 57, 1804-1813.
73. H. F. Bunn, B. G. Forget, Hemoglobin: Molecular, Genetic and Clinical Aspects, W. B. Sunders Company, Philadelphia, 1986.
74. a) D. W. Deamer, A. D. Bangham, Biochim. Biophys. Acta. 1976, 443, 629-634;
75. b) M. Pozansky, S. Tong, P. C. White, J. M. Milgram, A. K. Solomon, J. Gen. Physiol. 1976, 67, 46-66.
76. a) J. P. Collman, J. I. Brauman, K. M. Doxsee, T. R. Halbert, E. Bunnenberg, R. E. Linder, G. N. LaMar, J. D. Guadio, G. Lang, K. Spartalian, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4182-4192;
77. b) J. P. Collman, F. Basolo, E. Bunnenberg, T. C. Collins, J. H. Dawson, P. E. Ellis, M. L. Marrocco, A. Moscowitz, J. L. Sessler, T. Szymanski, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5636-5648;
78. c) J. P. Collman, J. I. Brauman, T. J. Collins, B. L. Iverson, G. Lang, R. B. Pettman, J. L. Sessler, M. A. Walters, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3038-3052.
79. a) J. P. Collman, J. I. Brauman, T. R. Halbert, K. S. Suslick, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 3333-3337;
80. b) E. Tsuchida, T. Komatsu, T. Nakata, E. Hasegawa, H. Nishide, H. Inoue, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 3285-3289.
81. a) C. H. Barlow, J. C. Maxwell, W. J. Wallace, W. S. Caughey, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 55, 91-95;
82. b) W. S. Caughey, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1970, 174, 148-153.
83. T. Komatsu, S. Ishihara, H. Nishide, E. Tsuchida, unpublished results.
84. R. H. Pearson, I. Pascher, Nature 1979, 281, 499-501.
85. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517-521.