Crossover from superexchange to hopping as the mechanism for photoinduced charge transfer in DNA hairpin conjugates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 3, 2006, Pages 791-800

  Lewis, Frederick D ^a   Zhu, Huihe ^a   Daublain, Pierre ^a   Fiebig, Torsten ^b   Raytchev, Milen ^b   Wang, Qiang ^b   Shafirovich, Vladimir ^c  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b BOSTON COLLEGE   (United States)

^c NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE CARRIERS; DNA; GENETIC ENGINEERING; HOLE MOBILITY; HOLE TRAPS;

DONOR-ACCEPTOR DISTANCES; HOLE INJECTION; MISSING LINK; PHOTOINDUCED CHARGE TRANSFER;

CHARGE TRANSFER;

ADENINE; DNA; STILBENE DERIVATIVE; THYMINE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; BASE PAIRING; CONJUGATE; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS;

ADENINE; DNA; NUCLEIC ACID CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THYMIDINE;

EID: 31444446335     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0540831     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Lewis, F. D. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3, pp 105-175.
2. (b) Schuster, G. B., Ed. Long-Range Chance Transfer in DNA, I and II; Springer: New York, 2004; Vols. 236, 237.
3. (c) Wagenknechi, H. A., Ed. Charge Transfer in DNA; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
4. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676.
5. Lewis, F. D.; Wu, T.; Liu, X.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2889-2902.
6. (a) Fukui, K.; Tanaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 158-161.
7. (b) Fukui, K.; Tanaka, K.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol., B: Biol. 1999, 50, 18-27.
8. (c) Hess, S.; Götz, M.; Davis, W. B.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10046-10055.
9. (d) Hess, S.; Davis, W. B.; Voityuk, A. A.; Rosch, N.; Michel-Beyerle, M. E.; Ernsting, N. P.; Kovalenko, S. A.; Lustres, J. L. P. ChemPhysChem 2002, 3, 452-455.
10. Wan, C.; Fiebig, T.; Schremann, O.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14052-14055.
11. Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014-6019.
12. (a) Felts, A. K.; Pollard, W. T.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2929-2940.
13. (b) Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759-12765.
14. Abdel Malak, R.; Gao, Z.; Wishart, J. F.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13888-13889.
15. Paulson, B. P.; Miller, J. R.; Gan, W.-X.; Closs, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4860-4868.
16. Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11842-11850.
17. (a) Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A.-K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320.
18. (b) Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631-636.
19. (c) Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253-260.
20. (d) O'Neil, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11471-11483.
21. (e) Lewis, F. D.; Liu, J.; Zuo, X.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4850-4861.
22. (a) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 443-445.
23. (b) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260-268.
24. (c) Bixon, M.; Giese, B.; Wessely, S.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E.; Jortner, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11713-11716.
25. (d) Bixon, M.; Jortner, J. Chem. Phys. 2002, 281, 393-408.
26. (e) Conwell, E. M.; Rakhmanova, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4556-4560.
27. (f) Conwell, E. M.; Park, J.-H.; Choi, H.-Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9760-9763.
28. (a) Raytchev, M.; Mayer, E.; Amann, N.; Wagenknecht, H. A.; Fiebig, T. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 706-712.
29. (b) Kaden, P.; Mayer-Enthart, E.; Trifonov, A.; Fiebig, T.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1636-1639.
30. Shafirovich, V. Y.; Courtney, S. H.; Ya, N.; Geacintov, N. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4920-4929.
31. Lewis, F. D.; Wu, Y.; Zhang, L.; Zuo, X.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8206-8215.
32. Khalaf, A. I.; Pitt, A. R.; Scbie, M.; Suckling, C. J.; Urwin, J.; Waigh, R. D.; Young, S. C.; Fishleigh, R. V.; Fox, K. Tetrahedron 2000, 56, 5225-5239.
33. Letsinger, R. L.; Wu, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7323-7328.
34. Lewis, F. D.; Wu, Y.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12165-12173.
35. Raytchev, M.; Pandurski, E.; Buchvarov, I.; Modrakowski, C.; Fiebig, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4592-4600.
36. Lewis, F. D.; Liu, X.; Wu, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R.; Letsinger, R. L.; Sanishvili, R.; Joachimiak, A.; Tereshko, V.; Egli, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9905-9906.
37. Lewis, F. D.; Liu, X.; Wu, Y.; Zuo, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12729-12731.
38. Lewis, F. D.; Zhang, L.; Liu, X.; Zuo, X.; Tiede, D. M.; Long, H.; Schatz, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14445-14453.
39. Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. In Charge Transfer in DNA; Wagenknecht, H.-A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
40. Lewis, F. D.; Wu, T.; Burch, E. L.; Bassani, D. M.; Yang, J.-S.; Schneider, S.; Jaeger, W.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8785-8792.
41. Lewis, F. D.; Liu, X.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11280-11281.
42. (a) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159-170.
43. (b) Lewis, F. D.; Wu, Y. J. Photochem. Photobiol., C: Rev. 2001, 2, 1-16.
44. (c) Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. In Charge Transfer in DNA; Wagenknecht, H. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 93-116.
45. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue. Folg. 1982, 133, 93-98.
46. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541-5553.
47. Lewis, F. D.; Wu, Y.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3485-3487.
48. (a) Mataga, N.; Nishikawa, S.; Asahi, T.; Okada, T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1443-1447.
49. (b) Okada, T.; Migita, M.; Mataga, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4715-4720.
50. Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Wu, Y.; Liu, X.; Liu, J.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12346-12351.
51. (a) Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522-528.
52. (b) Overing, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269.
53. (c) Gould, I. R.; Young, R. H.; Mueller, A.; Albrecht, A. C.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8188-8199.
54. (d) Lor, M.; Thielemans, J.; Viaene, L.; Cutlet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Hampel, C.; Muellen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9918-9925.
55. Rachofsky, E. L.; Osman, R.; Ross, J. B. A. Biochemistry 2001, 40, 946-956.
56. Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. Top. Curr. Chem. 2004, 236, 45-65.
57. Fiebig, T.; Wan, C.; Zewail, A. H. ChemPhysChem 2002, 3, 781-788.
58. Takada, T.; Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1125-1129.
59. Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6842-6843.
60. Gray, H. B.; Winkler, J. R. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 3. pp 3-23.
61. (a) Shafirovich, V. Y.; Dourandin, A.; Huang, W.; Luneva, N. P.; Geacintov, N. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4399-4408.
62. (b) Shafirovich, V. Y.; Geacintov, N. E. Top. Curr. Chem. 2004, 237, 129-157.
63. (c) Shafirovich, V. Y.; Geacintov, N. E. In Charge Transfer in DNA; Wagenknecht, H. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 175-196.
64. Takadu, T.; Kawai, K.; Fujilsuka, M.; Majima, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004. 101, 14002-14006.
65. (a) Lewis, F. D.; Liu, X.; Liu, J.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12037-12038.
66. (b) Lewis, F. D.; Liu, J.; Liu, X.; Zuo, X.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1026-1028.
67. (a) Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 945-949.
68. (b) Barbara, P. F.; Olson, E. J. C. Adv. Chem. Phys. 1999, 107, 647-676.
69. (c) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352-354.
70. Lewis, F. D.; Liu, X.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14020-14026.