Remote cis - Syn-thymine [2 + 2] dimers are not repaired by radical cations migrating in duplex DNA

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 29, 2000, Pages 6825-6833

  Dotse, Anthony K ^a   Boone, Edna K ^a   Schuster, Gary B ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRAQUINONE; DIMER; DOUBLE STRANDED DNA; OLIGOMER; RADICAL; THYMINE;

ARTICLE; CYCLIZATION; DIMERIZATION; DNA REPAIR; OLIGOMERIZATION; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 0034718079     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994028q     Document Type: Article

References (87)

1. Taylor, J.-S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 183-190.
2. Banerjee, S. K.; Christensen, R. B.; Lawrence, C. W.; LeCleric, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 8141-8145.
3. Sancar, A.; Sancar, G. B. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 29-67.
4. Kim, S.-T.; Sancar, A. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 895-904.
5. Heelis, P. F.; Hartman, R. F.; Rose, S. D. Chem. Soc. Rev. 1996, 289-297.
6. Setlow, R. B. Science 1966, 153, 379.
7. Van Camp, J. R.; Young, T.; Hartman, R. F.; Rose, S. D. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 365-370.
8. Helene, C.; Charlier, M. Photochem. Photobiol. 1977, 25, 429-434.
9. Yeh, S.-R.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8557-8558.
10. Pac, C.; Kubo, J.; Majima, T.; Sakurai, H. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 273-282.
11. Young, T.; Nieman, R.; Rose, D. D. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 661-668.
12. Ben-Hur, E.; Rosenthal, I. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 163-168.
13. Prugganan, M. D.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1988, 241, 1645-1649.
14. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossman, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025-1029.
15. Murphy, C. J.; Arkin, M. A.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 5315-5319.
16. Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Murphy, C. J.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Mechansitic Bioinorg. Chem. 1995, 246, 449-469.
17. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375-2376.
18. Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. FASEB J. 1996, 10, 1659.
19. Shields, T. P.; Barton, J. K. Biochemistry 1995, 34, 15037-15048.
20. Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Metal Ions Biol. Syst. 1996, 33, 325-365.
21. Dandliker, P.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Clin. Chem. 1996, 42, 54.
22. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735.
23. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Horman, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475-480.
24. Arkin, M. R.; A., S. E. D.; Turro, C.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2267-2274.
25. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925.
26. Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045-5046.
27. Arkin, M. R.; Stemp, E. D.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389-400.
28. Holmlin, E. R.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2715-2730.
29. Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465-1468.
30. Dandliker, P. J.; Nunez, M. E.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 6491-6502.
31. Holmlin, R. E.; Tong, R. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9724-9725.
32. Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201-209.
33. Barton, J. K. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 873-879.
34. Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5615-5616.
35. Nunez, M.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85-97.
36. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 9, 2777-2795.
37. Kelley, S. O.; Holmlin, E. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870.
38. Kelley, O. S.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1998, 5, 413-425.
39. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375-381.
40. Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3-8.
41. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am Chem. Soc. 1998, 120, 12950-12955.
42. Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352-354.
43. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676.
44. Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 158-161.
45. Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 945-949.
46. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762-12771.
47. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353-8358.
48. Ly, D.; Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 9400, 0-9410.
49. Conwell, E. M.; Rakhmanona, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4556-4560.
50. Ly, D.; Kan, Y.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747-8748.
51. Saito, I.; Nakamura, T.; Nakatani, K.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K.; Sugiyama, H. J. Am, Chem. Soc. 1998, 120, 12686-12687.
52. Kan, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10857-10864.
53. Sartor, V.; Henderson, P. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11027-10864.
54. Maxam, A. M.; Gilbert, W. Methods in Enzymology, Vol V., Nucleic Acids, Part I; Academic Press: New York, 1980.
55. Taylor, J.-S.; Brockie, I. R.; O'Day, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6735-6751.
56. Ramaiah, D.; Koch, T.; Orum, H.; Schuster, G. B. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3940-3943.
57. Sancar, A. Biochemistry 1994, 33, 2-9.
58. Begeley, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 394-401.
59. Kan, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11607-11614.
60. Ito, K.; Inoue, S.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13221-13227.
61. Kasai, H.; Yamaizumi, Z.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9692-9694.
62. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406-6407.
63. Rosenthal, I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 3, 599-601.
64. Sasson, S.; Elad, D. J. Org. Chem. 1972, 37, 3164-3167.
65. Rosenthal, L.; Rao, M. M.; Salomon, J. Biochim. Biophys. Acta 1975, 378, 165-168.
66. Majima, T.; C., P.; Kubo, J.; Sakurai, H. Tettrahedon Lett. 1980, 21, 377-380.
67. Wenska, G.; Paszyc, S. J. Photochem. Photobiol., B 1990, 8, 27-37.
68. Pac, C.; Miyamoto, I.; Masaki, Y.; Furusho, S.; Yanagida, S.; Ohno, T.; Yoshimura, A. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 973-979.
69. Austin, R.; McMordie, S.; Begley, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1886-1887.
70. Butenandt, J.; Epple, R.; Wallenborn, E.-U.; Eker, A. P. M.; Gramlich, V.; Carell, T. Chem. Eur. J. 2000, 6, 62-72.
71. Tanimoto, Y.; Shimizu, K.; Itoh, M. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 511-513.
72. Tanimoto, Y.; Uehara, M.; Takashima, M.; Itoh, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3121-3127.
73. Gebicki, J.; Bally, T. Acc. Chem. Res. 1997, 31, 477-485.
74. Harriman, A.; Mills, A. Photochem.Photobiol. 1981, 33, 619-625.
75. Cullis, P. M.; Malone, M. E.; Merson-Davies, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2775-2781.
76. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1154.
77. Meggers, E.; Giese, G. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1317-1318.
78. Armitage, B. A.; Yu, C.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9847-9859.
79. Breslin, D. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2311-2319.
80. All potentials have been converted to an SCE reference electrode: Wayner, D. D. M. Redox Properties; Scaiano, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, Fl, 1989; Vol. II.
81. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
82. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
83. Turro, C.; Evenzahav, A.; Bossman, S. H.; Barton, J. K.; Turro, N. J. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 101-108.
84. Bixon, M.; Wessley, S.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E.; Jortner, J. Proced. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11713-11716.
85. Pyle, A. M.; Chiang, M. Y.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1990, 29, 4487-4495.
86. Sancar, G. B.; Smith, F. W.; Sancar, A. Biochemistry 1985, 24, 1849-1855.
87. Kim, S.-T.; Sancar, A. Biochemistry 1991, 30, 8623-8630.