Chemogenetic protein engineering: An efficient tool for the optimization of artificial metalloenzymes

Chemical Communications

Volumn , Issue 36, 2008, Pages 4239-4249

  Pordea, Anca ^a   Ward, Thomas R ^a,b  

^a UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTIFICAL TRANSFER HYDROGENASE; ARTIFICIAL METALLOENZYME; HYDROGENASE; METALLOPROTEIN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; HYDROGENATION; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN DENATURATION; PROTEIN ENGINEERING;

EID: 52649086302     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b806652c     Document Type: Article

References (85)

1. H. U. Blaser F. Spindler M. Studer Appl. Catal., A 2001 221 119 143
2. A. Thayer Chem. Eng. News 2006 84 15 25
3. Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen,,, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto,, Springer, Berlin, 1999
4. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 5th edn, 2004
5. W. S. Knowles Acc. Chem. Res. 1983 16 106 112
6. K. D. Shimizu M. L. Snapper A. H. Hoveyda Chem.-Eur. J. 1998 4 1885 1889
7. B. Jandeleit D. J. Schaefer T. S. Powers H. W. Turner W. H. Weinberg Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2494 2532
8. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 284 310
9. C. Gennari U. Piarulli Chem. Rev. 2003 103 3071 3100
10. E. M. Vogl H. Gröger M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1570 1577
11. A. Fersht, Structure and Mechanism in Protein Science, W. H. Freeman & Co., New York, 1999
12. F. H. Arnold A. A. Volkov Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 54 59
13. O. May P. T. Nguyen F. H. Arnold Nat. Biotechnol. 2000 18 317 320
14. M. T. Reetz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5716 5722
15. R. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
16. D. Qi C. M. Tann D. Haring M. D. Distefano Chem. Rev. 2001 101 3081 3111
17. Y. Lu Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 118 126
18. C. Letondor T. R. Ward ChemBioChem 2006 7 1845 1852
19. C. M. Thomas T. R. Ward Chem. Soc. Rev. 2005 34 337 346
20. M. Skander N. Humbert J. Collot J. Gradinaru G. Klein A. Loosli J. Sauser A. Zocchi F. Gilardoni T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14411 14418
21. G. Klein N. Humbert J. Gradinaru A. Ivanova F. Gilardoni U. E. Rusbandi T. R. Ward Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7764 7767
22. C. Letondor A. Pordea N. Humbert A. Ivanova S. Mazurek M. Novic T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8320 8328
23. M. Creus T. R. Ward Org. Biomol. Chem. 2007 5 1835 1844
24. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts & Applications, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann,, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
25. M. E. Wilson G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1978 100 306 307
26. Methods in Enzymology: Avidin-Biotin Technology, ed., M. Wilchek, and, E. A. Bayer,, Academic Press, San Diego, CA, 1990
27. A. Loosli U. E. Rusbandi J. Gradinaru K. Bernauer C. W. Schlaepfer M. Meyer S. Mazurek M. Novic T. R. Ward Inorg. Chem. 2006 45 660 668
28. J. Collot J. Gradinaru N. Humbert M. Skander A. Zocchi T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9030 9031
29. C. Letondor N. Humbert T. R. Ward Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 4683 4687
30. J. Pierron C. Malan M. Creus J. Gradinaru I. Hafner A. Ivanova A. Sardo T. R. Ward Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 701 705
31. C. M. Thomas C. Letondor N. Humbert T. R. Ward J. Organomet. Chem. 2005 690 4488 4491
32. A. Pordea M. Creus J. Panek C. Duboc D. Mathis M. Novic T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8085 8088
33. M. Yamakawa I. Yamada R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2818 2821
34. R. Noyori T. Okhuma Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 40 73
35. K. Goldberg K. Schroer S. Lütz A. Liese Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 76 237 248
36. J. C. Moore D. J. Pollard B. Kosjek P. N. Devine Acc. Chem. Res. 2007 40 1412 1419
37. T. Ohkuma, R. Noyori, H. Nishiyama and S. Itsuno, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen,,, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto,, Springer, Berlin, 1999, vol. 1
38. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
39. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562 7563
40. G. Zassinovich G. Mestroni S. Gladiali Chem. Rev. 1992 92 1051 1069
41. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226 236
42. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393 406
43. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300 1308
44. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
45. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201 2237
46. O. Pàmies J.-E. Bäckvall Chem. Rev. 2003 103 3247 3262
47. X. Wu J. Xiao Chem. Commun. 2007 2449 2466
48. X. Wu X. Li W. Hems F. King J. Xiao Org. Biomol. Chem. 2004 2 1818 1821
49. X. Wu X. Li F. King J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3407 3411
50. S. Ogo T. Abura Y. Watanabe Organometallics 2002 21 2964 2969
51. K.-J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285 288
52. K. L. Morley R. J. Kazlauskas Trends Biotechnol. 2005 23 231 237
53. M. D. Toscano K. J. Woycechowsky D. Hilvert Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3212 3236
54. I. Yamada R. Noyori Org. Lett. 2000 2 3425 3427
55. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931 7944
56. A. Schlatter M. K. Kundu W. D. Woggon Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6731 6734
57. T. Langer G. Helmchen Tetrahedron Lett. 1996 37 1381 1384
58. Y. Arikawa M. Ueoka K. Matoba Y. Nishibayashi M. Hidai S. Uemura J. Organomet. Chem. 1999 572 163 168
59. Y. Nishibayashi I. Takei S. Uemura M. Hidai Organometallics 1999 18 2291 2293
60. Y. Jiang Q. Jiang G. Zhu X. Zhang Tetrahedron Lett. 1997 38 215 218
61. A. M. Hayes D. J. Morris G. J. Clarkson M. Wills J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7318 7319
62. M. T. Reetz X. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1044 1045
63. H. Eklund B. V. Plapp J. P. Samama C. I. Branden J. Biol. Chem. 1982 257 14349 14358
64. C. A. Voigt S. L. Mayo F. H. Arnold Z. G. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3778 3783
65. M. Creus A. Pordea T. Rossel A. Sardo C. Letondor A. Ivanova I. Le Trong R. E. Stenkamp T. R. Ward Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1400 1404
66. M. T. Reetz J. J.-P. Peyeralans A. Maichele Y. Fu M. Maywald Chem. Commun. 2006 4318 4320
67. A. Mahammed Z. Gross J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2883 2887
68. M. T. Reetz N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2416 2419
69. C.-C. Lin C.-W. Lin A. S. C. Chan Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1887 1893
70. G. Roelfes B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3230 3232
71. G. Roelfes A. J. Boersma B. L. Feringa Chem. Commun. 2006 635 637
72. D. Coquière B. L. Feringa G. Roelfes Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9308 9311
73. E. T. Kaiser D. S. Lawrence Science 1984 226 505 511
74. R. R. Davies M. D. Distefano J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11643 11652
75. J. R. Carey S. K. Ma T. D. Pfister D. K. Garner H. K. Kim J. A. Abramite Z. Wang Z. Guo Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10812 10813
76. L. Panella J. Broos J. Jin M. W. Fraaije D. B. Janssen M. Jeronimus-Stratingh B. L. Feringa A. J. Minnaard J. G. deVries Chem. Commun. 2005 5656 5658
77. M. T. Reetz M. Rentzsch A. Pletsch M. Maywald Chimia 2002 56 721 723
78. K. Yamamura E. T. Kaiser J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 830 831
79. T. Kokubo T. Sugimoto T. Uchida S. Tanimoto M. Okano J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 769 770
80. F. van de Velde L. Könemann F. van Rantwijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 1998 1891 1892
81. K. Okrasa R. J. Kazlauskas Chem.-Eur. J. 2006 12 1587 1596
82. A. Fernández-Gacio A. Codina J. Fastrez O. Riant P. Soumillion ChemBioChem 2006 7 1013 1016
83. T. Ueno T. Koshiyama M. Ohashi K. Kondo M. Kono A. Suzuki T. Yamane Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6556 6562
84. M. Ohashi T. Koshiyama T. Ueno M. Yanase H. Fujii Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1005 1008
85. S. V. Taylor P. Kast D. Hilvert Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3310 3335