Reduction-induced switching of single-molecule conductance of fullerene derivatives

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 34, 2008, Pages 10563-10572

  Morita, Tomoyuki ^a,b   Lindsay, Stuart ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTROLYTIC REDUCTION; FULLERENES; NANOSTRUCTURES;

ELECTROCHEMICAL REDUCTIONS; FULLERENE C; FULLERENE DERIVATIVES; SINGLE MOLECULES;

REDUCTION;

EID: 51849108229     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8021387     Document Type: Article

References (135)

1. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
2. Carter, F. L. Molecular Electronics Devices; Dekker: New York, 1982.
3. Mayo, S. L.; Ellis, W. R.; Crutchley, R. J.; Gray, H. B. Science 1986, 233, 948-952.
4. Cowan, J. A.; Upmacis, R. K.; Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Gray, H. B. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1988, 550, 68-84.
5. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 829-847.
6. Wuttke, D. S.; Bjerrum, M. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 256, 1007-1009.
7. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 258, 1740-1741.
8. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
9. Langen, R.; Chang, I. J.; Germanas, J. P.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1995, 268, 1733-1735.
10. Jortner, J.; Ratner, M. A. Molecular Electronics; Blackwell: Maiden, MA, 1997.
11. Joachim, C. Superlattices Microstruct. 2000, 28, 305-315.
12. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
13. Adams, D. M.; Brus, L.; Chidsey, C. E. D.; Creager, S.; Creutz, C.; Kagan, C. R.; Kamat, P. V.; Lieberman, M.; Lindsay, S.; Marcus, R. A.; Metzger, R. M.; Michel-Beyerle, M. E.; Miller, J. R.; Newton, M. D.; Rolison, D. R.; Sankey, O.; Schanze, K. S.; Yardley, J.; Zhu, X. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6668-6697.
14. Salomon, A.; Cahen, D.; Lindsay, S.: Tomfohr, J.; Engelkes, V. B.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1881-1890.
15. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2003, 300, 1384-1389.
16. Lindsay, S. M.; Ratner, M. A. Adv. Mater. 2007, 19, 23-31.
17. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481-4483.
18. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358-2368.
19. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y. T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152-7167.
20. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389-9401.
21. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
22. Xu, B. Q.; Xiao, X. Y.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16164-16165.
23. Visoly-Fisher, I.; Daie, K.; Terazono, Y.; Herrero, C.; Fungo, F.; Otero, L.; Durantini, E.; Silber, J. J.; Sereno, L.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lindsay, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8686-8690.
24. Beebe, J. M.; Engelkes, V. B.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11268-11269.
25. Kim, B.; Beebe, J. M.; Jun, Y.; Zhu, X. Y.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4970-4971.
26. Leff, D. V.; Brandt, L.; Heath, J. R. Langmuir 1996, 12, 4723-4730.
27. Podstawka, E.; Ozaki, Y.; Proniewicz, L. M. Appl. Spectrosc. 2005, 59, 1516-1526.
28. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904-907.
29. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Tam, I. W.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nano Lett. 2006, 6, 458-462.
30. Zhang, Z. J.; Imae, T. Nano Lett. 2001, 1, 241-243.
31. Zhang, Z. J.; Yoshida, N.; Imae, T.; Xue, Q. B.; Bai, M.; Jiang, J. Z.; Liu, Z. F. J. Colloid Interface Sci. 2001, 243, 382-387.
32. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552.
33. Akkerman, H. B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M.; de Boer, B. Nature 2006, 441, 69-72.
34. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
35. Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Yang, J. C.; Moore, M.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Ratna, B. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18124-18128.
36. Muller, C. J.; Vleeming, B. J.; Reed, M. A.; Lamba, J. J. S.; Hara, R.; Jones, L.; Tour, J. M. Nanotechnology 1996, 7, 409-411.
37. Muller, C. J.; Vanruitenbeek, J. M.; Dejongh, L. J. Physica C 1992, 191, 485-504.
38. Elbing, M.; Ochs, R.; Koentopp, M.; Fischer, M.; von Hanisch, C.; Weigend, F.; Evers, F.; Weber, H. B.; Mayor, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8815-8820.
39. Mayor, M.; Weber, H. B.; Reichert, J.; Elbing, M.; von Hanisch, C.; Beckmann, D.; Fischer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838.
40. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254.
41. Kergueris, C.; Bourgoin, J. P.; Palacin, S.; Esteve, D.; Urbina, C.; Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1999, 59, 12505-12513.
42. He, H. X.; Li, C. Z.; Tao, N. J. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 811-813.
43. Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; von Lohneysen, H. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804.
44. Weber, H. B.; Reichert, J.; Weigend, F.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Mayor, M.; Ahlrichs, R.; von Lohneysen, H. Chem. Phys. 2002, 281, 113-125.
45. Reichert, J.; Weber, H. B.; Mayor, M.; von Lohneysen, H. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4137-4139.
46. Dulic, D.; van der Molen, S. J.; Kudernac, T.; Jonkman, H. T.; de Jong, J. J. D.; Bowden, T. N.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; van Wees, B. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402.
47. Gonzaléz, M. T.; Wu, S.; Huber, R.; van der Molen, S. J.; Schönenberger, C.; Calame, M. Nano Lett. 2006, 6, 2238-2242.
48. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
49. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
50. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
51. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12214-12215.
52. Dameron, A. A.; Ciszek, J. W.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16761-16767.
53. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Maya, F.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17421-17426.
54. Moore, A. M.; Dameron, A. A.; Mantooth, B. A.; Smith, R. K.; Fuchs, D. J.; Ciszek, J. W.; Maya, F.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1959-1967.
55. Moore, A. M.; Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10352-10353.
56. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574.
57. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8609-8614.
58. Lindsay, S. M. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2002, 41, 4867-4870.
59. Ramachandran, G. K.; Hopson, T. J.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Primak, A.; Lindsay, S. M. Science 2003, 300, 1413-1416.
60. Ramachandran, G. K.; Tomfohr, J. K.; Li, J.; Sankey, O. F.; Zarate, X.; Primak, A.; Terazono, Y.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6162-6169.
61. Gomar-Nadal, E.; Ramachandran, G. K.; Chen, F.; Burgin, T.; Rovira, C.; Amabilino, D. B.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7213-7218.
62. Lindsay, S. M. Electrochem. Soc. Interface 2004, 26, 30.
63. Tomfohr, J.; Ramachandran, G. K.; Sankey, O. F.; Lindsay, S. M. In Introducing Molecular Electronics; Fagas, G.,Richter, K., Eds.; Springer: Berlin, 2005.
64. Morita, T.; Lindsay, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7262-7263.
65. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043-3045.
66. Xu, B. Q.; Tao, N. J. J. Science 2003, 301, 1221-1223.
67. Xiao, X. Y.; Xu, B. Q.; Tao, N. J. Nano Lett. 2004, 4, 267-271.
68. Tao, N. J. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3260-3263.
69. Xiao, X. Y.; Nagahara, L. A.; Rawlett, A. M.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9235-9240.
70. He, J.; Sankey, O.; Lee, M.; Tao, N. J.; Li, X. L.; Lindsay, S. Faraday Discuss. 2006, 131, 145-154.
71. Xiao, X. Y.; Brune, D.; He, J.; Lindsay, S.; Gorman, C. B.; Tao, N. J. Chem. Phys. 2006, 326, 138-143.
72. Li, X. L.; Xu, B. Q.; Xiao, X. Y.; Yang, X. M.; Zang, L.; Tao, N. J. Faraday Discuss. 2006, 131, 111-120.
73. Li, X. L.; He, J.; Hihath, J.; Xu, B. Q.; Lindsay, S. M.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2135-2141.
74. Chen, F.; Li, X. L.; Hihath, J.; Huang, Z. F.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15874-15881.
75. He, J.; Chen, F.; Liddell, P. A.; Andreasson, J.; Straight, S. D.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Li, J.; Sankey, O. F.; Lindsay, S. M. Nanotechnology 2005, 16, 695-702.
76. Chen, F.; He, J.; Nuckolls, C.; Roberts, T.; Klare, J. E.; Lindsay, S. Nano Lett. 2005, 5, 503-506.
77. Chen, F.; Nuckolls, C.; Lindsay, S. Chem. Phys. 2006, 324, 236-243.
78. He, J.; Chen, F.; Lindsay, S.; Nuckolls, C. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 072112.
79. Fujihira, M.; Suzuki, M.; Fujii, S.; Nishikawa, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3876-3884.
80. Quinn, J. R.; Foss, F. W.; Venkataraman, L.; Hybertsen, M. S.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6714-6715.
81. Quinn, J. R.; Foss, F. W.; Venkataraman, L.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12376-12377.
82. Haiss, W.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bethell, D.; Hobenreich, H.; Schiffrin, D. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15294-15295.
83. Haiss, W.; Nichols, R. J.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4330-4337.
84. Haiss, W.; van Zalinge, H.; Hobenreich, H.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J. Langmuir 2004, 20, 7694-7702.
85. Xu, C. A.; van Zalinge, H.; Pearson, J. L.; Glidle, A.; Cooper, J. M.; Cumming, D. R. S.; Haiss, W.; Yao, J. L.; Schiffrin, D. J.; Proupin-Perez, M.; Cosstick, R.; Nichols, R. J. Nanotechnology 2006, 17, 3333-3339.
86. Haiss, W.; Wang, C. S.; Grace, I.; Batsanov, A. S.; Schiffrin, D. J.; Higgins, S. J.; Bryce, M. R.; Lambert, C. J.; Nichols, R. J. Nat. Mater. 2006, 5, 995-1002.
87. Samanta, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1996, 53, R7626-R7629.
88. Tian, W. D.; Datta, S.; Hong, S. H.; Reifenberger, R. G.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Physica E 1997, 1, 304-309.
89. Tian, W. D.; Datta, S.; Hong, S. H.; Reifenberger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2874-2882.
90. Damle, P. S.; Ghosh, A. W.; Datta, S. Phys. Rev. B 2001, 64, 201403.
91. Tomfohr, J. K.; Sankey, O. F. Phys. Rev. B 2002, 65, 245105.
92. Damle, P.; Ghosh, A. W.; Datta, S. Chem. Phys. 2002, 281, 171-187.
93. Tada, T.; Yoshizawa, K. ChemPhysChem 2002, 3, 1035-1037.
94. Tada, T.; Kondo, M.; Yoshizawa, K. ChemPhysChem 2003, 4, 1256-1260.
95. Tomfohr, J.; Sankey, O. F. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1542-1554.
96. Faleev, S. V.; Leonard, F.; Stewart, D. A.; van Schilfgaarde, M. Phys. Rev. B 2005, 71, 195422.
97. Muller, K. H. Phys. Rev. B 2006, 73, 045403.
98. Yeganeh, S.; Galperin, M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13313-13320.
99. Staykov, A.; Nozaki, D.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3517-3521.
100. Gittins, D. I.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Nichols, R. J. Nature 2000, 408, 67-69.
101. Tao, N. J. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 4066-4069.
102. Seo, K.; Konchenko, A. V.; Lee, J.; Bang, G. B.; Lee, H. J. Am. Ceram. Soc. 2008, 130, 2553-2559.
103. Xu, B. Q.; Xiao, X. Y.; Yang, X. M.; Zang, L.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386-2387.
104. He, J.; Fu, Q.; Lindsay, S.; Ciszek, J. W.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14828-14835.
105. He, H. X.; Li, X. L.; Tao, N. J.; Nagahara, L. A.; Amlani, I.; Tsui, R. Phys. Rev. B 2003, 68, 045302.
106. Fan, F. R. F.; Yang, J. P.; Cai, L. T.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y. X.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550-5560.
107. Schmickler, W.; Widrig, C. J. Electroanal. Chem. 1992, 336, 213-221.
108. Kuznetsov, A. M.; Sommerlarsen, P.; Ulstrup, J. Surf. Sci. 1992, 275, 52-64.
109. He, J.; Lindsay, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11932-11933.
110. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; Obrien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162-163.
111. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
112. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
113. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537-546.
114. Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
115. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457.
116. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
117. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545-550.
118. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
119. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703.
120. Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864-8869.
121. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
122. Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Lee, H. H.; Lee, K.; Ma, W. L.; Gong, X.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2006, 18, 572-576.
123. Hwang, I. W.; Xu, Q. H.; Soci, C.; Chen, B. Q.; Jen, A. K. Y.: Moses, D.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 563-568.
124. Rogero, C.; Pascual, J. I.; Gomez-Herrero, J.; Baro, A. M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 832-836.
125. Yasutake, Y.; Shi, Z. J.; Okazaki, T.; Shinohara, H.; Majima, Y. Nano Lett. 2005, 5, 1057-1060.
126. Cho, Y. J.; Song, H.; Lee, K.; Kim, K.; Kwak, J.; Kim, S.; Park, J. T. Chem. Commun. 2002, 2966, 2967.
127. Kuzume, A.; Herrero, E.; Feliu, J. M.; Nichols, R. J.; Schiffrin, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 619-625.
128. Shirai, Y.; Osgood, A. J.; Zhao, Y. M.; Yao, Y. X.; Saudan, L.; Yang, H. B.; Chiu, Y. H.; Alemany, L. B.; Sasaki, T.; Morin, J. F.; Guerrero, J. M.; Kelly, K. F.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4854-4864.
129. Jehoulet, C.; Obeng, Y. S.; Kim, Y. T.; Zhou, F. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4237-4247.
130. Campidelli, S.; Vazquez, E.; Milic, D.; Lenoble, J.; Castellanos, C. A.; Sarova, G.; Guldi, D. M.; Deschenaux, R.; Prato, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7603-7610.
131. Derose, J. A.; Thundat, T.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. Surf. Sci. 1991, 256, 102-108.
132. Nagahara, L. A.; Thundat. T.; Lindsay, S. M. Rev. Sci. Instrum. 1989, 60, 3128-3130.
133. Sahoo, R. R.; Patnaik, A. J. Colloid Interface Sci. 2003, 268, 43-49.
134. Sahoo, R. R.; Patnaik, A. Appl. Surf. Sci. 2005, 245, 26-38.
135. Ono, T.; Hirose, K. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 026807.