Effects of hindered internal rotation on packing and conductance of self-assembled monolayers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 43, 2004, Pages 16761-16767

  Dameron, Arrelaine A ^a   Ciszek, Jacob W ^b   Tour, James M ^b   Weiss, Paul S ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERNAL ROTATION; MOLECULAR ASSEMBLIES; PLANAR STRUCTURES;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL VAPOR DEPOSITION; CRYSTAL ORIENTATION; ELECTRIC CONDUCTANCE; MOLECULAR BEAM EPITAXY; SELF ASSEMBLY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

MONOLAYERS;

EID: 8344250861     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp049442d     Document Type: Article

References (66)

1. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
2. Dirk, S. M; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 287.
3. Flatt, A. K.; Tour, J. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6699.
4. Hwang, J. J.; Tour, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 10387.
5. Price, D. W.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 3131.
6. Price, D. W.; Dirk, S. M.; Maya, F.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 2497.
7. Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y. X.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C. W.; Chen, J.; Wang, W. Y.; Campbell, I. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118.
8. Reed, M. A.; Chen, J.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735.
9. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389.
10. Ulman, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 855.
11. Kang, J. F.; Ulman, A.; Liao, S.; Jordan, R.; Yang, G. H.; Liu, G. Y. Langmuir 2001, 17, 95.
12. Azzam, W.; Cyganik, P.; Witte, G.; Buck, M.; Woll, C. Langmuir 2003, 19, 8262.
13. Kelly, K. F.; Shon, Y. S.; Lee, T. R.; Halas, N. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8639.
14. Allara, D. L.; Dunbar, T. D.; Weiss, P. S.; Bumm, L. A.; Cygan, M. T.; Tour, J. M.; Reinerth, W. A.; Yao, Y.; Kozaki, M.; Jones, L. In Molecular Electronics: Science and Technology; New York Academy of Sciences: New York, 1998; Vol. 852, p 349.
15. Smith, R. K.; Lewis, P. A.; Weiss, P. S. Prog. Surf. Sci. 2004, 75, 1.
16. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1990, 271, 1705.
17. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L.; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880.
18. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Snedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
19. Lewis, P. A.; Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Smith, R. K.; Bumm, L. A.; Kelly, K. F.; Weiss, P. S. Nanotechnology 2001, 12, 231.
20. Forrest, S. R. Chem. Rev. 1997, 97, 1793.
21. Koma, A. Prog. Cryst. Growth Ch. 1995, 30, 129.
22. Takeishi, S.; Kudo, H.; Shinohara, R.; Hoshino, M.; Fukuyama, S.; Yamaguchi, J.; Yamada, M. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 1797.
23. Li, H. B.; Sharma, R. K.; Zhang, Y.; Tay, A. A. O.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Langmuir 2003, 19, 6845.
24. Stapleton, J. J.; Harder, P.; Daniel, T. A.; Reinard, M. D.; Yao, Y. X.; Price, D. W.; Tour, J. M.; Allara, D. L. Langmuir 2003, 19, 8245.
25. Sabatani, E.; Cohenboulakia, J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974.
26. Leung, T. Y. B.; Schwartz, P.; Scoles, G.; Schreiber, F.; Ulman, A. Surf. Sci. 2000, 458, 34.
27. Ishida, T.; Mizutani, W.; Azehara, H.; Miyake, K.; Aya, Y.; Sasaki, S.; Tokumoto, H. Surf. Sci. 2002, 514, 187.
28. Frey, S.; Shaporenko, A.; Zharnikov, M.; Harder, P.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7716.
29. Dhirani, A. A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319.
30. Zhang, W. W.; Ren, X. M.; Li, H. F.; Lu, C. S.; Hu, C. J.; Zhu, H. Z.; Meng, Q. J. J. Colloid Interface Sci. 2002, 255, 150.
31. Pratsailo, L. V.; Fawcett, W. R.; Russell, D.; Meyer, R. L. Langmuir 2002, 18, 9342.
32. Schweiss, R.; Werner, C.; Knoll, W. J. Electroanal. Chem. 2003, 540, 145.
33. Reese, S.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9820.
34. Zhou, C.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Jones, L.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611.
35. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
36. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 285, 1550.
37. Reed, M. A.; Zhou, C.; Deshpande, M. R.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Tour, J. M. In Molecular Electronics: Science and Technology; New York Academy of Science: New York, 1998; Vol. 852, p 133.
38. Slowinski, K.; Fong, H. K. Y.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7257.
39. Slowinski, K.; Majda, M. J. Electroanal. Chem. 2000, 491, 139.
40. Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Chem. Phys. 2002, 281, 373.
41. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303.
42. Ciszek, J. W.; Tour, J. M. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2801.
43. Bacon, R. G. R. L., W. S. J. Chem. Soc. 1958, 80, 1375.
44. Miller, J. C.; Meek, J. S.; Strickler, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8175.
45. Bochenkov, V. N. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1977, 12, 2355.
46. Brown, W. G. B., B. A. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1235.
47. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
48. Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376.
49. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Charles, L. F.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8017.
50. Mantooth, B. A.; Weiss, P. S. WinSTM Data Aquisition Software http://stm1.chem.psu.edu/~bam/WinSTM/index.html
51. Cacelli, I.; Prampolini, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8665.
52. Sadlej-Sosnowska, N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8671.
53. In a crystal packing conformation, biphenyl is planar because the packing forces offset the steric hindrances. As a SAM, the barrier to rotation may differ from that in solution.
54. Lauhon, L. J.; Ho, W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2463.
55. Hla, S. W.; Meyer, G.; Rieder, K. H. Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 431.
56. Benassi, R.; Taddei, F. J. Mol. Struct.-Theochem 2001, 572, 169.
57. Taddei, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 544, 141.
58. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89.
59. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12214.
60. Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Kelly, K. F.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 2002, 73, 313.
61. Moore, A. M.; Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Weiss, P. S. In preparation.
62. Mantooth, B. A.; Weiss, P. S. Proc. IEEE 2003, 91, 1785.
63. Seminario, J. M.; De la Cruz, C. E.; Derosa, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5616.
64. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Derosa, P. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 791.
65. Kornilovitch, P. E.; Bratkovsky, A. M. Phys. Rev. B 2001, 6419.
66. Emberly, E. G.; Kirczenow, G. Phys. Rev. Lett. 2003, 91.