A β-naphthaleneimide-modified terthiophene exhibiting charge transfer and polarization through the short molecular axis. Joint spectroscopic and theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 29, 2008, Pages 6732-6740

  González, Sandra R ^a   Casado, Juan ^a   López Navarrete, Juan T ^a   Blanco, Raúl ^b   Segura, José L ^b  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ARCHITECTURAL ACOUSTICS; CHARGE TRANSFER; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; EMISSION SPECTROSCOPY; FLOW INTERACTIONS; FRUITS; ION EXCHANGE; POLARIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; QUENCHING;

BAND GAPS; CONFORMATIONAL EFFECTS; DONOR AND ACCEPTOR; ELECTRONIC INTERACTIONS; ENERGY VALUES; EXPERIMENTAL DATA; FLUORESCENCE QUENCHING; FUNCTIONALIZATION; INTER-MOLECULAR INTERACTIONS; INTERNAL CONVERSION; INTERSYSTEM CROSSING; MOLECULAR ARCHITECTURES; MOLECULAR AXIS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RAMAN DATA; RELATIVE ORIENTATION; SPECTROSCOPIC PROPERTIES; TEMPERATURE-DEPENDENT RAMAN; TERTHIOPHENE; TERTHIOPHENES; THIENYL; UV-VIS ABSORPTIONS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 49149118231     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802228a     Document Type: Article

References (66)

1. Fichou, D. Ed. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
2. Müllen, K., Wegner, G. Eds. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
3. Ackelrud, L. Prog. Polym. Sci. 2003, 25, 875.
4. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411.
5. Gómez, R.; Segura, J. L. In Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, H. S. Ed. American Scientific Publishers: Valencia, CA, 2007; Vol. 3.
6. Garnier, F.; Horowitz, G.; Fichou, D. Synth. Met. 1989, 28, 705.
7. Bäuerle, P. Adv. Mater. 1992, 4, 102.
8. Tourillon, G.; Garnier, F. J. Electroanal. Chem. 1982, 135, 173.
9. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
10. Roncali, J. In Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R. Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 311.
11. Roncali, J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1875.
12. Zotti, G. In Handbook of Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed. Wiley: New York, 1997; Vol. 2, p 137.
13. Pomerantz, M. In Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R. Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 277.
14. Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Petty, M. G J. Mater. Chem. 1999, 9, 1957.
15. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
16. Holliday, B. J.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2005, 23.
17. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Fachetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 1348.
18. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336.
19. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev 2007, 107, 1296.
20. Koumura, N.; Wang, Z. S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
21. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1997, 9, 981.
22. Melucci, M.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; DiPietro, P.; Bongini, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4821.
23. Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Casado, J.; Hernandez, V.; Ortiz, R. P.; López Navarrete, J. T.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Milian, B. Chem. Mater 2006, 18, 1539.
24. Joshi, M. V.; Cava, M. P.; Lakshmikantham, M. V.; Metzger, R. M.; Abdeldayem, H.; Henry, M.; Venkateswarlu, P. Synth. Met. 1993, 57, 3974.
25. Pappenfus, T. M.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R. Org. Lett. 2003, 5, 1535.
26. Bader, M. M.; Custelcean, R.; Ward, M. D. Chem. Mater. 2003, 15, 616.
27. Higuchi, H.; Nakayama, T.; Koyama, H.; Ojima, J.; Wada, T.; Sasabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 65, 2363.
28. (a) Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 4184.
29. (b) Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Da Silva Filho, D. A.; Young, V. G.; Brédas, J.-L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295.
30. Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Da Silva Filho, D. A.; Young, V. G.; Brédas, J.-L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295.
31. Takahashi, T.; Matsuoka, K.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928.
32. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Milián, B.; Hotta, S.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelli, B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 531.
33. Schulze, K.; Uhrich, C.; Schüppel, R.; Leo, K.; M.; Pfeiffer, E.; Brier, E.; Reinold, P.; Bäuerle, Proc SPIE-M. Soc. Opt. Eng. 2006, 6192, 61920C-6.
34. Schulze, K.; Uhrich, C.; Schllppel, R.; Leo, K.; Pfeiffer, M.; Brier, E.; Reinold, E.; Bäuerle, P. Adv. Mater. 2006, 18, 2872.
35. (a) Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 12714.
36. (b) Galand, E. M.; Kim, Y.-G.; Mwaura, J. K.; Jones, A. G.; McCarley, T. D.; Shrotiya, V.; Yang, Y.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2006, 39, 9132.
37. Rasmussen, S. C.; Pomerantz, M. In Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R. Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; Chapter 12.
38. (a) Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570.
39. (b) Casado, J.; Ponce-Ortiz, R.; Ruiz-Delgado, M. C.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Allain, M.; Roneali, J. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 16616.
40. Blanco, R.; Gómez, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Org. Lett. 2007, 9, 2171.
41. Nishida, J.-I.; Murakami, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2006, 35, 1236.
42. Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8070.
43. (a) Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055.
44. (b) Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 6767.
45. (c) Levanon, H.; Galili, T.; Regev, A.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6366.
46. (d) Lukas, A. S.; Bushard, P.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2074.
47. (e) Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4779.
48. (f) Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
49. (g) Flamingi, L.; Baranoff, E.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6592.
50. Adachi, M.; Nagao, Y. Chem. Mater. 1999, 11, 2107.
51. Langhals, H.; Sprenger, S.; Brandherm, M.-T. Liebigs Ann. 1995, 481.
52. Frisch, M. J. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 1372.
54. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
55. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
56. (a) Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
57. (b) Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
58. (c) Gross, E. K. U.; Driezler, R. M. Plenum Press: New York, 1995.
59. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frish, M. J. J. Phys. Chem. 1991, 96, 135.
60. Casado, J.; Ruiz Delgado, M. C.; Rey Merchán, M. C.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Pappenfus, T. M.; Williams, N.; Stegner, W. J.; Johnson, J. C.; Edlund, B. A.; Janzen, D. E.; Mann, K. R.; Orduna, J.; Villacampa, B. Chem.- Eur. J. 2006, 12, 5458.
61. Hernández, V.; Casado, J.; Ramírez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys 1996, 104, 9271.
62. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P.M.; Milián, B.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. ChemPhysChem. 2004, 5, 529.
63. (a) Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
64. (b) Hotta, S.; Waragai, K. J. Mater. Chem. 1991, 1, 835.
65. (c) Graff, D. D.; Campbell, J. P.; Mann, K. R.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 115, 5480.
66. (d) Ramírez, F. J.; Aranda, M. A. C.; Hernández, V.; Casado, J.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1920.