Electrogenerated functional conjugated polymers as advanced electrode materials

Journal of Materials Chemistry

Volumn 9, Issue 9, 1999, Pages 1875-1893

  Roncali, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODE; MATERIALS; POLYMERIZATION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032849947     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a902747e     Document Type: Review

References (143)

1. 1 Handbook of Conductive Polymers, 2nd Edn., Ed. J. R. Reynolds, T. Skotheim and R. L. Elsenbaumer, Marcel Dekker, New York, 1997.
2. 2 A. F. Diaz, K. Kanazawa and G. P. Gardini, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 635.
3. 3 A. F. Diaz, Chem. Scr., 1981, 17, 142.
4. 4 G. Tourillon and F. Garnier, J. Electroanal Chem., 1982, 135, 173.
5. 5 J. Heinze, Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag, Berlin, 1990, Vol. 152, p. 1.
6. 6 J. Roncali, Chem. Rev. 1992, 92, 711.
7. 7 J. Roncali, R. Garreau, A. Yassar, P. Marque, F. Garnier and M. Lemaire, J. Phys. Chem., 1987, 91, 6706.
8. 8 R. J. Waltman, A. F. Diaz and J. Bargon, J. Phys. Chem., 1983, 87, 1459.
9. 9 J. Roncali, R. Garreau, F. Garnier and M. Lemaire, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1500.
10. 10 P. Novak, K. Muller, K. S. V. Santhanam and O. Haas, Chem. Rev., 1997, 97, 207.
11. 11 A. Rudge, J. Davey, I. Raistrick, S. Gottesfeld and J. P. Ferraris, J. Power Sources, 1994, 47, 89.
12. 12 C. Arbizzani, M. Mastragostino, L. Meneghello and R. Paraventi, Adv. Mater., 1996, 8, 331.
13. 13 M. Sato, S. Tanaka and K. Kaeriyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1725.
14. 14 J. Roncali, H. Korri-Youssoufi, R. Garreau, F. Garnier and M. Lemaire, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 414.
15. 15 M. Sato, S. Tanaka and K. Kaeriyama, Makromol. Chem., 1989, 190, 1233.
16. 16 D. J. Guerrero, X. Ren and J. P. Ferraris, Chem. Mater., 1994, 6, 1437.
17. 17 H. Sarker, Y. Gofer, J. G. Killian, T. O. Poehler and P. C. Searson, Synth. Met., 1998, 97, 1.
18. 18 J. P. Ferraris, M. M. Eissa, I. D. Brotherson and D. C. Loveday, Chem. Mater., 1998, 10, 3528.
19. 19 Y. Gofer, J. G. Killian, H. Sarker, T. O. Poehler and P. C. Searson, J. Electroanal. Chem., 1998, 443, 103.
20. 20 R. Dogbéavou, N. El-Mehdi, E. Naudin, L. Bréau and D. Bélanger, Synth. Met. 1997, 84, 207.
21. 21 D. C. Loveday, M. Hmyene and J. P. Ferraris, Synth. Met., 1997, 84, 245.
22. 22 D. Delabouglise and F. Garnier, Adv. Mater., 1990, 2, 91.
23. 23 D.-K. Moon, A. Buyle Padias, H. K. Hall, Jr, T. Huntoon and P. D. Calvert, Macromolecules, 1995, 28, 6205.
24. 24 J. Roncali, Chem. Rev., 1997, 97, 173.
25. 25 F. Wudl, M. Kobayashi and A. J. Heeger, J. Org. Chem., 1984, 49, 3382.
26. 26 S. M. Dale, A. Glide and A. R. Hillman, J. Mater. Chem., 1992, 2, 99.
27. 27 M. Onoda, H. Nakayama, S. Morita, T. Kawai and K. Yoshino, Synth. Met., 1995, 69, 605.
28. 28 G. King and S. J. Higgins, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 825.
29. 29 G. King and S. J. Higgins, J. Mater. Chem., 1995, 5, 447.
30. 30 D. Lorcy and M. P. Cava, Adv. Mater., 1992, 4, 562.
31. 31 P. Bäuerle, G. Götz, P. Emerle and H. Port, Adv. Mater., 1992, 4, 564.
32. 32 S. Musinanni and J. P. Ferraris, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 825.
33. 33 M. V. Lakshmikantham, D. Lorcy, C. Scordilis-Kelley, X.-L. Wu, J. P. Parakka, R. M. Metzger and M. P. Cava, Adv. Mater., 1993, 5, 723.
34. 34 A. Bolognesi, M. Catellani, S. Destri, R. Zamboni and C. Taliani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 246.
35. 35 C. Arbizzani, M. Catellani, G. Cerroni and M. Mastragostino, Synth. Met. ,1997, 84, 249.
36. 36 T. M. Lambert and J. P. Ferraris, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 752.
37. 37 R. Beyer, M. Kalaji, G. Kingscote-Burton, P. J. Murphy, V. M. S. C. Pereira, D. M. Taylor and G. O. Williams, Synth. Met., 1998, 92, 528.
38. 38 J. P. Ferraris and T. M. Lambert, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1268.
39. 39 J. P. Ferraris, C. Henderson, D. Torres and D. Meeker, Synth. Met., 1995, 72, 147.
40. 40 J. M. Toussaint and J. L. Brédas, Synth. Met., 1993, 61, 103.
41. 41 M. Kozaki, S. Tanaka and Y. Yamashita, J. Org. Chem., 1994, 59, 442.
42. 42 H. Brisset, C. Thobie-Gautier, A. Gorgues, M. Jubault and J. Roncali, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1305.
43. 43 J. Roncali and H. Brisset, L' Act. Chim. (R), 1997, 5, 8.
44. 44 J. Roncali, H. Brisset, C. Thobie-Gautier, M. Jubault and A. Gorgues, J. Chim. Phys., 1995, 92, 767.
45. 45 E. Orti, M. J. Sanchis, P. M. Viruela and R. Viruela, Synth. Met., 1999 (in the press).
46. 46 S. Tanaka, M. Sato and K. Kaeriyama, Makromol. Chem., 1985, 186, 1685.
47. 47 M. Martinez, J. R. Reynolds, S. Basak, D. A. Black, D. S. Marynick and M. Pomerantz, J. Polym. Sci. B, 1988, 26, 911.
48. 48 R. Galarini, A. Musco, R. Pontellini, A. Bolognesi, M. Catellani, S. Destri, M. Mascherpa and G. Zhou, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 364.
49. 49 M. Catellani, S. Luzzati, A. Musco and F. Speroni, Synth. Met., 1994, 62, 223.
50. 50 G. A. Sotzing and J. R. Reynolds, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 703.
51. 51 Y. Fu, H. Cheng and R. L. Elsenbaumer, Chem. Mater., 1997, 9, 1720.
52. 52 J. Roncali, C. Thobie-Gautier, E. Elandaloussi and P. Frère, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2249.
53. 53 H. Brisset, P. Blanchard, B. Illien, A. Riou and J. Roncali, Chem. Commun., 1997, 569.
54. 54 P. Blanchard, H. Brisset, B. Illien, A. Riou, and J. Roncali, J. Org. Chem., 1997, 62, 2401.
55. 55 P. Verlhac, P. Blanchard, H. Brisset and J. Roncali, J. Chim. Phys., 1998, 95, 1274.
56. 56 P. Blanchard, A. Riou, and J. Roncali, J. Org. Chem., 1998, 63, 7107.
57. 57 T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolò, L. Trimarco, G. Schiavon and G. Zotti, Macromol. Chem. Phys., 1996, 197, 517.
58. 58 F. Demanze, A. Yassar and F. Garnier, Adv. Mater., 1995, 7, 907.
59. 59 H. A. Ho, H. Brisset, P. Frère and J. Roncali, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2309.
60. 60 G. A. Sotzing, C. A. Thomas and J. R. Reynolds, Macromolecules, 1998, 31, 3150.
61. 61 H. A. Ho, H. Brisset, E. H. Elandaloussi, P. Frère and J. Roncali, Adv. Mater., 1996, 8, 990.
62. 62 G. Zotti, S. Zecchin, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, M. Borgonovo and R. Lazzaroni, Chem. Mater., 1997, 9, 2876.
63. 63 G. Zotti, S. Zecchin, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, A. Canavesi and G. Casalbore-Miceli, Synth. Met., 1996, 78, 51.
64. 64 C. Kitamura, S. Tanaka and Y. Yamashita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1585.
65. 65 S. Tanaka and Y. Yamashita, Synth. Met., 1993, 55-57, 1251.
66. 66 S. Tanaka and Y. Yamashita, Synth. Met., 1995, 69, 599.
67. 67 M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka and Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6791.
68. 68 S. Tanaka and Y. Yamashita, Synth. Met., 1997, 84, 229.
69. 69 H. A. M. van Mullekon, J. A. J. M. Vekemans and E. W. Meijer, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1235.
70. 70 S. Tanaka, C. Kitamura and Y. Yamashita, Chem. Mater., 1996, 8, 570.
71. 71 S. Akoudad and J. Roncali, Chem. Commun., 1998, 2081.
72. 72 G. Heywang and F. Jonas, Adv. Mater., 1992, 4, 116.
73. 73 D. Millar, M. Uttamlal, R. Henderson and A. Keeper, Chem. Commun., 1998, 477.
74. 74 C. N. Aquino-Binag, N. Kumar, R. N. Lamb and P. J. Pigram, Chem. Mater., 1996, 8, 2579.
75. 75 G. Zotti, A. Berlin, G. Pagani, G. Schiavon and S. Zecchin, Adv. Mater., 1995, 7, 48.
76. 76 G. Zotti, S. Zecchin, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani and A. Canavesi, Chem. Mater., 1995, 7, 2309.
77. 77 J. Roncali, R. Garreau, D. Delabouglise, F. Garnier and M. Lemaire, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1989, 680.
78. 78 J. Roncali, L. H. Shi and F. Garnier, J. Phys. Chem., 1991, 95, 8983.
79. 79 H. Korri Youssoufi, M. Hmyene, F. Garnier and D. Delabouglise, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1550.
80. 80 H. Korri Youssoufi, M. Hmyene, A. Yassar and F. Garnier, J. Electroanal. Chem., 1996, 406, 187.
81. 81 P. Bäuerle and S. Scheib, Adv. Mater., 1993, 5, 848.
82. 82 P. Bäuerle and S. Scheib, Acta Polym., 1995, 46, 124.
83. 83 F. Sannicolò, E. Brenna, T. Benincori, G. Zotti, S. Zecchin, G. Schiavon and T. Pilati, Chem. Mater., 1998, 10, 2167.
84. 84 A. Ion, I. Ion, A. Popescu, M. Ungureanu, J.-C. Moutet and E. Saint-Aman, Adv. Mater., 1997, 9, 711.
85. 85 H. Cano-Yelo Bettega, M. Hissler, J.-C. Moutet and R. Ziessel, Chem. Mater., 1997, 9, 3.
86. 86 J.-C. Moutet, A. Popescu, E. Saint-Aman and L. Tomaszewski, Electrochim. Acta, 1998, 43, 2257.
87. 87 F. Garnier, H. Korri-Youssoufi, P. Srivastava and A. Yassar, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8813.
88. 88 T. Livache, A. Roget, E. Dejean, C. Barthet, G. Bidan and R. Teoule, Nucleic Acid Res., 1994, 22, 2915.
89. 89 T. Livache, A. Roget, E. Dejean, C. Barthet, G. Bidan and R. Teoule, Synth. Met., 1997, 71, 2143.
90. 90 A. Emge and P. Bäuerle, Adv. Mater., 1997, 84, 213.
91. 91 A. F. Diaz, W.-Y. Lee and L. A. Logan, J. Electroanal. Chem., 1980, 108, 377.
92. 92 C. J. Pickett and K. S. Ryder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 2181.
93. 93 M. S. Passos, M. A. Qeuiros, T. Le Gall, S. K. Ibrahim and C. J. Pickett, J. Electroanal. Chem., 1997, 435, 189.
94. 94 H.-P. Welzel, G. Kossmehl, J. Schneider and W. Plieth, Macromolecules, 1995, 28, 5575.
95. 95 H.-P. Welzel, G. Kossmehl, H. Boettcher, G. Engelmann and W.-D. Hunnius, Macromolecules, 1997, 30, 7419.
96. 96 H.-P. Welzel, G. Kossmehl, G. Engelman, B. Neuman, U. Wollenberger and F. Scheller, Macromol. Symp., 1997, 126, 283.
97. 97 P. Bäuerle, M. Hiller, S. Scheib, M. Sokolowski and E. Umbach, Adv. Mater., 1996, 8, 214.
98. 98 M. Hiller, C. Kranz, J. Huber, P. Bäuerle and W. Schuhmann, Adv. Mater., 1996, 8, 219.
99. 99 P. Godillot, H. Korri-Youssoufi, P. Srivastava, A. El-Kasmi and F. Garnier, Synth. Met., 1996, 83, 117.
100. 100 H. Korri-Youssoufi, F. Garnier, P. Srivastava, P. Godillot and A. Yassar, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7388.
101. 101 A. Deronzier and J.-C. Moutet, Coord. Chem. Rev., 1996, 147, 339.
102. 102 C. Caix, S. Chadon-Noblat, A. Deronzier, J.-C. Moutet and S. Tingry, J. Organomet. Chem., 1997, 540, 105.
103. 103 J.-C. Moutet, C. Duboc-Toia, S. Ménage and S. Tingry, Adv. Mater., 1998, 10, 665.
104. 104 O. Stéphan, N. Riegel and S. Jugé, J. Electroanal. Chem., 1997, 421, 5.
105. 105 S. J. Higgins, H. L. Jones, M. K. McCart and T. J. Pounds, Chem. Commun., 1997, 1907.
106. 106 R. Mirrazaei, D. Parker and H. S. Munro, Synth. Met., 1989, 30, 263.
107. 107 J. Wang and F. R. Keene, J. Electroanal. Chem., 1996, 405, 71.
108. 108 J. Crayston, A. Iraqi, J. J. Morrison and J. C. Walton, Synth. Met., 1997, 84, 441.
109. 109 E. Sable, H. Handel and M. L'Her, Electrochim. Acta, 1991, 36, 15.
110. 110 G. King, S. J. Higgins and N. Price, Analyst (London), 1992, 117, 1243.
111. 111 B. Ballarin, S. Masiero, R. Seeber and D. Tonelli, J. Electroanal. Chem., 1998, 449, 173.
112. 112 D. H. Kim, B. S. Kang, S. M. Lim, K-M. Bark, B. G. Kim, M. Shiro, Y.-B. Shim and S. C. Shin, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1893.
113. 113 T. B. Higgins and C. A. Mirkin, Chem. Mater., 1998, 10, 1589.
114. 114 S. S. Zhu and T. M. Swager, Adv. Mater., 1996, 8, 497.
115. 115 I. H. Jenkins, N. G. Rees and P. G. Pickup, Chem. Mater., 1997, 9, 1213.
116. 116 J. Papillon, E. Schulz, S. Gélinas, J. Lessard and M. Lemaire, Synth. Met., 1998, 96, 155.
117. 117 G. Bidan, M. Billon, B. Divisia-Blohom, B. Leroy, P. L. Vidal, J. M. Kern and J. P. Sauvage, J. Chim. Phys., 1998, 95, 1254.
118. 118 P. L. Vidal, M. Billon, B. Divisia-Blohorn, J. M. Kern and J. P. Sauvage, Chem. Commun., 1998, 629.
119. 119 S. S. Zhu, P. J. Carroll and T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8713.
120. 120 S. S. Zhu and T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12568.
121. 121 M. Dietrich, J. Heinze, G. Heywang and F. Jonas, J. Electroanal. Chem., 1994, 369, 87.
122. 122 J. L. Reddinger and J. R. Reynolds, Synth. Met., 1997, 84, 225.
123. 123 J. L. Reddinger and J. R. Reynolds, Chem. Mater., 1998, 10, 1236.
124. 124 R. P. Kingsborough and T. M. Swager, Adv. Mater., 1998, 10, 1100.
125. 125 T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolò, L. Trimarco, G. Zotti and P. Sozzani, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 648.
126. 126 J. P. Ferraris, A. Yassar, D. C. Loveday and M. Hmyene, Opt. Mater., 1998, 9, 34.
127. 127 N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger and F. Wudl, Science, 1992, 258, 1474.
128. 128 J. Roncali, J. Mater. Chem., 1997, 7, 2307.
129. 129 M. R. Bryce, A. D. Chissel, J. Gopal, P. Kathirgamanathan and D. Parker, Synth. Met., 1991, 39, 397.
130. 130 C. Thobie-Gautier, A. Gorgues, M. Jubault and J. Roncali, Macromolecules, 1993, 6, 4094.
131. 131 L. Huchet, S. Akoudad and J. Roncali, Adv. Mater., 1998, 10, 541.
132. 132 L. Huchet, S. Akoudad, E. Levillain, A. Emge, P. Bäuerle and J. Roncali, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 7776.
133. 133 L. Huchet, PhD Thesis, Université d'Angers, 1998.
134. 134 J. Roncali, C. Thobie-Gautier, H. Brisset, J. F. Favard and A. Guy, J. Electroanal. Chem., 1995, 381, 257.
135. 135 P. Evans, N. M. Ratcliffe, J. R. Smith and S. A. Campbell, J. Mater. Chem., 1996, 6, 295.
136. 136 R. J. Reid, H. Li and M. J. Marsella, Chem. Mater., (in the press).
137. 137 J. Roncali, R. Garreau and M. Lemaire, J. Electroanal. Chem., 1990, 278, 373.
138. 138 J. Rault-Berthelot, M. Massaoudi, H. Le Deit and J. Simonet, Synth. Met., 1995, 75, 11.
139. 139 P. Blanchard, E. Levillain, L. Huchet and J. Roncali, unpublished work.
140. 140 A. Kumar, D. M. Welsh, M. C. Morvant, F. Piroux, K. A. Abboud and J. R. Reynolds, Chem. Mater., 1998, 10, 896.
141. 141 O. Stéphan, P. Schottland, P. Y. Le Gall, C. Chevrot, C. Mariet and M. Carrier, J. Electroanal Chem., 1998, 443, 217.
142. 142 G. Zotti, R. A. Marin and M. C. Gallazzi, Chem. Mater., 1997, 9, 2945.
143. 143 A. Smie, A. Synowczyk, J. Heinze, R. Alle, P. Tschuncky, G. Götz and P. Bäuerle, J. Electroanal. Chem., 1998, 452, 87.