Magnetic properties of quinoidal oligothiophenes: More than good candidates for ambipolar organic semiconductors?

Advanced Functional Materials

Volumn 16, Issue 4, 2006, Pages 531-536

  Ortiz, Rocío Ponce ^a   Casado, Juan ^a   Hernández, Víctor ^a   López Navarrete, Juan T ^a   Ort́, Enrique ^b   Viruela, Pedro M ^b   Milián, Begoña ^b   Hotta, Shu ^c,d   Zotti, Gianni ^c   Zecchin, Sandro ^c   Vercelli, Barbara ^c  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c CNR   (Italy)

^d KYOTO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FIELD EFFECT TRANSISTORS; FOURIER TRANSFORMS; MAGNETIC PROPERTIES; OLIGOMERS; PARAMAGNETIC RESONANCE; RAMAN SCATTERING;

AROMATIC-TYPE PATTERN; CONFORMATIONAL ISOMERISM; QUINOIDAL OLIGOTHIOPHENES; REVERSIBLE STRUCTURAL EVOLUTION;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 33644894469     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200500404     Document Type: Article

References (54)

1. a) A. R. Brown, A. Pomp, C. M. Hart, D. M. de Leeuw, Science 1995, 270, 972.
2. b) Y.-Y. Lin, D. J. Gundlach, S. F. Nelson, T. N. Jackson, IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1325.
3. c) G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365.
4. d) H. Sirringhaus, R. J. Wilson, R. H. Friend, M. Inbasekaran, W. Wu, E. P. Woo, M. Grell, D. D. C. Bradley, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 406.
5. e) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malefant, Adv. Mater. 2002, 14, 99.
6. f) Z.-T. Zhu, J. T. Mason, R. Dieckmann, G. G. Malliaras, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4643.
7. g) Z. Bao, J. A. Rogers, H. E. Katz, A. Dodabalapur, in Thin-Film Transistors (Eds: C. R. Kagan, P. Andryl) Marcel Dekker, New York 2003, p.377.
8. h) G. Horowitz, J. Mater. Res. 2004, 19, 1946.
9. i) Special issue on "Organic Electronics", Chem. Mater. 2004, 16, 4381.
10. a) D. Fichou, G. Horowitz, Y. Nishikitani, F. Garnier, Chemtronics 1988, 3, 176.
11. b) D. Fichou, G. Horowitz, Y. Nishikitani, J. Roncali, F. Garnier, Synth. Met. 1989, 28, C729.
12. c) F. Garnier, F. Z. Peng, G. Horowitz, Adv. Mater. 1990, 2, 259.
13. d) H. Akimichi, K. Waragai, S. Hotta, H. Kano, H. Sakaki, Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1500.
14. e) F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, D. Deloffre, B. Servet, S. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
15. f) F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, P. Srivastava, Science 1994, 265, 1684.
16. g) H. E. Katz, A. Dodabalapur, L. Torsi, D. Elder, Chem. Mater. 1995, 7, 2238.
17. h) T. Noda, I. Imae, N. Noma, Y. Shirota, Adv. Mater. 1997, 9, 239.
18. i) T. Noda, H. Ogawa, N. Noma, Y. Shirota, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 699.
19. j) M. Granstrom, K. Petrisch, A. C. Arias, A. Lux, M. R. Andersson, R. H. Friend, Nature 1998, 39, 257.
20. k) C. Giebeler, H. Antoniadis, D. D. C. Bradley, Y. Shirota, J. Appl. Phys. 1999, 85, 608.
21. l) H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
22. m) A. J. Makinen, I. G. Hill, T. Noda, Y. Shirota, Z. H. Kafafi, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 670.
23. n) M. Cocchi, D. Virgili, G. Giro, V. Fattori, P. Di Marco, J. Kalinowski, Y. Shirota, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2401.
24. a) A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547.
25. b) A. Facchetti, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Adv. Mater. 2003, 15, 33.
26. c) A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900.
27. d) A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480.
28. e) A. Facchetti, M. Mushrush, M.-H. Yoon, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
29. f) M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
30. a) R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
31. b) T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
32. c) C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
33. d) D. E. Janzen, M. W. Burand, P. C. Ewbank, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, D. A. da Silva, V. G. Young, J.-L. Brédas, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295.
34. e) Y. Kunugi, K. Takimiya, Y. Toyoshima, K. Yamashita, Y. Aso, T. Otsubo, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367.
35. a) J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, E. Ortí, B. Milián, R. Pou-Amerigo, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 380.
36. b) T. M. Pappenfus, J. D. Raff, E. J. Hukkanen, J. R. Burney, J. Casado, S. M. Drew, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
37. a) K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539.
38. b) H. Higuchi, T. Nakayama, H. Koyama, J. Ojima, T. Wada, H. Sasabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363.
39. c) H. Higuchi, S. Yoshida, Y. Uraki, J. Ojima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2229.
40. a) C. van Pham, A. Burkhardt, R. Shabana, D. D. Cunningham, H. B. Mark, Jr., H. Zimmer. Phosphorus. Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 46, 153.
41. b) J. Guay, P. Kasai, A. Díaz, R. Wu, J. M. Tour, L. H. Dao, Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
42. c) P. Bäuerle, U. Segelbacher, K.-U. Gaudl, D. Huttenlocher, M. Mehring, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76.
43. V. Hernández, J. Casado, F. J. Ramírez, G. Zotti, S. Hotta, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
44. M. Kinoshita, in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vol. 1 (Ed: H. S. Nalwa), Wiley, New York 1997, Ch. 15.
45. J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808.
46. I. Hoogmartens, P. Adriaensens, D. Vanderzande, J. Gelan, C. Quattocchi, R. Lazzaroni, J.-L. Brédas, Macromolecules 1992, 25, 7347.
47. a) For T2CN2 and T3CN2: T. M. Barclay, A. W. Cordes, C. D. Mackinnon, R. T. Oakley, R. W. Reed, Chem. Mater. 1997, 9, 981.
48. b) For T2CN4, see [6c].
49. c) For T3CN4, see [6a].
50. d) For H3T3CN4 and H4T4CN4, see [6b].
51. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
52. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
53. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. González, J. A. Pople, Gaussian 2003, Revision C.02, GAUSSIAN INC., Wallingford CT 2004.
54. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16 502.