Multistep photochemical charge separation in rod-like molecules based on aromatic imides and diimides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 28, 1996, Pages 6767-6777

  Greenfield, Scott R ^a   Svec, Walter A ^a   Gosztola, David ^a   Wasielewski, Michael R ^a,b  

^a ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL REACTIONS; ELECTRON ENERGY LEVELS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

AMINONAPHTHALENEIMIDES; AROMATIC IMIDES; CHARGE SHIFT REACTIONS; EXCITED STATES; ION PAIRS; MULTISTEP PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; RAPID ELECTRON TRANSFER; ROD LIKE STRUCTURES;

MOLECULES;

ANION;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 8944252338     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9600789     Document Type: Article

References (67)

1. Finkele, U.; Lauterwasser, C.; Struck, A.; Scheer, H.; Zinth, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9514-9519.
2. Diner, B. A.; Babcock, G. T. Structure, dynamics, and energy conversion efficiency in Photosystem II., Diner, B. A., Babcock, G. T., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1996; pp 213-247.
3. Heller, B. A.; Holten, D.; Kirmaier, C. Science 1995, 269, 940-945.
4. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
5. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
6. Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
7. Lee, S.-J.; DeGraziano, J. M.; Macpherson, A. N.; Shin, E.-J.; Kerrigan, P. K.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Chem. Phys. 1993, 176, 321-336.
8. Hung, S.-C; Lin, S.; Macpherson, A. N.; DeGraziano, J. M.; Kerrigan, P. K.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 77, 207-216.
9. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199-201.
10. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; DeGraziano, J. M.; Gouni, I.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Gao, F.; Nieman, R. A.; Ma, X. C.; Demanche, L. J.; Hung, S.-C.; Luttrull, D. K.; Lee, S.-J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc: 1993, 115, 11141-11152.
11. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc: 1985, 107, 5562-5563.
12. Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L., III; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc: 1990, 112, 4559-4560.
13. Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L. III; O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A. Supramolecular arrays for the efficient conversion of light into chemical energy in the solid state; Wasielewski, M. R., Gaines, G. L., III, O'Neil, M. P., Niemczyk, M. P., Svec, W. A., Eds.; Kluwer, 1992; pp 201-218.
14. Wasielewski, M. R.; G. L. Gaines, I.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc: 1993, 115, 10442-10443.
15. Li, L.; Shen, S.; Yu, Q.; Zhou, Q.; Xu. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 619.
16. Batova, E. E.; Levin, P. P.; Shafirovich, V. Y. New J. Chem. 1990, 14, 269-271.
17. Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Malaga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 88-94.
18. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Zhang, R. P.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Ohno, T.; Nozaki, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 302-308.
19. Osuka, A.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K.; Ohno, T.; Nozaki, K. Chem. Lett. 1993, 1727-1730.
20. Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577-4589.
21. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K.; Malaga, N.; Asahi, T.; Ohkouchi, M.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9439-9452.
22. Ohkohchi, M.; Takahashi, A.; Malaga, N.; Okada, T.; Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12137-12143.
23. Osuka, A.; Marumo, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Ohkohchi, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 140-145.
24. Mes, G. F.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1335-1340.
25. Brouwer, A. M.; Mout, R. D.; van den Brink, P. H. M.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Jonker, S. A. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 556-562.
26. Brouwer, A. M.; Mout, R. D.; van den Brink, P. H. M.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 481-489.
27. Brouwer, A. M.; Eijckelhoff, C.; Willemse, R. J.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2988-2989.
28. van Dijk, S. I.; Wiering, P. G.; van Staveren, R.; van Ramesdonk, H. J.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 502-506.
29. Roest, M. R.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 536-542.
30. Willemse, R. J.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5753-5756.
31. Dijk, S. I. v.; Wiering, P. G.; Groen, C. P.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2107-2114.
32. Danielson, E.; Elliott, C. M.; Merkert, J. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2519-2520.
33. Mecklenburg, S. L.; Peek, B. M.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8540-8542.
34. Collin, J.-P.; Guillerez, S.; Sauvage, J.-P.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 4230-4238.
35. Larson, S. L.; Cooley, L. F.; Elliott, C. M.; Kelley, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9504-9509.
36. Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5481-5482.
37. Dietz, T. M.; Stallman, B. J.; Kwan, W. S. V.; Penneau, J. F.; Miller, L. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 367-369.
38. Dijkstra, G. D. H. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 151-160.
39. Kwan, W. S. V.; Penneau, J. F.; Miller, L. L. J. Electroanal. Chem. 1990, 291, 295-299.
40. Viehbeck, A.; Goldberg, M. J.; Kovac, C. A. J. Electrochem. Soc: 1990, 137, 1460-1466.
41. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Habib-Jiwan, J.-L; McCoy, C. P.; Rice, T. E.; Soumillion, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1728-1731.
42. Won, Y.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2214-2219.
43. Kirmaier, C.; Holten, D.; Bylina, E. J.; Youvan, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7562-7566.
44. McDowell, L. M.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3379-3383.
45. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055-8056.
46. Viktorova, E. N.; Pereyaslova, D. G.; Yushko, E. G. Russ. J. Phys. Chem. 1966, 40, 962-965.
47. Korol'kova, N. V.; Val'kova, G. A.; Shigorin, D. N.; Shigalevskii, V. A.; Vostrova, V. N. Russ. J. Phys. Chem. 1990, 64, 206-209.
48. Alexiou, M. S.; Tychopoulos, V.; Ghorbanian, S.; Tyman, J. H. P.; Brown, R. G.; Brittain, P. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 837-842.
49. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 113, 93-98.
50. Warman, J. M.; Smit, K. J.; Jonker, S. A.; Verhoeven, J. W.; Oevering, H.; Kroon, J.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Chem. Phys. 1993, 170, 359-380.
51. Gould, I. R., Noukakis, D.; Gomez-Jahn, L.; Young, R. H.; Goodman, J. L.; Fand, S. Chem. Phys. 1993, 176, 439-456.
52. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447.
53. Ion pair distances were estimated from structures calculated using a modified MM2 force field and AMI MO calculations were performed within Hyperchem (Hypercube, Waterloo, Ontario) .
54. Riddick, J. A.; Bunger, W. B.; Sakano, T. K. Organic Solvents; Physical Properties and Methods of Purification, 4th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1986.
55. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Isr. J. Chem. 1996, submitted.
56. Lippert, E. Z. Naturforsch. 1955, 10a, 541-546.
57. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465-470.
58. Beens, H.; Knibbe, H.; Weller, A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1183-1184.
59. Kimura, K.; Yoshinaga, K.; Tsubomura, H. J. Phys. Chem. 1967, 77, 4485-4491.
60. Hester, R. E.; J. Williams, K. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1982, 559-563.
61. Smirnov, S. N.; Braun, C. L.; Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. 1996, in press.
62. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3078-3086.
63. Bixon, M.; Jortner, J.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7349-7355.
64. Hopfield, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3640-3644.
65. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867.
66. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4494-4500.
67. Gosztola, D.; Yamada, H.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2041-2048.