Synthesis of perylene - Porphyrin building blocks and rod-like oligomers for light-harvesting applications

Journal of Materials Chemistry

Volumn 12, Issue 12, 2002, Pages 3438-3451

  Loewe, Robert S ^a   Tomizaki, Kin ya ^a   Youngblood, W Justin ^a   Bo, Zhishan ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PROPANOL; 4,4 DIPHENYLBUTADIYNE; ALDEHYDE; DIPYRROMETHANE; DYE; ETHYLENE DERIVATIVE; IMIDE; METHANE; OLIGOMER; PERYLENE; PHENYL GROUP; PORPHYRIN; SOLVENT; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; GLASER REACTION; INFRARED RADIATION; LIGHT; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLAR ENERGY; SOLUBILITY; SONOGASHIRA REACTION; SPECTROFLUOROMETRY; SPECTROSCOPY; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0036927426     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b205680a     Document Type: Article

References (97)

1. R. S. Loewe, R. K. Lammi, J. R. Diers, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 1530.
2. S. E. Webber, Chem. Rev., 1990, 90, 1469.
3. (a) G. F. Strouse, L. A. Worl, J. N. Younathan and T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 9101;
4. (b) M. Sykora, K. A. Maxwell, J. M. DeSimone and T. J. Meyer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 7687.
5. (a) D. M. Watkins and M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6441;
6. (b) B. Hong and M. A. Fox, Can. J. Chem., 1995, 73, 2101.
7. D. Holten, D. F. Bocian and J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 57.
8. M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65.
9. A. Ambroise, C. Kirmaier, R. W. Wagner, R. S. Loewe, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 2002 67, 3811.
10. A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger and D. C. W. Reid, Chem. Rev., 2001, 101, 2751.
11. (a) D. Wöhrle and G. Krawczyk, Makromol. Chem., 1986, 187, 2535;
12. (b) D. Wöhrle and M. Paliuras, Makromol. Chem., 1991, 192, 819;
13. (c) A. Kajiwara, K. Aramata, S. Nomura, Y. Morishima and M. Kamachi, Chem. Lett., 1992, 95;
14. (d) H. Aota, Y. Itai, A. Matsumoto and M. Kamachi, Chem. Lett., 1994, 2043;
15. (e) S. Salhi, S. Kulikov, C. Bied-Charreton and J. P. Galaup, Laser Chem., 1996, 16, 219;
16. (f) W. R. Trumble, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 999;
17. (g) F. Feng, T. Miyashita, Y. Amao and K. Asai, Thin Solid Films, 2000, 366, 255;
18. (h) M. Nowakowska, A. Karewicz, N. Loukine and J. E. Guillet, Polymer, 2002, 43, 2003.
19. T. Shimidzu, Synth. Met., 1996, 81, 235.
20. E. Scamporrino and D. Vitalini, Macromolecules, 1992, 25, 1625.
21. (a) B. Jiang, S.-W. Yang and W. E. Jones Jr., Chem. Mater., 1997, 9, 2031;
22. (b) B. Jiang and W. E. Jones Jr., Macromolecules, 1997, 30, 5575;
23. (c) B. Jiang, S.-W. Yang, R. Niver and W. E. Jones Jr., Synth. Met., 1998, 94, 205;
24. (d) B. Jiang, S. W. Yang, S. L. Bailey, L. G. Hermans, R. A. Niver, M. A. Bolcar and W. E. Jones Jr., Coord. Chem. Rev., 1998, 171, 365;
25. (e) D. M. Sarno, B. Jiang, D. Grosfeld, J. O. Afriyie, L. J. Matienzo and W. E. Jones Jr., Langmuir, 2000, 16, 6191;
26. (f) D. M. Sarno, L. J. Matienzo and W. E. Jones Jr., Inorg. Chem., 2001, 40, 6308.
27. Q. Wang, L. Wang, J. Yu and L. Yu, Adv. Mater., 2000, 12, 974.
28. H. Ohkita, T. Ogi, R. Kinoshita, S. Ito and M. Yamamoto, Polymer, 2002, 43, 3571.
29. (a) H. L. Anderson, Inorg. Chem., 1994, 33, 972;
30. (b) K. Pichler, H. L. Anderson, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, P. J. Hamer, M. G. Harrison, C. P. Jarrett, S. J. Martin and J. A. Stephens, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, 256, 415.
31. P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams and H. L. Anderson, Chem. Commun., 1998, 909.
32. T. E. O. Screen, K. B. Lawton, G. S. Wilson, N. Dolney, R. Ispasoiu, T. Goodson III, S. J. Martin, D. D. C. Bradley and H. L. Anderson, J. Mater. Chem., 2001, 11, 312.
33. B. Jiang, S.-W. Yang, D. C. Barbini and W. E. Jones Jr., Chem. Commun., 1998, 213.
34. T. Yamamoto, N. Fukushima, H. Nakajima, T. Maruyama and I. Yamaguchi, Macromolecules, 2000, 33, 5988.
35. A. Ferri, G. Polzonetti, S. Licoccia, R. Paolesse, D. Favretto, P. Traldi and M. V. Russo, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 4063.
36. N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong and D. Kim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1458.
37. N. Aratani and A. Osuka, Macromol. Rapid Commun., 2001, 22, 725.
38. A. Nakano, T. Yamazaki, Y. Nishimura, I. Yamazaki and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3254.
39. A. Tsuda and A. Osuka, Science, 2001, 293, 79.
40. (a) M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 39;
41. (b) H. Tamiaki, S. Suzuki and K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 2633.
42. J. S. Lindsey and R. W. Wagner, J. Org. Chem., 1989, 54, 828.
43. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, I. Turowska-Tyrk and W. R. Scheidt, Tetrahedron, 1994, 50, 11097.
44. S. Prathapan, T. E. Johnson and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7519.
45. J. Li, A. Ambroise, S. I. Yang, J. R. Diers, J. Seth, C. R. Wack, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8927.
46. (a) R. W. Wagner and J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 1373;
47. (b) R. W. Wagner and J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem., 1998, 70(8), i.
48. R. S. Loewe, K.-Y. Tomizaki, F. Chevalier and J. S. Lindsey, manuscript in preparation.
49. S. Prathapan, S. I. Yang, J. Seth, M. A. Miller, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 8237.
50. S. I. Yang, S. Prathapan, M. A. Miller, J. Seth, D. F. Bocian, J. S. Lindsey and D. Holten, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 8249.
51. S. I. Yang, R. K. Lammi, S. Prathapan, M. A. Miller, J. Seth, J. R. Diers, D. F. Bocian, J. S. Lindsey and D. Holten, J. Mater. Chem., 2001, 11, 2420.
52. C. Kirmaier, S. I. Yang, S. Prathapan, M. A. Miller, J. R. Diers, D. F. Bocian, J. S. Lindsey and D. Holten, Res. Chem. Intermed., in press.
53. K.-Y. Tomizaki, R. S. Loewe, C. Kirmaier, J. K. Schwartz, J. L. Retsek, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 2002, 67, in press.
54. (a) H. Langhals, C. Wagner and R. Ismael, New J. Chem., 2001, 25, 1047;
55. (b) J. Hofkens, L. Latterini, G. De Belder, T. Gensch, M. Maus, T. Vosch, Y. Karni, G. Schweitzer, F. C. De Schryver, A. Hermann and K. Müllen, Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 1;
56. (c) M. Lor, R. De, S. Jordens, G. De Belder, G. Schweitzer, M. Cotlet, J. Hofkens, T. Weil, A. Herrmann, K. Müllen, M. Van Der Auweraer and F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 2083.
57. H. Langhals, Chem. Ber., 1985, 118, 4641.
58. W. E. Ford and P. V. Kamat, J. Phys. Chem., 1987, 91, 6373.
59. (a) A. Rademacher, S. Märkle and H. Langhals, Chem. Ber., 1982, 115, 2927;
60. (b) E. M. Ebeid, S. A. El-Daly and H. Langhals, J. Phys. Chem., 1988, 92, 4565.
61. S. I. Yang, R. K. Lammi, J. Seth, J. A. Riggs, T. Arai, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 9426.
62. W. J. Youngblood, D. T. Gryko, R. K. Lammi, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 2002, 67, 2111.
63. L. Yu, K. Y. Tomizaki and J. S. Lindsey, manuscript in preparation.
64. B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1999, 64, 1391.
65. G. R. Geier III, J. B. Callinan, P. D. Rao and J. S. Lindsey, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 810.
66. P. D. Rao, S. Dhanalekshmi, B. J. Littler and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 2000, 65, 7323.
67. P. D. Rao, B. J. Littler, G. R. Geier III and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 2000, 65, 1084.
68. W. B. Austin, N. Bilow, W. J. Kelleghan and K. S. Y. Lau, J. Org. Chem., 1981, 46, 2280.
69. B. J. Littler, Y. Ciringh and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1999, 64, 2864.
70. S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, J. Org. Chem., 1993, 58, 5983.
71. Q. Liu and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4371.
72. R. W. Wagner, T. E. Johnson, F. Li and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1995, 60, 5266.
73. (a) X. Zhou, Z.-Y. Zhou, T. C. W. Mak and K. S. Chan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, 2519;
74. (b) K. S. Chan, X. Zhou, B.-S. Luo and T. C. W. Mak, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 271;
75. (c) X. Zhou, M. K. Tse, T. S. M. Wan and K. S. Chan, J. Org. Chem., 1996, 61, 3590;
76. (d) M. K. Tse, Z.-Y. Zhou, T. C. W. Mak and K. S. Chan, Tetrahedron, 2000, 56, 7779.
77. (a) N. Yoshida, H. Shimidzu and A. Osuka, Chem. Lett., 1998, 55;
78. (b) D. A. Shultz, K. P. Gwaltney and H. Lee, J. Org. Chem., 1998, 63, 769;
79. (c) A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12676;
80. (d) M. Kimura, T. Shiba, T. Muto, K. Hanabusa and H. Shirai, Macromolecules, 1999, 32, 8237;
81. (e) C. M. Muzzi, C. J. Medforth, L. Voss, M. Cancilla, C. Lebrilla, J.-G. Ma, J. A. Shelnutt and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6159;
82. (f) Y. Deng, C. K. Chang and D. G. Nocera, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1066;
83. (g) B. Vaz, R. Alvarez, M. Nieto, A. I. Paniello and A. R. de Lera, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7409;
84. (h) N. Aratani and A. Osuka, Org. Lett., 2001, 3, 4213;
85. (i) H. Uno, Y. Kitawaki and N. Ono, Chem. Commun., 2002, 116.
86. (a) X. Zhou and K. S. Chan, J. Org. Chem., 1998, 63, 99
87. (b) X. Zhou and K. S. Chan, J. Chem. Soc., Chem., Commun., 1994, 2493.
88. L. Yu and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 2001, 57, 9285.
89. A. Osuka, N. Tanabe, S. Nakajima and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 199.
90. A. A. Bothner-By, J. Dadok, T. E. Johnson and J. S. Lindsey, J. Phys. Chem., 1996, 100, 17551.
91. P. G. Seybold and M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc., 1969, 31, 1.
92. T. M. Swager, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 201.
93. (a) D. Fenyo, B. T. Chait, T. E. Johnson and J. S. Lindsey, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 93
94. (b) N. Srinivasan, C. A. Haney, J. S. Lindsey, W. Zhang and B. T. Chait, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 283.
95. (a) M. Nicolas, B. Fabre, G. Marchand and J. Simonet, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1703
96. (b) T. Ishiyama, Y. Itoh, T. Kitano and N. Miyaura, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3447.
97. D. A. Shultz, H. Lee, R. K. Kumar and K. P. Gwaltney, J. Org. Chem., 1999, 64, 9124.