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Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 30, 1999, Pages 7039-7049

Insertion of 1-chloro-1-lithioalkenes into organozirconocenes. A versatile synthesis of stereodefined unsaturated systems

(2) Kasatkin, Aleksandr a Whitby, Richard J a

a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON (United Kingdom)

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ALKENE; ALKYNE; CARBENOID; ORGANOZIRCONOCENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROLYSIS; IONIZATION; ISOMERISM; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033523211 PISSN: 00027863 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ja9910208 Document Type: Article

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- Heasley, V. L.; Lais, B. R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2571. Keegstra, M. A.; Verkruijsse, H. D.; Andringa, H.; Brandsma, L. Synth. Commun. 1991, 21, 721. Alexakis, A.; Barthel, A.; Normant, J. F.; Fugier, C.; Leroux, M. Synth. Commun. 1992, 22, 1839.
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- Alexakis, A.¹ Barthel, A.² Normant, J.F.³ Fugier, C.⁴ Leroux, M.⁵

41
- 13044317448
- note
- C 77.27 and 70.88 ppm, respectively.

42
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- Chretien-Bessiere, Y.; Garnero, J.; Benezet, L.; Peyron, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 97. Naves, Y. R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 3152. Moore, R. E.; Mistysyn, J.; Pettus, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 326. Moore, R. E.; Pettus, J.; Mistysyn, J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2201.
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43
- 0005729725
- Chretien-Bessiere, Y.; Garnero, J.; Benezet, L.; Peyron, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 97. Naves, Y. R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 3152. Moore, R. E.; Mistysyn, J.; Pettus, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 326. Moore, R. E.; Pettus, J.; Mistysyn, J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2201.
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44
- 37049138593
- Chretien-Bessiere, Y.; Garnero, J.; Benezet, L.; Peyron, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 97. Naves, Y. R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 3152. Moore, R. E.; Mistysyn, J.; Pettus, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 326. Moore, R. E.; Pettus, J.; Mistysyn, J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2201.
- (1972) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 326
- Moore, R.E.¹ Mistysyn, J.² Pettus, J.A.³

45
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- Chretien-Bessiere, Y.; Garnero, J.; Benezet, L.; Peyron, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 97. Naves, Y. R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 3152. Moore, R. E.; Mistysyn, J.; Pettus, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 326. Moore, R. E.; Pettus, J.; Mistysyn, J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2201.
- (1974) J. Org. Chem. , vol.39 , pp. 2201
- Moore, R.E.¹ Pettus, J.² Mistysyn, J.³

46
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- and references therein
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- (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 1209
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48
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- (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 7767
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50
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- (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 6321
- Hodgetts, K.J.¹ Saengchantara, S.T.² Wallis, C.J.³ Wallace, T.W.⁴

51
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- For previous synthesis of pheromone 30 see: Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287. Gardette, M.; Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron 1984, 40, 2741. Trost, B. M.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4263. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. Huang, Y.-Z.; Shi, L.; Yang, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3558. Fiandanesse, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L.; Rotunno, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 243. Tsuboi, S.; Ishii, N.; Sakai, I.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1888.
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- Rossi, R.¹ Carpita, A.²

52
- 0002501360
- For previous synthesis of pheromone 30 see: Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287. Gardette, M.; Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron 1984, 40, 2741. Trost, B. M.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4263. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. Huang, Y.-Z.; Shi, L.; Yang, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3558. Fiandanesse, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L.; Rotunno, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 243. Tsuboi, S.; Ishii, N.; Sakai, I.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1888.
- (1984) Tetrahedron , vol.40 , pp. 2741
- Gardette, M.¹ Jabri, N.² Alexakis, A.³ Normant, J.F.⁴

53
- 0006490412
- For previous synthesis of pheromone 30 see: Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287. Gardette, M.; Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron 1984, 40, 2741. Trost, B. M.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4263. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. Huang, Y.-Z.; Shi, L.; Yang, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3558. Fiandanesse, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L.; Rotunno, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 243. Tsuboi, S.; Ishii, N.; Sakai, I.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1888.
- (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 4263
- Trost, B.M.¹ Martin, S.J.²

54
- 33845281119
- For previous synthesis of pheromone 30 see: Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287. Gardette, M.; Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron 1984, 40, 2741. Trost, B. M.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4263. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. Huang, Y.-Z.; Shi, L.; Yang, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3558. Fiandanesse, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L.; Rotunno, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 243. Tsuboi, S.; Ishii, N.; Sakai, I.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1888.
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 813
- Stille, J.K.¹ Groh, B.L.²

55
- 0023273841
- For previous synthesis of pheromone 30 see: Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287. Gardette, M.; Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron 1984, 40, 2741. Trost, B. M.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4263. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. Huang, Y.-Z.; Shi, L.; Yang, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3558. Fiandanesse, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L.; Rotunno, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 243. Tsuboi, S.; Ishii, N.; Sakai, I.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1888.
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- Huang, Y.-Z.¹ Shi, L.² Yang, J.³

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- 0000688303
- For previous synthesis of pheromone 30 see: Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287. Gardette, M.; Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron 1984, 40, 2741. Trost, B. M.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4263. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. Huang, Y.-Z.; Shi, L.; Yang, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3558. Fiandanesse, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L.; Rotunno, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 243. Tsuboi, S.; Ishii, N.; Sakai, I.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1888.
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- Fiandanesse, V.¹ Marchese, G.² Naso, F.³ Ronzini, L.⁴ Rotunno, D.⁵

57
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- For previous synthesis of pheromone 30 see: Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287. Gardette, M.; Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron 1984, 40, 2741. Trost, B. M.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4263. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. Huang, Y.-Z.; Shi, L.; Yang, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3558. Fiandanesse, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L.; Rotunno, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 243. Tsuboi, S.; Ishii, N.; Sakai, I.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1888.
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59
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- Boland, W.; Schroer, N.; Sieler, C.; Feigel, M. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1025. Also refs 19b,d.
- (1987) Helv. Chim. Acta , vol.70 , pp. 1025
- Boland, W.¹ Schroer, N.² Sieler, C.³ Feigel, M.⁴

60
- 0000741028
- Negishi, E.; Swanson, D. R.; Miller, S. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1631. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 295.
- (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 1631
- Negishi, E.¹ Swanson, D.R.² Miller, S.R.³

61
- 0000170583
- Negishi, E.; Swanson, D. R.; Miller, S. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1631. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 295.
- (1987) J. Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 295
- Buchwald, S.L.¹ LaMaire, S.²

62
- 33947094318
- Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254. Matsushita, H.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2882. Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393.
- (1978) J. Am. Chem. Soc. , vol.100 , pp. 2254
- Negishi, E.¹ Okukado, N.² King, A.O.³ Van Horn, D.E.⁴ Spiegel, B.I.⁵

63
- 0000971680
- Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254. Matsushita, H.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2882. Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393.
- (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 2882
- Matsushita, H.¹ Negishi, E.²

64
- 33845282857
- Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254. Matsushita, H.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2882. Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393.
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 2393
- Negishi, E.¹ Takahashi, T.² Baba, S.³ Van Horn, D.E.⁴ Okukado, N.⁵

65
- 84982368483
- 2-C=C=C=CMX (M = Li, Na; X = OR, SR) see: Montijn, P. P.; Van Boom, J. H.; Brandsma, L.; Arens, J. F. Recl. Trav. Chim. 1967, 86, 115. Mantione, R.; Alves, A.; Montijn, P. P.; Wildschut, G. A.; Bos, H. J. T.; Brandsma, L. Recl. Trav. Chim. 1970, 89, 97. Visser, R. G.; Bos. H. J. T.; Brandsma, L. Recl. Trav. Chim. 1981, 100, 34.
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- Montijn, P.P.¹ Van Boom, J.H.² Brandsma, L.³ Arens, J.F.⁴

66
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- 2-C=C=C=CMX (M = Li, Na; X = OR, SR) see: Montijn, P. P.; Van Boom, J. H.; Brandsma, L.; Arens, J. F. Recl. Trav. Chim. 1967, 86, 115. Mantione, R.; Alves, A.; Montijn, P. P.; Wildschut, G. A.; Bos, H. J. T.; Brandsma, L. Recl. Trav. Chim. 1970, 89, 97. Visser, R. G.; Bos. H. J. T.; Brandsma, L. Recl. Trav. Chim. 1981, 100, 34.
- (1970) Recl. Trav. Chim. , vol.89 , pp. 97
- Mantione, R.¹ Alves, A.² Montijn, P.P.³ Wildschut, G.A.⁴ Bos, H.J.T.⁵ Brandsma, L.⁶

67
- 13044288701
- 2-C=C=C=CMX (M = Li, Na; X = OR, SR) see: Montijn, P. P.; Van Boom, J. H.; Brandsma, L.; Arens, J. F. Recl. Trav. Chim. 1967, 86, 115. Mantione, R.; Alves, A.; Montijn, P. P.; Wildschut, G. A.; Bos, H. J. T.; Brandsma, L. Recl. Trav. Chim. 1970, 89, 97. Visser, R. G.; Bos. H. J. T.; Brandsma, L. Recl. Trav. Chim. 1981, 100, 34.
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- (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 8865
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70
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- Aoyagi, K.; Kasai, K.; Kondakov, D. Y.; Hara, R.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 319. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Kageyama, M.; Kotora, M.; Hara, R.; Takahashi, T. Tetrahedron 1995, 51, 4519. Hara, R.; Liu, Y. H.; Sun, W, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4103.
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- Suzuki, N.¹ Kondakov, D.Y.² Kageyama, M.³ Kotora, M.⁴ Hara, R.⁵ Takahashi, T.⁶

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- Aoyagi, K.; Kasai, K.; Kondakov, D. Y.; Hara, R.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 319. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Kageyama, M.; Kotora, M.; Hara, R.; Takahashi, T. Tetrahedron 1995, 51, 4519. Hara, R.; Liu, Y. H.; Sun, W, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4103.
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- (1993) J. Organomet. Chem. , vol.450 , pp. 47
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84
- 13044317447
- Hoffmann, R. W.; Schlapbach, A. Lieb. Ann. Chem. 1990, 1243.
- (1990) Lieb. Ann. Chem. , pp. 1243
- Hoffmann, R.W.¹ Schlapbach, A.²

85
- 0141773636
- Commercon, A.; Normant, J.; Villieras, J. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 415.
- (1975) J. Organomet. Chem. , vol.93 , pp. 415
- Commercon, A.¹ Normant, J.² Villieras, J.³

86
- 0027471607
- Zhang, X.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1925.
- (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 1925
- Zhang, X.¹ Schlosser, M.²

87
- 0000591577
- Ratovelomanana, V.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6001.
- (1984) Tetrahedron Lett. , vol.25 , pp. 6001
- Ratovelomanana, V.¹ Linstrumelle, G.²

88
- 0000223987
- Obayashi, M.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1760.
- (1979) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.52 , pp. 1760
- Obayashi, M.¹ Utimoto, K.² Nozaki, H.³

89
- 33847086004
- Negishi, E.; Valente, L. F.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3298.
- (1980) J. Am. Chem. Soc. , vol.102 , pp. 3298
- Negishi, E.¹ Valente, L.F.² Kobayashi, M.³

90
- 84982059172
- Kauffmann, T.; Rauch, E.; Schulz, J. Chem. Ber. 1973, 106, 1612.
- (1973) Chem. Ber. , vol.106 , pp. 1612
- Kauffmann, T.¹ Rauch, E.² Schulz, J.³

91
- 0028957774
- Periasamy, M.; Prasad, A. S. B.; Suseela, Y. Tetrahedron 1995, 51, 2743.
- (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 2743
- Periasamy, M.¹ Prasad, A.S.B.² Suseela, Y.³

92
- 33845277870
- Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918.
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 918
- Hatanaka, Y.¹ Hiyama, T.²

93
- 0002029425
- Bestmann, H. J.; Vostrowsky, O.; Paulus, H.; Billmann, W.; Stransky, W. Tetrahedron Lett. 1977, 121.
- (1977) Tetrahedron Lett. , pp. 121
- Bestmann, H.J.¹ Vostrowsky, O.² Paulus, H.³ Billmann, W.⁴ Stransky, W.⁵

94
- 0029060904
- Stewart, S. K.; Whiting, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3925.
- (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 3925
- Stewart, S.K.¹ Whiting, A.²

95
- 37049101614
- Carlton, L.; Read, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1631.
- (1978) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1631
- Carlton, L.¹ Read, G.²

96
- 84972833426
- Ogawa, T.; Kusume, K.; Tanaka, M.; Hayami, K.; Suzuki, H. Synth. Commun. 1989, 19, 2199.
- (1989) Synth. Commun. , vol.19 , pp. 2199
- Ogawa, T.¹ Kusume, K.² Tanaka, M.³ Hayami, K.⁴ Suzuki, H.⁵

97
- 0000303812
- Rodin, J. O.; Leaffer, M. A.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1970, 35, 3152.
- (1970) J. Org. Chem. , vol.35 , pp. 3152
- Rodin, J.O.¹ Leaffer, M.A.² Silverstein, R.M.³

98
- 13044306698
- Petrov, A. A.; Kupin, B. S.; Yakovleva, T. V.; Mingaleva, K. S. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 3732.
- (1959) Zh. Obshch. Khim. , vol.29 , pp. 3732
- Petrov, A.A.¹ Kupin, B.S.² Yakovleva, T.V.³ Mingaleva, K.S.⁴

99
- 0028844797
- Hamada, T.; Daikai, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2441.
- (1995) Tetrahedron: Asymmetry , vol.6 , pp. 2441
- Hamada, T.¹ Daikai, K.² Irie, R.³ Katsuki, T.⁴

100
- 0000372990
- Hernandez, D.; Larson, G. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 4285.
- (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 4285
- Hernandez, D.¹ Larson, G.L.²

101
- 0000355152
- Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Lorne, R.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 856.
- (1993) Bull. Soc. Chim. Fr. , vol.130 , pp. 856
- Baudin, J.B.¹ Hareau, G.² Julia, S.A.³ Lorne, R.⁴ Ruel, O.⁵

102
- 0001731471
- Mitsudo, T.; Nakagawa, Y.; Watanabe, K.; Hori, Y.; Misawa, H.; Watanabe, H.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 565.
- (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 565
- Mitsudo, T.¹ Nakagawa, Y.² Watanabe, K.³ Hori, Y.⁴ Misawa, H.⁵ Watanabe, H.⁶ Watanabe, Y.⁷

103
- 84989473956
- Miller, J. A.; Zweifel, G. Synthesis 1983, 128.
- (1983) Synthesis , pp. 128
- Miller, J.A.¹ Zweifel, G.²

104
- 0000630584
- Snider, B. B.; Karras, M.; Conn, R. S. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4624. For the (E)-isomer, see: Chatani, N.; Amishiro, N.; Morii, T.; Yamashita, T.; Murai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 1834.
- (1978) J. Am. Chem. Soc. , vol.100 , pp. 4624
- Snider, B.B.¹ Karras, M.² Conn, R.S.E.³

105
- 0028964910
- Snider, B. B.; Karras, M.; Conn, R. S. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4624. For the (E)-isomer, see: Chatani, N.; Amishiro, N.; Morii, T.; Yamashita, T.; Murai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 1834.
- (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1834
- Chatani, N.¹ Amishiro, N.² Morii, T.³ Yamashita, T.⁴ Murai, S.⁵

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.