Ruthenium vinylidene and σ-acetylide complexes containing 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane (Me3tacn): Synthesis and alkyne-coupling reactivity

Organometallics

Volumn 16, Issue 13, 1997, Pages 2819-2826

  Yang, San Ming ^a   Chan, Michael Chi Wang ^a   Cheung, Kung Kai ^a   Che, Chi Ming ^a   Peng, Shie Ming ^b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001220301     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om970046+     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
2. (b) Antonova, A. B.; Ioganson, A. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 593.
3. (c) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
4. (a) Yi, C. S.; Liu, N. H. Organometallics 1996, 15, 3968.
5. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Frediani, P. Organometallics 1996, 15, 272.
6. (c) Matsuzaka, H.; Takagi, Y.; Ishii, Y.; Nishio, M.; Hidai, M. Organometallics 1995, 14, 2153.
7. (d) Barbare, P.; Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Polo, A.; Zanobini, F. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 5.
8. (e) Bianchini, C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
9. (f) Duchateau, R.; van Wee, C. T.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4931.
10. (g) Jun, C.-H.; Lu, Z.; Crabtree, R. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7119.
11. (h) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
12. (a) Dien, S.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2551.
13. (b) Trost, B. M.; Martinez, J. A.; Kulawiec, R. J.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10402.
14. (c) Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5579.
15. (d) Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7809.
16. (a) Doucet, H.; Martin-Vaca, B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7247.
17. (b) Mitsudo, T. A.; Hori, Y.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 157.
18. (c) Ruppin, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6323.
19. For Re(I): (a) Bianchini, C.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Rossi, R. Organometallics 1996, 15, 3804. (b) Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1991, 10, 1079. (c) Senn, D. R.; Wong, A.; Patton, A. L.; Marsi, M.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6096. For Os(II): (d) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonzalez-Cueva, M.; Lastra, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2547. (e) Brace, M. I.; Koutsantonis, G. A.; Liddell, M. J.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1987, 320, 217.
20. For Re(I): (a) Bianchini, C.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Rossi, R. Organometallics 1996, 15, 3804. (b) Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1991, 10, 1079. (c) Senn, D. R.; Wong, A.; Patton, A. L.; Marsi, M.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6096. For Os(II): (d) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonzalez-Cueva, M.; Lastra, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2547. (e) Brace, M. I.; Koutsantonis, G. A.; Liddell, M. J.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1987, 320, 217.
21. For Re(I): (a) Bianchini, C.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Rossi, R. Organometallics 1996, 15, 3804. (b) Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1991, 10, 1079. (c) Senn, D. R.; Wong, A.; Patton, A. L.; Marsi, M.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6096. For Os(II): (d) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonzalez-Cueva, M.; Lastra, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2547. (e) Brace, M. I.; Koutsantonis, G. A.; Liddell, M. J.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1987, 320, 217.
22. For Re(I): (a) Bianchini, C.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Rossi, R. Organometallics 1996, 15, 3804. (b) Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1991, 10, 1079. (c) Senn, D. R.; Wong, A.; Patton, A. L.; Marsi, M.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6096. For Os(II): (d) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonzalez-Cueva, M.; Lastra, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2547. (e) Brace, M. I.; Koutsantonis, G. A.; Liddell, M. J.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1987, 320, 217.
23. For Re(I): (a) Bianchini, C.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Rossi, R. Organometallics 1996, 15, 3804. (b) Kowalczyk, J. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1991, 10, 1079. (c) Senn, D. R.; Wong, A.; Patton, A. L.; Marsi, M.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6096. For Os(II): (d) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonzalez-Cueva, M.; Lastra, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2547. (e) Brace, M. I.; Koutsantonis, G. A.; Liddell, M. J.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1987, 320, 217.
24. Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1461.
25. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
26. (a) Templeton, J. L. Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 1.
27. (b) Kostic, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982, 1, 974.
28. (a) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518.
29. (b) Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 165.
30. Connelly, N. G.; Geiger, W. R.; Lagunas, M. C.; Metz, B.; Rieger, A. L.; Reiger, P.H.; Shaw, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12202.
31. Pearson, R. G. Hard and Soft Acids and Bases; Dowden, Hutchinson, and Ross: Stroudsburg, PA, 1973.
32. (a) Bruce, M. I.; Wallis, R. C. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1471.
33. (b) Brace, M. I.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1978, 161, C1.
34. (a) Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1991, 10, 2768.
35. (b) Dixneuf, P. H. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1763.
36. (a) Touchard, D.; Maquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1993, 12, 3132.
37. (b) Haquette, P.; Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 163.
38. (a) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1995, 14, 3152.
39. (b) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2219.
40. Lehmann, H.; Schenk, K. J.; Chapuis, G.; Ludi, A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6197.
41. Yang, S. M.; Cheng, W. C.; Cheung, K. K.; Che, C. M.; Peng, S. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 227.
42. Yang, S. M.; Cheng, W. C.; Peng, S. M.; Cheung, K. K.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2955.
43. Neubold, P.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 459.
44. Cheng, W. C.; Yu, W. Y.; Cheung, K. K.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1063.
45. Numbering scheme for hydrogen and carbon atoms in 5a and 5b: equation presented
46. PATTY & DIRDIF92: Beurskens, P. T.; Admivaal, G.; Beursken, G.; Bosman, W. P.; Garcia-Grand, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla C.(1992). The DIRDIF program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands.
47. Bryndza, H. E.; Domaille, P. J.; Paciello, R. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 1989, 8, 379.
48. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25.
49. Constable, A. G.; Langrick, C. R.; Shabanzadeh, B.; Shaw, B. L. Inorg. Chim. Acta 1982, 65, L151.
50. Miller, E. M.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 480.
51. (a) Braun, T.; Gevert, O.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7291.
52. (b) Scher, M.; Wolf, J.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1341.
53. Daniel, T.; Mahr, N.; Braun, T.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 1475.
54. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E.; Cazzaro, F.; Ianelli, S.; Pelizzi, G. Organometallics 1995, 14, 4114.
55. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471.
56. (a) Mezzetti, A.; Consiglio, G., Morandini, F. J. Organomet. Chem. 1992, 430, C15.
57. (b) Oro, L. A.; Ciriano, M. A.; Foces-Foces, C.; Cano, F. M. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 117.
58. (c) Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1979, 171, C5.
59. Yang S. M.; Che, C. M. Unpublished results.
60. McMullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J. G. Organometallics 1991, 10, 3421.
61. (a) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E. J. Chem. Soc., Dation Trans. 1995, 719.
62. (b) Werner, H. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 45.
63. (c) Santos, A.; Lez, J.; Matas, L.; Ros, J.; Gal, A.; Echavarren, A. M. Organometallics 1993, 12, 4215.
64. (d) Scher, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315.
65. (e) Bianchini, C.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Frediani, P.; Meli. A.; Oro, L. A.; Peruzzini, M. Organometallics 1992, 11, 3837.
66. (f) Field, L.; George, A. V.; Purches, G. R.; Slip, I. H. M. Organometallics 1992, 11, 3019.
67. (g) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kunegawa, N.; Satoh, J. Y.; Satoh, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604.
68. (h) Albertin, G.; Amendola, P.; Antoniutti, S.; Ianelli, S.; Pelizzi, G.; Bordignon, E. Organometallic 1991,10, 2876.
69. (i) Jia, G.; Meek, D. W. Organometallics 1991, 10, 1411.
70. 3OD.
71. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
72. Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1995, 14, 3970 and reference therein.
73. (a) Ittel, S. D.; Ibers, J. A. Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 33.
74. (b) March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed.; Wiley: New York, 1992.
75. (a) Montoya, J.; Santos, A.; Lopez, J.; Echavarren, A. M.; Ros, J.; Romero, A. J. J. Organomet. Chem. 1992, 426, 383.
76. (b) Bruce, M. I.; Humphrey, M. G.; Snow, M. R.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1986, 314, 213.
77. (c) Consiglio, G.; Morandini, F.; Sironi, A. J. Organomet. Chem. 1986, 306, C45.
78. (a) Decian, A.; Colin, A.; Schappacher, M.; Richard, L.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1850.
79. (b) Sunkel, K.; Nagel, U.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 1981, 222, 252.
80. (a) Lues, D. C.; Verhoeven, P. F. M. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 33.
81. (b) Alcock, N. W.; Hill, A. F.; Melling, R. P.; Thompsett, A. R. Organometallics 1993, 12, 641.
82. (c) Jia, G.; Gallucci, J. C.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S.; Meek, D. W. Organometallics 1991, 10, 3459.
83. (d) Jia, G.; Rheingold, A. L.; Meek, D. W. Organometallics 1989, 8, 1378.