Weighing different mechanistic proposals for the Dotz reaction: A density functional study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 6, 1999, Pages 1309-1316

  Torrent, Maricel ^a   Duran, Miquel ^a   Solá, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CHROMIUM DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; DENSITY; THERMODYNAMICS;

EID: 0033576971     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981162m     Document Type: Article

References (110)

1. (a) Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644.
2. (b) Dötz., K. H. Organometallics in Organic Synthesis. Aspects of a Modern Interdisciplinary Field; de Meijere, A., tom Dieck, H., Eds.; Springer: Berlin, 1988; p 85.
3. (c) Dötz, K. H.; Popall, M. Chem. Ber. 1988, 121, 665.
4. (d) Wulff, W. D. Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press LTD: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393.
5. (e) Wulff, W. D.; Bauda, W. E.; Kaesler, R. W.; Lankford, P. J.; Miller, R. A.; Murray, C. K.; Yang, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642.
6. (f) Wulff, W. D. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, L., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 5, pp 1065-1113.
7. (g) Wulff, W. D. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Hegedus, L. S., Ed.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 12, pp 469-547.
8. (a) Dötz, K. H.; Neugebauer, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 851.
9. (b) Dötz, K. H.; Dietz, R. E.; Kappenstein, C.; Neugebauer, D.; Schubert, U. Chem. Ber. 1979, 112, 3682.
10. (c) Foley, H. C.; Strubinger, L. M.; Targos, T. S.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3064.
11. (d) Pruskil, I.; Schubert, U.; Ackermann, K.; Dötz, K. H. Chem. Ber. 1983, 116. 2337.
12. (e) Wulff, W. D.; Tang, P. C.; Chan, K. S.; McCallum, J. S.; Yang, D. C.; Gilbertson, S. R. Tetrahedron 1985, 41, 5813.
13. (f) Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5915.
14. (g) Combie, R. C.; Rutledge, P. S.; Tercel, M.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1986, 315, 171.
15. (h) Aumann, R.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 231.
16. (a) Dötz, K. H. J. Organomet. Chem. 1977, 140, 177.
17. (b) Wulff, W. D.; Kaesler, R. W. Organometallics 1985, 4, 1416.
18. (c) Wulff, W. D.; Gilbertson, S. R.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 520.
19. (d) Semmelhack, M. F.; Park, J. Organometallics 1986, 5, 2550.
20. (e) Dötz, K. H. New J. Chem. 1990, 14, 433.
21. (f) Parlier, A.; Rudler, M.; Rudler, H.; Goumont, R.; Daran, J.-C.; Vaissermann, J. Organometallics 1995, 14, 2760.
22. (a) Dötz, K. H.; Trenkle, B.; Schubert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 287.
23. (b) Herndon, J. W.; Tumer, S. U.; Schnatter, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3334.
24. (c) Duetsch, M.; Vidoni, S.; Stein, F.; Funke, F.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1679.
25. (d) Flynn, B. L.; Silveira, C. C.; de Meijere, A. Synlett 1995, 812.
26. (e) Flynn, B. L.; Funke, F. J.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Tetrahedron 1995, 51, 11141.
27. (a) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Mühlemeier, J. Chem. Ber. 1982, 115, 1278.
28. (b) Dötz, K. H.; Kuhn, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 732.
29. (c) Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797.
30. (d) Dötz, K. H.; Popall, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158.
31. (e) Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
32. (f) Dötz, K. H.; Popall, M.; Müller, G.; Ackermann, K. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 93.
33. (g) Bao, J.; Dragisich, V.; Wenglowsky, S.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9873.
34. (h) Hsung, R. P.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449.
35. (i) Beddoes, R. L.; King, J. D.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3027.
36. (j) de Meijere, A. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 61.
37. (k) Merlic, C. A.; McInnes, D. M.; You, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6787.
38. Fischer, H.; Mühlemeier, J.; Märkl, R.; Dötz, K. H. Chem. Ber. 1982, 115, 1355.
39. Dötz, K. H.; Siemoneit, S.; Hohmann, F.; Nieger, M. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 285.
40. Torrent, M.; Duran, M.; Solà, M. Organometallics 1998, 17, 1492.
41. Gleichmann, M. M.; Dötz, K. H.; Hess, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10551.
42. Hofmann, P.; Hämmerle, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 908.
43. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
44. (a) Dötz, K. H.; Mühlemeier, J.; Schubert, U.; Orama, O. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 187.
45. (b) Wulf, W. D.; Tang, P. C.; McCallum, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7877.
46. (c) Yamashita, A.; Toy, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3471.
47. Hofmann, P.; Hämmerle, M.; Unfried, G. New J. Chem. 1991, 15, 769.
48. Casey, C. P. Reactive Intermediates; Jones, M., Jr.; Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1981; Vol. 2, p 155.
49. For complex 5 see: (a) Tang, P.-C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1132. (b) Wulff, W. D.; Bax, B. M.; Brandvold, T. A.; Chan, K. S.; Gilbert, A. M.; Hsung, R. P. Organometallics 1994, 13, 102.
50. For complex 5 see: (a) Tang, P.-C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1132. (b) Wulff, W. D.; Bax, B. M.; Brandvold, T. A.; Chan, K. S.; Gilbert, A. M.; Hsung, R. P. Organometallics 1994, 13, 102.
51. (a) Mitsudo, T.-A.; Ishihara, A.; Kadokura, M.; Watanabe, Y. Organometallics 1986, 5, 238.
52. (b) Casey, C. P.; O'Connor, J. M.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3172.
53. (a) Mitsudo, T.-A.; Sasaki, T.; Watanabe, Y.; Takegami, Y.; Nishigaki, S.; Nakatsu, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 252.
54. (b) Wood, C. D.; McLain, S. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3210.
55. (c) Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 954.
56. (d) Dötz, K. H.; Fügen-Köster, B. Chem. Ber. 1980, 113, 1449.
57. (e) Dötz, K. H.; Sturm, W. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 205.
58. (f) O'Connor, J. M.; Ji, H.-L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9846.
59. 4-vinylketene cobalt complexes with alkynes to form phenols: Huffman, M. A.; Liebeskind, L. S.; Pennington, W. T. Organometallics 1992, 11, 255.
60. Garret, K. E.; Sheridan, J. B.; Pourreau, D. B.; Feng, W. C.; Geoffroy, G. L.; Staley, D. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8383.
61. (a) Chan, K. S.; Petersen, G. A.; Brandvold, T. A.; Faron, K. L.; Challener, C. A.; Hyldahl, C.; Wulff, W. D. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 9.
62. (b) Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293.
63. Torrent, M.; Duran, M.; Solà, M. Chem. Commun. 1998, 999.
64. McCallum, J. S.; Kunng, F. A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346.
65. (a) Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 954.
66. (b) Dötz, K. H.; Fügen-Köster, B. Chem. Ber. 1980, 113, 1449.
67. (c) Herrmann, W. A.; Gimeno, J.; Weichmann, J.; Ziegler, M. L.; Balbach, B. J. Organomet. Chem. 1981, 213, C26.
68. (d) Bkouche-Waksman, I.; Ricci, J. S.; Koetzle, T. F.; Weichmann, J.; Herrmann, W. A. Inorg. Chem. 1985, 24, 1492.
69. (e) Mitsudo, T.; Watanabe, H.; Sasaki, T.; Takegami, Y.; Watanabe, Y.; Kafuku, K.; Nakatsu, K. Organometallics 1989, 8, 368.
70. (f) Anderson, B. A.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615.
71. (g) Anderson, B. A.; Bao, J.; Brandvold, T. A.; Challener, C. A.; Wulff, W. D.; Xu, Y.-C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10671.
72. Moore, H. W.; Decker, O. H. W. Chem. Rev. 1986, 86, 821.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ottiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 94 (Revision A.1); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA. 1995.
74. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
75. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822; B34, 7406E.
76. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822; B34, 7406E.
77. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
78. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
79. (c) Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
80. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
81. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
82. Jacobsen, H.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1994, 95, 11406.
83. (a) Goddard, R. J.; Hoffmann, R.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7667.
84. (b) Zaera, F. Chem. Rev. 1995, 95, 2651.
85. (c) Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125.
86. (a) Barluenga, J.; Aznar, F.; Martín, A.; García-Granda, A.; Pérez-Carreño, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11191.
87. (b) Barluenga, J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 543.
88. Mayr, A.; Asaro, M. F.; Glines, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2215.
89. (a) Dötz, K. H.; Kuhn, W. J. Organomet. Chem. 1983, 252, C78.
90. (b) Kuo, G. H.; Helquist, P.; Kerber, R. C. Organometallics 1984, 3, 806.
91. (c) Casey, C. P.; Miles, W. H.; Tukada, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2924.
92. (a) Klimes, J.; Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 205.
93. (b) Nakatsu, K.; Mitsudo, T.; Nakanishi, H.; Watanabe, Y.; Takegami, Y. Chem. Lett. 1977, 1447.
94. Templeton, J. L.; Herrick, R. S.; Rusik, C. A.; McKenna, C. E.; McDonald, J. W.; Newton, W. E. Inorg. Chem. 1985, 24, 1383.
95. Djukic, J.-P.; Maisse, A.; Pfeffer, M.; Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1997, 16, 657.
96. Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6111.
97. (a) Sakaki, S.; Kitaura, K.; Morokuma, K.; Ohkubo, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2280.
98. (b) Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7230.
99. (c) Koga, K.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6536.
100. (d) Versluis, L.; Ziegler, T.; Baerends, E. J.; Ravenek, W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2018.
101. (a) Berke, H.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7224.
102. (b) Ziegler, T.; Versluis, L.; Tschinke, V. J. Am. Chen. Soc. 1986, 108, 612.
103. (c) Axe, F. U.; Marynick, D. S. Organometallics 1987, 6, 572.
104. van Leeuwen, P. W. N. M.; Morokuma, K.; van Lenthe, J. H., Eds. Theoretical Aspects of Homageneous Catalysis; Kluwer: Dordrecht, 1995.
105. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Gauri, A. J. Organometallics 1995, 14, 4319.
106. Clark, H. C.; Shaws, A. Can. J. Chem. 1975, 53, 3462.
107. Solà, M.; Ziegler, T. Organometallics 1996, 15, 2611.
108. Guallar, V.; Moreno, M.; Lluch, J M.; Amat-Guerri, F.; Douhal, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19789.
109. (a) Anderson, B. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615.
110. (b) Chelain, E.; Parlier, A.; Rudler, H.; Daran, J.-C.; Vaissermann, J. J. Organomet. Chem. 1991, 419, C5.