Theoretical study of the acetylene trimerization with CpCo

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 25, 1999, Pages 6055-6067

  Hardesty, Jon H ^a   Koerner, John B ^a   Albright, Thomas A ^a   Lee, Gab Yong ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ALKENE; COBALT COMPLEX;

ARTICLE; CATALYST; CYCLIZATION; LIGAND BINDING; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; THEORY;

EID: 0033618072     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983098e     Document Type: Article

References (94)

1. Benson, S. W. Thermochemical Kinetics; Wiley: New York, 1968.
2. (a) Houk, K. N.; Gandour, R. W.; Strozier, R. W.; Rondan, N. G.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6797.
3. (b) Bach, R. D.; Wolber, G. J.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2837.
4. Badger, G. M.; Lewis, G. E.; Napier, I. M. J. Chem. Soc. 1960, 2825.
5. Grotjahn, D. B. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 12, p 741.
6. (a) Reppe, W.; Schlichting, O.; Klager, K.; Toepel, T. Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 3.
7. (b) Reppe, W.; Schweckendiek, W. J. Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 104.
8. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, 1987.
9. (a) Vollhardt, K. P. C. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 1.
10. (b) Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 539.
11. (a) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 280.
12. (b) Bönnemann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 505.
13. (c) Bönnemann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 248.
14. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
15. McDonnell-Bushnell, L. P.; Evitt, E. R.; Bergman, R. G. J. Organomet. Chem. 1978, 157, 1445.
16. (a) Yamazaki, H.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1967, 7, P22.
17. (b) Yamazaki, H.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 431.
18. McAlister, D. R.; Bercaw, J. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1666.
19. Diercks, R.; Eaton, B. E.; Gürtzgen, S.; Jalisatgi, S.; Matzger, A. J.; Radde, R. H.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8247.
20. Jonas, K.; Deffense, E., Habermann, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 716.
21. (a) Meriwether, L. S.; Leto, M. F.; Colthup, E. C.; Kennerly, G. W. J. Org. Chem. 1962, 27, 3930.
22. (b) Reikhsfel'd, V. O.; Makovetskii, K. L. Russ. Chem. Rev. 1966, 35, 510.
23. (c) Collman, J. P.; Kang, J. W.; Little, W. F.; Sullivan, M. F. Inorg. Chem. 1968, 7, 1298.
24. (d) Yur'eva, L. P. Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 95.
25. See for example: Arney, D. J.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 1282.
26. Guassian90, Revision F; Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Khan, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A.; Guassian Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
27. GAMESS (General Atomic and Molecular Electronic Structure System): Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Jenson, J. H.; Koseki, S.; Gordon, M. W.; Nguyen, K. A.; Windus, T. L.; Elbert, S. T. QCPE Bull. 1990, 10, 52.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
29. (a) Ue, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
30. (b) Mielich, B.; Savin, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
31. Gaussian92, Revision E.I; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
32. Gaussian 94, Revision B.I; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Kieth, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
33. Huzinaga, S.; Andzelm, J.; Klobukowski, M.; Radzio-Andzelm, E.; Sakai, Y.; Tatawaki, H. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam, 1984.
34. Rappe, A. K.; Smedley, T. A., Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2607.
35. Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1983, 4, 241.
36. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
37. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 104, 2797.
38. Hehre, W. J.; Stewart, R. F.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1969, 2657.
39. (a) Williams, D. S.; Anhaus, J. T.; Schofield, M. H.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5480.
40. (b) Williams, D. N.; Mitchell, J. P.; Poole, A. D.; Siemeling, U.; Clegg, W.; Hockless, D. C. R.; O'Niel, P. A.; Gibson, V. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 739.
41. Glueck, D. S., Green, J. C.; Michelman, R. I.; Wright, I. N. Organometallics 1992, 11, 4221.
42. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
43. Wolfsberg, M.; Helmholz, L. J. Chem. Phys. 1952, 20, 837.
44. (a) DuBois, D. L.; Hoffmann, R. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 479.
45. (b) Hoffman, D. M.; Hoffmann, R.; Fiesel, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3858.
46. (a) Diversi, P.; Ingrosso, G.; Lucherini, A.; Porzio, W.; Zocchi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1980, 2, 1344.
47. (b) Wakatsuki, Y.; Sakurai, T.; Yamazaki, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1923.
48. (c) Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
49. Yamazaki, H.; Wakatsuki, Y. J. Organomet. Chem. 1977, 139, 157.
50. (a) Janowicz, A. H.; Bryndza, H. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1516.
51. (b) Hofmann, P.; Padmanabhan, M. Organometallics 1983, 2, 1273.
52. Foerstner, J.; Kettenbach, R.; Goddard, R.; Butenschön Chem. Ber. 1996, 129, 319.
53. (a) Vollhardt, K. P. C.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4996.
54. (b) de Lima, G.; Miriam, B.; Guerchais, J. E.; Le Floch-Pérennon, F. J.; L'Haridon, P.; Pétition, F. Y.; Talarmin, J. Organometallics 1987, 6, 1930.
55. Hillard, R. L., III; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4058.
56. Wakatsuki, Y.; Nomura, O.; Kitaura, K.; Morokuma, K.; Yamazaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1907.
57. Lee, G. Y.; Koerner, J. B.; Albright, T. A. Bull. Korean Chem. Soc. 1993, 14, 320.
58. Yasufuku, K.; Hamada, A.; Aoki, K.; Yamazaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4363.
59. Thorn, D. L.; Hoffmann, R. Nouv. J. Chem. 1979, 3, 39.
60. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992.
61. Yamazaki, H.; Wakatsuki, Y. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 251.
62. 45c
63. 2-hybridized as it is in 4.
64. (c) Connor, J. A. Top. Curr. Chem. 1977, 71, 71. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, 1987; pp 240, 246, 286, and 368.
65. (c) Connor, J. A. Top. Curr. Chem. 1977, 71, 71. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, 1987; pp 240, 246, 286, and 368.
66. (a) Funk, R. L.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5245, 5253.
67. (b) Gesing, E. R.; Sinclair, J. A.; Vollhardt, K. P. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 286.
68. (c) Chang, J. A.; King, J. A.; Vollhardt, K. P. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 53.
69. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M. Orbital Interactions in Chemistry; Wiley: New York, 1985.
70. Whitesides, G. M.; Ehmann, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3800.
71. (a) Gleiter, R.; Kratz, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 276.
72. (b) Gleiter, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 27.
73. Vollhardt, K. P. C. Private communications.
74. (a) Fritch, J. R.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 409.
75. (b) Ville, G.; Vollhardt, K. P. C.; Winter, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5267.
76. (c) Ville, G.; Vollhardt, K. P. C.; Winter, M. J. Organometallics 1984, 3, 1177.
77. Mango, F. D.; Schachtschneider, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1030.
78. Riley, P. E.; Davis, R. E. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 157.
79. Lippmann, E.; Kerscher, T.; Aechter, B.; Robl, C.; Beck, W.; Price, D. W.; Metz, M.; Hofmann, P. J. Organomet. Chem. 1998, 556, 207.
80. Braslavsky, S.; Heicklen, J. Chem. Rev. 1977, 77, 473.
81. (a) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Donovan, B. T. J. Organomet. Chem. 1994, 472, C18.
82. (b) Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Guari, A. J. Organometallics 1995, 14, 4319.
83. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H. J. Organomet. Chem. 1977, 139, 169.
84. Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585.
85. (a) Bianchini, C.; Caulton, K. G.; Chardon, C.; Eisenstein, O.; Folting, K.; Johnson, T. J.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Rauscher, D. J.; Streib, W. E.; Vizza, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5127.
86. (b) Bianchini, C.; Caulton, K. G.; Chardon, C.; Doublet, M.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Johnson, T. J.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Streib, W. E.; Vacca, A.; Vizza, F. Organometaltics 1994, 13, 2010.
87. Samsel, E. G.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5505.
88. (a) Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Elements, 2nd ed.; Wiley: New York, 1994.
89. (b) Brookhart, M.; Volpe, A. F., Jr.; Lincoln, D. M.; Horvath, I. T.; Millar, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5634.
90. Bowyer, W. J.; Merkert, J. W.; Geiger, W. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1989, 8, 191.
91. Wakatsuki, Y.; Aoki, K.; Yamazaki, H. J. Chem. Soc., Dalton, Trans. 1982, 89.
92. Wakatsuki, Y.; Aoki, K.; Yamazaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1123.
93. Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429.
94. Bell, T. W.; Helliwell, M.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. Organometallics 1992, 11, 1911.