Alternative mechanisms of the alkyne to vinylidene isomerization promoted by half-sandwich ruthenium complexes. X-ray crystal structure of [Cp*Ru = C = CHCOOMe(dippe)][BPh4] and [Cp*RuH(C ≡ CCOOMe(dippe)][BPh4] (dippe = 1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane, Cp* = C5Me5)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 28, 1997, Pages 6529-6538

  De Los Ríos, Isaac ^a   Jiménez Tenorio, Manuel ^a   Puerta, M Carmen ^a   Valerga, Pedro ^a  

^a UNIVERSITY OF CÁDIZ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DRUG STRUCTURE; ISOMERISM; REACTION ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 1842408926     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9701220     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 8714.
2. (b) Petersson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Montgomery, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6133. Jensen, J. H.; Morokuma, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1981.
3. (b) Petersson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Montgomery, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6133. Jensen, J. H.; Morokuma, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1981.
4. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59 and references therein.
5. Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1461.
6. Antonova, A. B.; Kolobova, N. E.; Petrovsky, P. V.; Lokshin, B. V.; Obezyuk, N. S. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 55.
7. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
8. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414; Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852.
9. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414; Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852.
10. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414; Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852.
11. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414; Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105. García-Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406. Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852.
12. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
13. Bianchini, C.; Masi, D.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Ramírez, J. A.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1989, 8, 2179.
14. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 19, 197.
15. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360.
16. Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518.
17. Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 165.
18. Le Lagadec, R.; Román, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. Organometallics 1994, 13, 5030.
19. de los Rïos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Padilla, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 377.
20. Nickias, P. N.; Selegue, J. P.; Young, B. A. Organometallics 1988, 7, 2248.
21. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1757.
22. Fryzuk, M. D.: Jones, M. D.; Einstein, F. W. B. Organometallics 1984, 3, 185. Burt, T. A.; Chatt, J.; Hussain, W.; Leigh, G. J. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 203.
23. Fryzuk, M. D.: Jones, M. D.; Einstein, F. W. B. Organometallics 1984, 3, 185. Burt, T. A.; Chatt, J.; Hussain, W.; Leigh, G. J. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 203.
24. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Padilla, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1996, 15, 4565.
25. TEXSAN. Single-Crystal Structure Analysis Software, version 5.0, Molecular Structure Corp., Texas, 1989.
26. Johnson, C. K. ORTEP, A Thermal Ellipsoid Plotting Program; Oak Ridge National Laboratory; Oak Ridge, TN, 1965.
27. Consiglio, G.; Morandini, F. Inorg. Chim. Acta 1987, 127, 79. Consiglio, G.; Morandini, F.; Ciani, G. F.; Sironi, A. Organometallics 1986, 5, 1976.
28. Consiglio, G.; Morandini, F. Inorg. Chim. Acta 1987, 127, 79. Consiglio, G.; Morandini, F.; Ciani, G. F.; Sironi, A. Organometallics 1986, 5, 1976.
29. Bruce, M. I.; Wong, F. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 2203.
30. Czech, P. T.; Xe, X.-Q.; Fenske, R. F. Organometallics 1990, 9, 2016.
31. Werner, H.; Baum, M.; Schneider, D.; Windmüller, B. Organometallics 1994, 13, 1089.
32. Lemke, F. R.; Brammer, L. Organometallics 1995, 14, 3980.
33. Bianchini, C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
34. Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1750.
35. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Jiménez-Tenorio, M. A.; Puerta, M.C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 57.
36. Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 113, 5166.
37. Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Blanca, M. M. Organometallics 1992, 11, 1373.
38. Bruce. M. I.; Duffy, D. N.; Humphrey, M. G.; Swincer, A. G. J. Organomet. Chem 1985, 282, 383. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471. Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Thomson, B. J.; Wallis R. C. Aust. J. Chem. 1980, 33, 2605. Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
39. Bruce. M. I.; Duffy, D. N.; Humphrey, M. G.; Swincer, A. G. J. Organomet. Chem 1985, 282, 383. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471. Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Thomson, B. J.; Wallis R. C. Aust. J. Chem. 1980, 33, 2605. Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
40. Bruce. M. I.; Duffy, D. N.; Humphrey, M. G.; Swincer, A. G. J. Organomet. Chem 1985, 282, 383. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471. Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Thomson, B. J.; Wallis R. C. Aust. J. Chem. 1980, 33, 2605. Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
41. Bruce. M. I.; Duffy, D. N.; Humphrey, M. G.; Swincer, A. G. J. Organomet. Chem 1985, 282, 383. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471. Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Thomson, B. J.; Wallis R. C. Aust. J. Chem. 1980, 33, 2605. Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
42. Günther, H. NMR Spectroscopy, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1995.
43. Haquette, P.; Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 163.
44. Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Treichel, P. M.; Komar, D. A.; Vincenti, P. J. Inorg. Chim. Acta 1984, 88, 151.
45. Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1. Treichel, P. M.; Komar, D. A.; Vincenti, P. J. Inorg. Chim. Acta 1984, 88, 151.
46. Kirchner, K.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmidt, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 892. Joslin, F. L.; Johnson, M. P.; Mague, J. T.; Roundhill, D. M. Organometallics 1991, 10, 2781.
47. Kirchner, K.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmidt, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 892. Joslin, F. L.; Johnson, M. P.; Mague, J. T.; Roundhill, D. M. Organometallics 1991, 10, 2781.
48. de Klerk-Engels, B.; Delis, J. G. P.; Vrieze, K.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1994, 13, 3269.
49. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Manuscript in preparation.