Carbene-alkyne-alkene cyclization reactions

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 1, 1996, Pages 271-288

  Harvey, Daniel F ^a,b,c,d,e   Sigano, Dina M ^a,b,f,g  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b University of California ^*

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d YALE UNIVERSITY   (United States)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^f SETON HALL UNIVERSITY   (United States)

^g RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001761231     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr950010w     Document Type: Article

References (117)

1. Wulff, W. D.; Yang, D. C.; Murray, C. K. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137-144.
2. (a) Clarke, T. C.; Yannoni, C. S.; Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7787-7789.
3. (b) Katz, T. J.; Hacker, S. M.; Kendrick, R. D.; Yannoni, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2182-2183.
4. (a) Fox, H. H.; Wolf, M. O.; O'Dell, R.; Lin, B. L.; Schrock, R. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2827-2843.
5. (b) Schlund, R.; Schrock, R. R.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8004-8006.
6. (c) Wallace, K. C.; Liu, A. H.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1989, 8, 644-654.
7. (a) Katz, T. J.; Lee, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 422-424.
8. (b) Katz, T. J.; Sivavec, T. M.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737-738.
9. See also: (a) Katz, T. J.; Han, C.-C. Organometallics 1982, 1, 1093-1095. (b) Han, C.-C.; Katz, T. J. Organometallics 1985, 4, 2186-2195.
10. See also: (a) Katz, T. J.; Han, C.-C. Organometallics 1982, 1, 1093-1095. (b) Han, C.-C.; Katz, T. J. Organometallics 1985, 4, 2186-2195.
11. (a) Parlier, A; Rudler, H.; Platzer, N.; Fontanille, M.; Soum, A. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987, 1041-1049.
12. (b) Liaw, D.-J.; Soum, A.; Fontanille, M.; Parlier, A.; Rudler, H. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1985, 6, 309-315.
13. Wood, C. D.; McLain, S. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3210-3222.
14. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Ovenall, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5074-5075.
15. Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M. Organometallics 1990, 9, 3012-3014.
16. For a discussion of titanacyclobutenes, see: (a) Doxsee, K. M.; Mouser Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1687-1690. (b) Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M.; Farahi, J. B. Synlett 1992, 13-21. (c) Doxsee, K. M.; Farahi, J. B.; Hope, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889-8898. (d) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Organometallics 1993, 12, 4682-4686. (e) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Oraganometallics, 1993, 12, 4742-4744.
17. For a discussion of titanacyclobutenes, see: (a) Doxsee, K. M.; Mouser Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1687-1690. (b) Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M.; Farahi, J. B. Synlett 1992, 13-21. (c) Doxsee, K. M.; Farahi, J. B.; Hope, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889-8898. (d) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Organometallics 1993, 12, 4682-4686. (e) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Oraganometallics, 1993, 12, 4742-4744.
18. For a discussion of titanacyclobutenes, see: (a) Doxsee, K. M.; Mouser Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1687-1690. (b) Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M.; Farahi, J. B. Synlett 1992, 13-21. (c) Doxsee, K. M.; Farahi, J. B.; Hope, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889-8898. (d) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Organometallics 1993, 12, 4682-4686. (e) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Oraganometallics, 1993, 12, 4742-4744.
19. For a discussion of titanacyclobutenes, see: (a) Doxsee, K. M.; Mouser Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1687-1690. (b) Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M.; Farahi, J. B. Synlett 1992, 13-21. (c) Doxsee, K. M.; Farahi, J. B.; Hope, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889-8898. (d) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Organometallics 1993, 12, 4682-4686. (e) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Oraganometallics, 1993, 12, 4742-4744.
20. For a discussion of titanacyclobutenes, see: (a) Doxsee, K. M.; Mouser Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1687-1690. (b) Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M.; Farahi, J. B. Synlett 1992, 13-21. (c) Doxsee, K. M.; Farahi, J. B.; Hope, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889-8898. (d) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Organometallics 1993, 12, 4682-4686. (e) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Oraganometallics, 1993, 12, 4742-4744.
21. Casey, C. P.; Polichnowski, S. W.; Shusterman, A. J.; Jones, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282-7292.
22. Dötz, K. H.; Pruskil, I. J. Organometallic Chem. 1977, 132, 115-120.
23. Dötz, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644-645.
24. For a review of carbene complexes in organic synthesis, see: Dötz, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587-608.
25. (a) Dötz, K. H. J. Organometallic Chem. 1977, 140, 177-186.
26. (b) Wulff, W. D.; Tang, P.-C.; Chan, K.-S.; McCallum, J. S.; Yang, D. C.; Gilbertson, S. R. Tetrahedron 1985, 41, 5813-5832.
27. (a) Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E. J.; Wulff, W.; Zask, A. Tetrahedron 1985, 41, 5803-5812.
28. (b) Hegedus, L. S.; Schultze, L. M.; Toro, J.; Yijun, C.; Tetrahedron 1985, 41, 5833-5838.
29. Dötz, K. H.; Pruskil, L. I.; Chem. Ber. 1978, 111, 2059.
30. Bao, J.; Wulff, W. D.; Dragisich, V.; Wenglowsky, S.; Ball, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7616-7630.
31. Challener, C. A.; Wulff, W. D.; Anderson, B. A.; Chamberlin, S.; Faron, K. L.; Kim, O. K.; Murray, C. K.; Xu, Y.-C.; Yang, D. C.; Darling, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1359-1376.
32. For related examples, see also: (a) McCallum, J. S.; Kunng, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346-2360. (b) Anderson, B. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615-8617.
33. For related examples, see also: (a) McCallum, J. S.; Kunng, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346-2360. (b) Anderson, B. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615-8617.
34. (a) Xu, Y.-C.; Challener, C. A.; Dragisich, V.; Brandvold, T. A.; Peterson, G. A.; Wulff, W. D.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7269-7271.
35. (b) Anderson, B. A.; Bao, J.; Brandvold, T. A.; Challener, C. A.; Wulff, W. D.; Xu, Y.-C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10671-10687.
36. Herndon, J. W.; Turner, S. U.; Schnatter, W. F. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3334-3335.
37. For a complete study on the scope and limitations of this reaction see: Tumer, S. U.; Herndon, J. W.; McMullen, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8394-8404.
38. Herndon, J. W.; Matasi, J. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 786-788.
39. Katz, T. J.; Yang, G. X.-Q.; Rickman, B. H.; Iwashita, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2038-2039.
40. Wulff, W. D.; Bax, B. M.; Brandvold, T. A.; Chan, K. S.; Gilbert, A. M.; Hsung, R. P.; Mitchell, J.; Clardy, J. Organometallics 1994, 13, 102-126.
41. Macomber, D. W. Organometallics 1984, 3, 1589-1591.
42. Harvey, D. F.; Niel, D. A. Tetrahedron 1993, 49, 2145-2150.
43. Lewis, K. E.; Golden, D. M.; Smith, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3905-3912.
44. (a) Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, 2nd Ed.; pp. 249-151. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. 1987, University Science Books, Mill Valley, CA.
45. (b) Li, J.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 486-494.
46. (a) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800-3801.
47. (b) Fu, G. C.; Nguyen, S. B. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857
48. (c) Miller, S. J.; Kim, S.-H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108-2109.
49. See also: (a) Nguyen, S. B. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859. (b) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426-5427. (c) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324-7325.
50. See also: (a) Nguyen, S. B. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859. (b) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426-5427. (c) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324-7325.
51. See also: (a) Nguyen, S. B. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859. (b) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426-5427. (c) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324-7325.
52. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 223-269 (in this issue).
53. Brookhart, M.; Timmers, D.; Tucker, J. R.; Williams, G. D.; Husk, G. R.; Brunner, H.; Hammer, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6721-6723.
54. Brandt, S.; Helquist, P.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6473-6475.
55. (a) Dötz K. H.; Fischer E. O. Chem. Ber. 1972, 105, 1356-1367.
56. (b) Dotz K. H.; Fischer E. O. Chem. Ber. 1972, 105, 3966-3973.
57. (c) Dotz K. H.; Fischer E. O. Chem. Ber. 1970, 103, 1273-1278.
58. Wienand, A.; Reissig, H.-U. Organometallics 1990, 9, 3133-3142.
59. Herndon, J. W.; Tumer, S. U. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4771-4774.
60. (a) Casey, C. P.; Burkhart, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7808-7809.
61. (b) Casey, C. P.; Tuinstra, H. E.; Saeman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 608-609.
62. Casey, C. P., Reactive Intermediates-A, Vol II, 1981, 136-174.
63. For a discussion of tungsten-carbene-alkene intermediates in cyclopropanation, see also: (a) Casey, C. P.; Shusterman, A. J. Organometallics 1985, 4, 736-744. (b) Casey, C. P., Vollendorf, N. W.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3754-3764. (c) Casey, C. P.; Hornung, N. L.; Kosar, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4908-4916.
64. For a discussion of tungsten-carbene-alkene intermediates in cyclopropanation, see also: (a) Casey, C. P.; Shusterman, A. J. Organometallics 1985, 4, 736-744. (b) Casey, C. P., Vollendorf, N. W.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3754-3764. (c) Casey, C. P.; Hornung, N. L.; Kosar, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4908-4916.
65. For a discussion of tungsten-carbene-alkene intermediates in cyclopropanation, see also: (a) Casey, C. P.; Shusterman, A. J. Organometallics 1985, 4, 736-744. (b) Casey, C. P., Vollendorf, N. W.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3754-3764. (c) Casey, C. P.; Hornung, N. L.; Kosar, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4908-4916.
66. Toledano, C. A.; Rudler, H.; Daran, J. C.; Jeanin, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 574-576.
67. Harvey, D. F; Brown, M. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2529-2532.
68. Wulff, W. D.; Yang, D. C.; Murray, C. K. J. Am. Chem. 1988, 110, 2653-2655.
69. For a discussion of photochemically induced cycloaddition reaction of chromium carbene complexes with 1,3-dienes, see: (a) Söderberg, B. C.; Hegedus, L. S.; Sierra, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364-4374. (b) Robbing, S.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927-930.
70. For a discussion of photochemically induced cycloaddition reaction of chromium carbene complexes with 1,3-dienes, see: (a) Söderberg, B. C.; Hegedus, L. S.; Sierra, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364-4374. (b) Robbing, S.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927-930.
71. Barluenga, J.; Aznar, F.; Martín, A.; García-Granda, S.; Salvadó, M. A.; Pertierra, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 319-321.
72. See also: Barluenga, J.; Aznar, F.; Martín, A.; Barluenga, S.; García-Granda, S.; Paneque-Quevedo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 843-844.
73. Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría J.; López-Ortiz, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 321-322.
74. (a) Buchert, M.; Reissig, H.-U. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2319-2320.
75. (b) Buchert, M.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1992, 125, 2723-2729.
76. Herndon, J. W.; Tumer, S. U. J. Org. Chem. 1991, 56, 286-294.
77. See also: Fischer, H.; Hoffman, J. Chem. Ber. 1991, 124, 981-988.
78. Harvey, D. F.; Lund, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916-8921.
79. (a) Hegedus, L. S.; McGuire, M. A.; Schultze, L. M.; Yijun, C.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2680-2687.
80. (b) Borel, C.; Hegedus, L. S.; Krebs, J.; Satoh, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1101-1105.
81. See also: (a) Hegedus, L. S.; Imwinkelried, R.; Alarid-Sargent, M.; Dvorak, D.; Satoh, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1109-1117. (b) Alcaide, B.; Dominguez, G.; Plumet, J.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 447-451.
82. See also: (a) Hegedus, L. S.; Imwinkelried, R.; Alarid-Sargent, M.; Dvorak, D.; Satoh, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1109-1117. (b) Alcaide, B.; Dominguez, G.; Plumet, J.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 447-451.
83. Parlier, A.; Rudler, H.; Platzer, N.; Fontanille, M.; Soum, A. J. Organomet. Chem. 1985, 287, C8-C12.
84. Alvarez, C.; Levisalles, J.; Rudler, M.; Rudler, H.; Daran J. C.; Jeannin, Y. J. Organomet. Chem. 1982, 228, C7.
85. Alvarez, C.; Parlier, A.; Rudler, H.; Yefsah, R.; Daran, J. C.; Knobler. C. Organometallics 1989, 8, 2253-2259.
86. Hoye, T. R.; Vyvyan, J. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4184-4195.
87. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7806-7807.
88. Wienand, A.; Reissig, H. U. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2315-2318.
89. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415-418.
90. See also: Xu, Y.-C.; Challener, C. A.; Dragisich, V.; Brandvold, T. A.; Peterson, G. A.; Wulff, W. D J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7269-7271.
91. Harvey, D. F.; Brown, M. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5223-5226.
92. Wulff, W. D.; Kaesler, R. W. Organometallics 1985, 4, 1461-1463.
93. (a) Hoye, T. R.; Rehberg, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2841-2842.
94. (b) Hoye, T. R.; Rehberg, G. M. Organometallics 1989, 8, 2070-2071.
95. (c) Hoye, T. R.; Korkowski, P. F.; Rydberg, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2676-2678.
96. Katz, T. J.; Yang, G. X. Q. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895-5898.
97. Hoye, T. R.; Rehberg, G. M. Organometallics 1990, 9, 3014-3015.
98. Harvey, D. F.; Lund, K. P.; Neil, D. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6311-6314.
99. Harvey, D. F.; Lund, K. P.; Neil, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8424-8434.
100. Katz, T. J.; Yang, G. X. Q. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895-5898.
101. Harvey, D. F.; Sigano, D. M., manuscript in preparation. Presented at the 207th National Meeting of the American Chemical Society, San Diego, CA, March, 1994, Organic paper 65.
102. Sigano, D. M., unpublished results.
103. Mori, M.; Watanuki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1082-1084.
104. Harvey, D. F.; Lund, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066-5068.
105. Harvey, D. F.; Grenzer, E. M.; Gantzel, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6719-6732.
106. Harvey, D. F.; Grenzer, E. M., manuscript submitted for publication.
107. See also: Hoye, T. R.; Chen, K.; Vyvyan, J. R. Organometallics 1993, 12, 2806-2809.
108. Harvey, M. F.; Brown, M. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5559-5561.
109. For a recent discussion, see: Parrill, A. L.; Dolata, D. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7319-7322.
110. Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1368-1373.
111. Bruice, T. C.; Pandit, U. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5828-5865.
112. (a) Jung, M. E.; Gervay, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 224-232.
113. (b) Jung, M. E.; Trifunovich, I. D.; Lensen, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6719-6722.
114. Lund, K. P.; Ph.D. Dissertation, University of California, San Diego, 1992.
115. 2O and smoothly converted to the ketone.
116. Harvey, D. F.; Brown, M. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5223-5226.
117. Backenstrass, F., unpublished results.