Novel Targets for Aminoglycosides

Aminoglycoside Antibiotics: From Chemical Biology to Drug Discovery

Volumn , Issue , 2007, Pages 289-314

  Arya, Dev P ^a   Shaw, Nicholas ^a   Xi, Hongjuan ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

B form DNA recognition and neomycin conjugates; DNA RNA hybrid duplexes and TFOs; Novel targets for aminoglycosides

Indexed keywords

EID: 47149090954     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470149676.ch11     Document Type: Chapter

References (119)

1. Arya, D. P. In Topics in Current Chemistry: DNA Binders; Chaires, J. B.; Waring, M. J., Eds.; Heidelburg: Springer Verlag: 2005; pp. 149-178.
2. Magnet, S.; Blanchard, J. S. Chem. Rev. 2005, 105, 477-497.
3. Walter, F.; Vicens, Q.; Westhof, E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 694-704.
4. Schatz, A.; Bugie, E.; Waksman, S. A. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1944, 55.
5. Fourmy, D.; Recht, M. I.; Blanchard, S. C.; Puglisi, J. D. Science 1996, 274, 1367-1371.
6. Walter, F.; Vicens, Q.; Westhof, E. Current Opinion in Chemical Biology 1999, 3, 694-704.
7. Arya, D. P.; Xue, L.; Willis, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10148-10149.
8. Willis, A., III; Arya, D. P. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 663-673.
9. Willis, A., III; Arya, D. P. In Adv. Carb. Chem. Biochem.; Horton, D., Ed.; New York: Elsevier, 2006; pp. 251-302.
10. Willis, B.; Arya, D. P. Biochemistry 2006, 45, 10217-10232.
11. Charles, I.; Arya, D. P. J. Carb. Chem. 2005, 24, 145-160.
12. Charles, I.; Xi, H.; Arya, D. P. Bioconj. Chem. 2007, 18, 160-169.
13. Charles, I.; Xue, L.; Arya, D. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1259-1262.
14. Stage, T. K.; Hertel, K. J.; Uhlenbeck, O. C. RNA1995, 1, 95-101.
15. Wang, Y.; Hamasaki, K.; Rando, R. R. Biochemistry 1997, 36, 768-779.
16. Cho, J.; Rando, R. R. Biochemistry 1999, 38, 8548-8554.
17. Park, W. K. C.; Auer, M.; Jaksche, H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10150-10155.
18. Tok, J. B. H.; Cho, J.; Rando, R. R. Biochemistry 1999, 38, 199-206.
19. Hamasaki, K.; Killian, J.; Cho, J.; Rando, R. R. Biochemistry 1998, 37, 656-663.
20. Hamasaki, K.; Rando, R. R. Biochemistry 1997, 36, 12323-12328.
21. Hermann, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1890-1905.
22. Robinson, H.; Wang, A. H. J. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 676-82.
23. Arya, D. P.; Coffee, R. L., Jr.; Willis, B.; Abramovitch, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5385-5395.
24. Arya, D. P.; Coffee, R. L., Jr.; Charles, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11093-11094.
25. Chen, Q.; Shafer, R. H.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1997, 36, 11402-11407.
26. Arya, D. P.; Micovic, L.; Charles, I.; Coffee, R. L., Jr.; Willis, B.; Xue, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3733-3744.
27. Arya, D. P.; Xue, L.; Tennant, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8070-8071.
28. Arnott, S.; Bond, P. J.; Selsing, E.; Smith, P. J. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 2459-2470.
29. Kypr, J.; Fialova, M.; Chladkova, J.; Tumova, M.; Vorlickova, M. Eur. Biophys. J. 2001, 30, 555-558.
30. Franklin, R. E.; Goslin, R. G. Acta Crystallogr. 1953, 6, 673-677.
31. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; New York: Springer-Verlag, 1984.
32. Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E. Molekulyarnaya Biologiya (Moscow) 1995, 28, 780-788.
33. Calladine, C. R.; Drew, H. R. J. Mol. Biol. 1984, 178, 773-782.
34. Marky, N. L.; Olson, W. K. Biopolymers 1994, 34, 121-142.
35. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212.
36. Egli, M. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1998, 8, 123-128.
37. Lu, X.-J.; Shakked, Z.; Olson, W. K. J. Mol. Biol. 2000, 300, 819-840.
38. Jeffares, D. C.; Poole, A. M.; Penny, D. J. Mol. Evol. 1998, 46, 18-36.
39. Ding, J.; Hughes, S. H.; Arnold, E. Biopolymers 1997, 44, 125-138.
40. Ding, J.; Das, K.; Hsiou, Y.; Sarafianos, S. G.; Clark, A. D., Jr.; Jacobo-Molina, A.; Tantillo, C.; Hughes, S. H.; Arnold, E. J. Mol. Biol. 1998, 284, 1095-1111.
41. Huang, H.; Chopra, R.; Verdine, G. L.; Harrison, S. C. Science 1998, 282, 1669-1675.
42. Pelletier, H.; Sawaya, M. R.; Kumar, A.; Wilson, S. H.; Kraut, J. Science 1994, 264, 1891-1903.
43. Eom, S. H.; Wang, J.; Steitz, T. A. Nature 1996, 382, 278-281.
44. Kiefer, J. R.; Mao, C.; Braman, J. C.; Beese, L. S. Nature 1998, 391, 304-307.
45. Doublie, S.; Tabor, S.; Long, A. M.; Richardson, C. C.; Ellenberger, T. Nature 1998, 391, 251-258.
46. Carver, T. E., Jr.; Millar, D. P. Biochemistry 1998, 37, 1898-1904.
47. Li, Y.; Korolev, S.; Waksman, G. EMBO Journal 1998, 17, 7514-7525.
48. Galburt, E. A.; Chevalier, B.; Tang, W.; Jurica, M. S.; Flick, K. E.; Monnat, R. J., Jr.; Stoddard, B. L. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 1096-1099.
49. Horton, J. R.; Bonventre, J.; Cheng, X. Biol. Chem. 1998, 379, 451-458.
50. Horton, J. R.; Nastri, H. G.; Riggs, P. D.; Cheng, X. J. Mol. Biol. 1998, 284, 1491-1504.
51. Cheng, X.; Balendiran, K.; Schildkraut, I.; Anderson, J. E. EMBO J. 1994, 13, 3927-3935.
52. Thomas, M. P.; Brady, R. L.; Halford, S. E.; Sessions, R. B.; Baldwin, G. S. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 3438-3445.
53. Horton, N. C.; Perona, J. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 21721-21729.
54. Horton, N. C.; Perona, J. J. J. Mol. Biol. 1998, 277, 779-787.
55. O'Gara, M.; Horton, J. R.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 872-877.
56. Robinson, H.; Gao, Y.-G.; McCrary, B. S.; Edmondson, S. P.; Shriver, J. W.; Wang, A. H. J. Nature 1998, 392, 202-205.
57. Mei, H. Y.; Mack, D. P.; Galan, A. A.; Halim, N. S.; Heldsinger, A.; Loo, J. A.; Moreland, D. W.; Sannes-Lowery, K. A.; Sharmeen, L.; Truong, H. N.; Czarnik, A. W. Bioorg Med. Chem. 1997, 5, 1173-1184.
58. Lacourciere, K. A.; Stivers, J. T.; Marino, J. P. Biochemistry 2000, 39, 5630-5641.
59. Kirk, S. R.; Tor, Y. Bioorg Med Chem 1999, 7, 1979-1191.
60. Mikkelsen, N. E.; Brannvall, M.; Virtanen, A.; Kirsebom, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci U S A 1999, 96, 6155-6160.
61. Rogers, J.; Chang, A. H.; von Ahsen, U.; Schroeder, R.; Davies, J. J. Mol. Biol. 1996, 259, 916-925.
62. von Ahsen, U.; Davies, J.; Schroeder, R. Nature 1991, 353, 368.
63. Robinson, H.; Gao, Y.; Sanishvili, R.; Joachimiak, A.; Wang, A. H. J. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 1760-1766.
64. Arya, D. P.; Coffee, R. L.; Xue, L. Bioorg. Med. Chem. Letts. 2004, 14, 4643-4646.
65. Frank-Kamenetskii, M. D.; Mirkin, S. M. Annu. Rev. Biochem 1995, 64, 65-95.
66. Htun, H.; Dahlberg, J. E. Science 1989, 243, 1571-1576.
67. Arya, D. P.; Coffee, R. L., Jr. Bioorg. Med. Chem. Letts. 2000, 10, 1897-1899.
68. Escude, C.; Nguyen, C. H.; Kukreti, S.; Janin, Y.; Sun, J.-S.; Bisagni, E.; Garestier, T.; Helene, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3591-3596.
69. Zain, R.; Marchand, C.; Sun, J.; Nguyen, C. H.; Bisagni, E.; Garestier, T.; Helene, C. Chem. Biol. 1999, 6, 771-777.
70. Michael, K.; Tor, Y. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2091-2098.
71. Arnott, S.; Selsing, E. J. Mol. Biol. 1974, 88, 509-521.
72. Betts, L.; Josey, J. A.; Veal, J. M.; Jordan, S. R. Science 1995, 270, 1838-1841.
73. Umemoto, K.; Sarma, M. H.; Gupta, G.; Luo, J.; Sarma, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4539-4545.
74. Weerasinghe, S.; Smith, P. E.; Mohan, V.; Cheng, Y.-K.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2147-2158.
75. Macaya, R. F.; Schultze, P.; Feigon, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 781-783.
76. Radhakrishnan, I.; Gao, X.; Santos, C. D. L.; Live, D.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 9022-9030.
77. Koshlap, K. M.; Schultze, P.; Brunar, H.; Dervan, P. B.; Feigon, J. Biochemistry 1997, 36, 2659-2668.
78. Dagneaux, C.; Liquier, J.; Taillandier, E. Biochemistry 1995, 34, 16618-16623.
79. Howard, F. B.; Miles, H. T.; Liu, K.; Frazier, J.; Raghunathan, G.; Sasisekharan, V. Biochemistry 1992, 31, 10671-10677.
80. Bartley, J. P.; Brown, T.; Lane, A. N. Biochemistry 1997, 36, 14502-14511.
81. Radhakrishnan, I.; Patel, D. J.; Veal, J. M.; Gao, X. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6913-6915.
82. Wang, G.; Seidman, M. M.; Glazer, P. M. Science 1996, 271, 802-805.
83. Saminathan, M.; Antony, T.; Shirahata, A.; Sigal, L. H.; Thomas, T.; Thomas, T. J. Biochemistry 1999, 38, 3821-3830.
84. Radhakrishnan, I.; Patel, D. J. Biochemistry 1994, 33, 11405-11416.
85. Kohlstaedt, L. A.; Wang, J.; Friedman, J. M.; Rice, P. A.; Steitz, T. A. Science 1992, 256, 1783-1790.
86. Stein, C. A.; Cohen, J. S. Cancer. Res. 1988, 48, 2659-2668.
87. Tisdale, M.; Schulze, T.; Larder, B. A.; Moelling, K. J. Gen. Virol. 1991, 72, 59-66.
88. Larder, B. A. Cold Spring Harbor Monograph Ser. 1993, 23, 205-222.
89. Richman, D. D. Nature 2001, 410, 995-1001.
90. Nabel, G. J. Nature 2001, 410, 1002-1007.
91. Root, M. J.; Kay, M. S.; Kim, P. S. Science 2001, 291, 884-888.
92. Cervia, J. S.; Smith, M. A. Clin. Infect. Dis. 2003, 37, 1102-1106.
93. Glukhov, A. I.; Zimnik, O. V.; Gordeev, S. A.; Severin, S. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 248, 368-371.
94. Ren, J.; Chaires, J. B. In Methods in Enzymology; New York: Academic Press, 2001; pp. 99-108.
95. Barbieri, C. M.; Li, T. K.; Guo, S.; Wang, G.; Shallop, A. J.; Pan, W.; Yang, G.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A.; Pilch, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6469-6477.
96. Leng, F.; Priebe, W.; Chaires, J. B. Biochemistry 1998, 37, 1743-1753.
97. Morgan, A. R.; Wells, R. D. J. Mol. Biol. 1968, 37, 63-80.
98. Steely, H. T., Jr.; Gray, D. M.; Ratliff, R. L. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 10071-10090.
99. Murray, N. L.; Morgan, A. R. Can. J. Biochem. 1973, 51, 436-449.
100. Felsenfeld, G.; Davies, D. R.; Rich, A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2023-2024.
101. Wang, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8857-8858.
102. Kool, E. T. New J. Chem. 1997, 21, 33-45.
103. Wang, S.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 2326-2333.
104. Prakash, G.; Kool, E. T. Chem. Commun. 1991, 1161-1163.
105. Carmona, P.; Molina, M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 1333-1337.
106. Rajeev, K. G.; Jadhav, V. R.; Ganesh, K. N. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4187-4193.
107. Tung, C. H.; Breslauer, K. J.; Stein, S. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5489-5494.
108. Stonehouse, T. J.; Fox, K. R. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1218, 322-330.
109. Robles, J.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6014-6021.
110. Perkins, B. D.; Wensel, T. G.; Vasquez, K. M.; Wilson, J. H. Biochemistry 1999, 38, 12850-12859.
111. Sihorkar, V.; Vyas, S. P. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2001, 4, 138-158.
112. Akhtar, S.; Hughes, M. D.; Khan, A.; Bibby, M.; Hussain, M.; Nawaz, Q.; Double, J.; Sayyed, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2000, 44, 3-21.
113. Liang, W.; Shi, X.; Deshpande, D.; Malanga, C. J.; Rojanasakul, Y. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1279, 227-234.
114. Biessen, E. A. L.; Vietsch, H.; Rump, E. T.; Fluiter, K.; Kuiper, J.; Bijsterbosch, M. K.; Berkel, T. J. C. V. Biochem. J. 1999, 340, 783-792.
115. Napoli, S.; Carbone, G. M.; Catapano, C.; Shaw, N.; Arya, D. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3467-3469.
116. Felsenfeld, G.; Rich, A. Biochim. Biophys. Acta 1957, 26, 457-468.
117. Miller, J. H.; Sobell, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1966, 55, 1201-1205.
118. Lee, L. V.; Bower, K. E.; Liang, F.-S.; Shi, J.; Wu, D.; Sucheck, S. J.; Vogt, P. K.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4774-4775.
119. Liang, F.-S.; Greenberg, W.; Hammond, J. A.; Hoffmann, J.; Head, S. R.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 206, 103, 12311-12316.