Conjugated donor-acceptor copolymer semiconductors with large intramolecular charge transfer: Synthesis, optical properties, electrochemistry, and field effect carrier mobility of thienopyrazine-based copolymers

Macromolecules

Volumn 39, Issue 25, 2006, Pages 8712-8719

  Zhu, Yan ^a   Champion, Richard D ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FIELD-EFFECT MOBILITY; IONIZATION POTENTIALS; OPTICAL BAND GAPS;

CARRIER MOBILITY; CHARGE TRANSFER; COPOLYMERS; IONIZATION; LIGHT ABSORPTION; ORGANIC POLYMERS;

SEMICONDUCTING POLYMERS;

EID: 33846148308     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma061861g     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
2. (b) Lee, B.-L.; Yamamoto, T. Macromolecules 1999, 32, 1375.
3. Yamamoto, T.; Zhou, Z. H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389.
4. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355.
5. (e) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
6. (f) van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1.
7. (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1993, 26, 895.
8. (b) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1993, 5, 633.
9. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579.
10. Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.
11. (e) Zhu, Y.; Yen, C.-T.; Jenekhe, S. A.; Chen, W.-C. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1829.
12. (a) Jenekhe, S. A.; Yi, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635.
13. (b) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2479.
14. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647.
15. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
16. (e) Sonmez, G.; Shen, C. K. F.; Rubin, Y.; Wudl, F. Adv. Maler. 2005, 17, 897.
17. (f) Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Günes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031.
18. (g) Svensson, M.; Zhang, F. Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
19. (h) Admassie, S.; Inganäs, O.; Mammo, W.; Perzon, E.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2006, 156, 614.
20. (a) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
21. (b) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553.
22. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
23. Wu, W.-C.; Liu, C.-L.; Chen, W.-C. Polymer 2006, 47, 527.
24. (e) Thompson, B. C.; Madrigal, L. G.; Pinto, M. R.; Kang, T.-S.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1417.
25. (f) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924.
26. (a) Champion, R. D.; Cheng, K.-F.; Pai, C.-L.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1835.
27. (b) Babel, A.; Wind, J. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 891.
28. Yamamoto, T.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1214.
29. Yamamoto, T.; Kokubo, H.; Kobashi, M.; Sakai, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 4616.
30. (e) Chen, M.; Crispin, X.; Perzon, E.; Andersson, M. R.; Pullerits, T.; Andersson, M.; Inganäs, O.; Berggren, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 252105.
31. (f) Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17, 6060.
32. (a) Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312.
33. (b) Zen, A.; Saphiannikova, M.; Neher, D.; Grenzer, J.; Grigorian, S.; Pietsch, U.; Asawapirom, U.; Janietz, S.; Scherf, U.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Macromolecules 2006, 39, 2162.
34. (a) Chen, T. A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
35. (b) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1749.
36. Kenning, D. D.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2003, 36, 6298.
37. onset + 4.4.
38. (a) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765-768.
39. (b) Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1994, 27, 739-742.
40. (a) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1995, 28, 1180.
41. (b) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
42. Sariciftci, N. S. Primary Photoexcitations in Conjugated Polymers: Molecular Excitons vs Semiconductor Band Model; World Scientific: Singapore, 1997.
43. (a) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
44. (b) Zhu, Y.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 7983.
45. Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 7759.
46. Liao, L. S.; Fung, M. K.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Wu, W. W. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 3582.
47. Sze, S. M. Physics of Semiconductor Devices; Wiley: New York, 1981.
48. Salleo, A.; Chabinyc, M. L.; Yang, M. S.; Street, R. A. Appl. Phys. Lett. 2002, 87, 4383.
49. Chang, J.-F.; Sun, B.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Sölling, T. I.; Giles, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2004, 16, 4772.
50. He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4662.
51. (a) Kenning, D. D.; Mitchell, K. A.; Calhoun, T. R.; Funfar, M. R.; Sattler, D. J.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9073.
52. (b) Berlin, A.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Vercelli, B.; Zanelli, A. Chem. Mater. 2004, 16, 3667.
53. van Pham, C.; Macomber, R. S.; Mark, H. B., Jr.; Zimmer, H. J. Org. Chem. 1984, 49, 5250.