Asymmetric catalysis in the cyclopropanation of olefins;Catálise assimétrica na ciclopropanação de olefinas

Quimica Nova

Volumn 30, Issue 7, 2007, Pages 1721-1731

  Leão, Raquel A C ^a   Ferreira, Vítor F ^a   Pinheiro, Sergio ^a  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

Author keywords

Alkenes; Cyclopropanation; Metalocarbenoids

Indexed keywords

EID: 40849086270     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422007000700039     Document Type: Review

References (182)

1. Wong, H. N. C.; Hon, M. -T; Tse, C. -W; Ypi, Y. -C; Tanko, J.; Hudlicky, T.; Chem. Rev. 1989, 89, 165;
2. Wurz, R. P.; Charette, A. B.; Org. Lett. 2005, 7, 2313.
3. Rappoport, Z., ed.; The Chemistry of the Cyclopropyl Group, Wiley: Chichester, 1997.
4. nd ed.; Chapman and Hall: London, 1988, p. 78.
5. Naumann, K. Em Chemistry of Plant Protection, Synthetic Pyrethroid Insecticides; Haug, G.; Hoffmann, H., eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, 1990, vol. 5, p. 63;
6. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzsch, R.; Angew. Chem., Int. Ed. 1981, 20, 703.
7. Donaldson, W. A.; Tetrahedron 2001, 57, 8589.
8. Zheng, G. -C.; Hatano, M.; Ishitsuka, M. O.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2617;
9. Zheng, G. -C.; Ichikawa, A.; Ishitsuka, M. O.; Kusumi, T.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H.; J. Org. Chem. 1990, 55, 3677.
10. Niwa, H.; Wakamatsu, K.; Yamada, K.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4543.
11. Seo, Y.; Cho, K. W.; Rho, J. -R.; Shin, J.; Kwon, B. M.; Bok, S. -H.; Song, J. -I.; Tetrahedron 1996, 52, 10583.
12. Gerwick, W. H.; Proteau, P. J.; Nagle, D. G.; Hamel, E.; Blokhin, A.; Slate, D. L.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1243.
13. Graham, D. W.; Ashton, W. T.; Barash, L.; Brown, J. E.; Brown, R. D.; Canning, L. F.; Chen, A.; Springer, J. P.; Rogers, E. F.; J. Med. Chem. 1987, 30, 1074.
14. Zhang, X.; Hodgetts, K.; Rachwal, S.; Zhao, H.; Wasley, J. W. F.; Craven, K.; Brodbeck, R.; Kieltyka, A.; Hoffman, D.; Bacolod, M. D.; Girard, B.; Tran, J.; Thurkauf, A.; J. Med. Chem. 2000, 43, 3923;
15. Yamaguchi, K.; Kazuta, Y.; Abe, H.; Matsuda, A.; Shuto, S.; J. Org. Chem. 2003, 68, 9255.
16. Suckling, C. J.; Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 537.
17. Salaün, J.; Chem. Rev. 1989, 89, 1247.
18. Seyden-Penne, J.; Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis, John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1995, p. 489;
19. Noyori, R.; Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1994, p. 199;
20. Doyle, M. P. Em Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., ed.; Wiley-VCH: New York, 1993, Chap. 3;
21. Pfaltz, A. Em Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., eds.; Springer: Berlin, 1999, vol. II, p. 513;
22. Charette, A. B.; Lebel, H. Em Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., eds.; Springer: Berlin, 1999, vol. II, p. 581;
23. Lydon, K. M.; McKervey, M. A. Em Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., eds.; Springer: Berlin, 1999, vol. II, p. 540.
24. Yu, M.; Pagenkopf, B. L.; Tetrahedron 2005, 61, 321.
25. Lebel, H.; Marcoux, J. -F.; Molinaro, C.; Charette, A. B.; Chem. Rev. 2003, 103, 977;
26. Rechavi, D.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 3467.
27. Laroche, M.-F.; Belotti, D.; Cossy, J.; Org. Lett. 2005, 7, 171;
28. Kim, H. Y.; Lurain, A. E.; Garcia-Garcia, P.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13138;
29. Fournier, J.-F.; Mathieu, S.; Charette, A. B.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13140;
30. Katagiri, T.; Iguchi, N.; Kawate, T.; Takahashi, S.; Uneyama, K.; Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1157.
31. Para estudos teóricos da reação de Simmons-Smith, ver: Frang, W.-H.; Phillips, D. L.; Wang, D.-Q.; Li, Y.-L.; J. Org. Chem. 2002, 67, 154;
32. Hermann, H.; Lohrenz, J. C. W.; Kühn, A.; Boche, G.; Tetrahedron 2000, 56, 4109.
33. Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Ohno M.; Kobayashi, S.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2575;
34. Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Shibasaki, M.; Ohno M.; Imai, N.; Kobayashi, S.; Tetrahedron 1995, 51, 12013.
35. Denmark, S. E.; O'Connor, S. P.; Wilson, S. R.; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1149;
36. Denmark, S. E.; O'Connor, S. P.; J. Org. Chem. 1997, 62, 584;
37. Denmark, S. E.; O'Connor, S. P.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3390;
38. Denmark, S. E.; Christenson, B. L.; Coe, D. M.; O'Connor, S. P.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2215;
39. Denmark, S. E.; Christenson, B. L.; O'Connor, S. P.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2219.
40. Charette, A. B.; Brochu, C.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11367.
41. Charette, A. B.; Juteau, H.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651;
42. Charette, A. B.; Prescott, S.; Brochu, C.; J. Org. Chem. 1995, 60, 1081.
43. Imai, N.; Takahashi, H.; Kobayashi, S.; Chem. Lett. 1994, 177.
44. Kitajima, H.; Ito, K.; Aoki, Y.; Katsuki, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 207.
45. Charette, A. B.; Marcoux, J. -F.; Synlett 1995, 1197.
46. Ukaji, Y.; Nishimura, M.; Fujisawa, T.; Chem. Lett. 1992, 61.
47. Long, J.; Du, H.; Li, K.; Shi, Y.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2737;
48. Du, H.; Long, J.; Shi, Y.; Org. Lett. 2006, 8, 2827.
49. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E.; Org. React. 2001, 57, 1;
50. Rovis, T.; Evans, D. A.; Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 1;
51. Nishiyama, H.; Enantiomer 1999, 4, 569;
52. Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Chem. Rev. 1998, 98, 911;
53. Singh, V. K.; DattaGupta, A.; Sekar, G.; Synthesis 1997, 137;
54. Ferreira, V. F.; Pereira, L. O. R.; de Souza, M. C. B. V.; Quim. Nova 2001, 24, 540.
55. Putala, M.; Lemenovskii, D. A.; Russ. Chem. Rev. 1994, 63, 197;
56. Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4843.
57. Pfaltz, A.; Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
58. Charette, A. B.; Janes, M. K.; Lebel, H.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 867.
59. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R.; Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5239;
60. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R.; Tetrahedron 1968, 24, 3655.
61. Para revisões sobre bis(oxazolinas) em catálise assimétrica, ver: McManus, H. A.; Guiry, P. J.; Chem. Rev. 2004, 104, 4151;
62. Oliveira, A. R. M.; Simonelli, F.; Marques, F. A.; Clososki, G. C.; Oliveira, M. A. F. C.; Quim. Nova 1999, 22, 854.
63. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726;
64. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Scott, M. J.; Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 430;
65. Davies, D. L.; Kandola, S. K.; Patel, R. K.; Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 77;
66. Lowental, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005;
67. Bedekar, A. V.; Andersson, P.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4073;
68. Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A.; Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232;
69. Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6189;
70. Uozumi, Y.; Kyota, H.; Kishi, E.; Kitayama, K.; Hayashi, T.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1603;
71. Imai, Y.; Zhang, W. B.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I.; J. Org. Chem. 2000, 65, 3326;
72. Knight, J. G.; Belcher, P. E.; Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1415;
73. Glos, M.; Reiser, O.; Org. Lett. 2000, 2, 2045;
74. McManus, H. A.; Guiry, P. J.; Chem. Rev. 2004, 104, 4151;
75. Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A.; Reiser, O.; Vaultier, M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6765;
76. Mazet, C.; Köhler, V.; Pfaltz, A.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4888;
77. Alexander, K.; Cook, S.; Gibson, C. L.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7135;
78. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Pozzi, G.; Eur. J. Org. Chem. 2003, 1191.
79. Para exemplos recentes de bis(oxazolinas) em ciclopropanaçõ es, ver: Itagaki, M.; Masumoto, K.; Yamamoto, Y.; J. Org. Chem. 2005, 70, 3292;
80. Schinnerl, M.; Böhm, C.; Seitz, M.; Reiser, O.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 765;
81. Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Herrerías, C. I.; Legarreta, G.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 101;
82. Díez-Barra, E.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Herrerías, C. I.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A.; Sánchez-Verdú, P.; Tolosa, J.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 773.
83. Schumacher, R.; Dammast, F.; Reissig, H. -U.; Chem. Eur. J. 1997, 3, 614;
84. Ebinger, A.; Heinz, T.; Umbricht, G.; Pfaltz, A.; Tetrahedron 1998, 54, 10469;
85. Böhm, C.; Schinneri, M.; Bubert, C.; Zabel, M.; Labahn, T.; Parisini, E.; Reiser, O.; Eur. J. Org. Chem. 2000, 2955;
86. Böhm, C.; Reiser, O.; Org. Lett. 2001, 3, 1315;
87. Østergaard, N.; Jensen, J. F.; Tanner, D.; Tetrahedron 2001, 57, 6083.
88. Meng, Q.; Li, M.; Tang, D.; Shen, W.; Zhang, J.; J. Mol. Struct. (Teochem.) 2004, 711, 193.
89. Fraile, J. M.; García, J. I.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, I.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616.
90. Honma, M.; Nakada, M.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9007.
91. Tokunoh, R.; Tomiyama, H.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2449;
92. Sato, H.; Kim, Y. S.; Shibasaki, M.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2973.
93. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A.; Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1005;
94. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, C.; Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1541;
95. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A.; Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553;
96. Leutenegger, U.; Umbricht, G.; Fahrni, C.; von Matt, P.; Pfaltz, A.; Tetrahedron 1992, 48, 2143.
97. Lyle, M. P. A.; Wilson, P. D.; Org. Lett. 2004, 6, 855;
98. Ito, K.; Katsuki, T.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2661;
99. Ito, K.; Katsuki, T.; Synlett 1993, 638;
100. Kwong, H.-L.; Lee, W.-S.; Ng, H.-F.; Chiu, W.-H.; Wong, W.-T.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 21, 1043.
101. Bayardon, J.; Sinou, D.; Holczknecht, O.; Mercs, L.; Pozzi, G.; Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2319.
102. Kanemasa, S.; Hamura, S.; Harada, E.; Yamamoto, H.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7985.
103. Zhang, X.- X.; Fuhrmann, P.; Lippard, S. J.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10260;
104. Rios, R.; Liang, J.; Lo, M. M. C.; Fu, G. C.; Chem. Commun. 2000, 377.
105. Nishiyama, H.; Park, S. B.; Haga, M.; Aoki, K.; Itoh, K.; Chem. Lett. 1994, 1111;
106. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S.-B.; Itoh, K.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223;
107. Nishiyama, H.; Itoh, K.; Sugawara, Y.; Matsumoto, H.; Aoki, K.; Itoh, K.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247;
108. Nishiyama, H.; Enantiomer 1999, 4, 569;
109. Park, S. -B.; Murata, K.; Matsumoto, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 248;
110. Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Luis, S. V.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; J. Org. Chem. 2005, 70, 5536.
111. Nishiyama, H.; Soeda, N.; Naito, T.; Motoyama, Y.; Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2865.
112. Gao, M. Z.; Kong, D.; Clearfield, A.; Zingaro, R. A.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5649.
113. Le Maux, P.; Abrunhosa, I.; Berchel, M.; Simonneaux, G.; Gulea, M.; Masson, S.; Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2569.
114. Iwasa, S.; Tsushima, S.; Nishiyama, K.; Tsuchiya, Y.; Takesawa, F.; Nishiyama, H.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 855.
115. Simpson, J. H.; Godfrey, J.; Fox, R.; Kotnis, A.; Kacsur, D.; Hamm, J.; Totelben, M.; Rosso, V.; Mueller, R.; Delaney, E.; Deshpande, R. P.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3569.
116. Marcin, L. R.; Denhart, D. J.; Mattson, R. J.; Org. Lett. 2005, 7, 2651.
117. Simonneaux, G.; Le Maux, P.; Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 43;
118. Paul-Roth, C.; De Montigny, F.; Rethoré, G.; Simonneaux, G.; Gulea, M.; Masson, S.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 201, 79;
119. Paul-Roth, C.; Rault-Berthelot, J.; Simonneaux, G.; Tetrahedron 2004, 60, 12169;
120. Ferrand, Y.; Le Maux, P.; Simonneaux, G.; Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3829.
121. Lo, W. -C.; Che, C. -M.; Cheng, K. -F.; Mak, T. C. W.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1205;
122. Zhang, J. -L.; Che, C. -M.; Org. Lett. 2002, 4, 1911;
123. Ferrand, Y.; Poriel, C.; Le Maux, P.; Rault-Berthelot, J.; Simonneaux, G.; Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1463.
124. Munslow, I. J.; Gillespie, K. M.; Deeth, R. J.; Scott, P.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1638;
125. Tang, W.; Hu, X.; Zhang, X.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3075.
126. Zhang, Z.; Yao, X.; Li, C.; Chen, H.; Hu, X.; Tetrahedron Lett. 2001, 43, 2847;
127. Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T.; Tetrahedron 2000, 56, 3501.
128. Bachmann, S.; Furler, M.; Mezzetti, A.; Organometallics 2001, 20, 2102;
129. Bachmann, S.; Mezzetti, A.; Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3063.
130. Bonaccorsi, C.; Bachmann, S.; Mezzetti, A.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 845.
131. Miller, J. A.; Jin, W. C.; Nguyen, S. T.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2953.
132. Ikeno, T.; Sato, M.; Yamada, T.; Chem. Lett. 1999, 1345;
133. Yamada, T.; Ikeno, T.; Sekino, H.; Sato, M.; Chem. Lett. 1999, 719;
134. Ikeno, T.; Nishizuka, A.; Sato, M.; Yamada, T.; Synlett 2001, 406;
135. Ikeno, T.; Sato, M.; Sekino, H.; Nishizuka, A.; Yamada, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2139;
136. Ikeno, T.; Iwakura, I.; Yamada, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2151;
137. Ikeno, T.; Iwakura, I.; Yabushita, S.; Yamada, T.; Org. Lett. 2002, 4, 517.
138. Fukuda, T.; Katsuki, T.; Synlett 1995, 825;
139. Fukuda, T.; Katsuki, T.; Tetrahedron 1997, 53, 7201.
140. Ito, Y. N.; Katsuki, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 603;
141. Niimi, T.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3647;
142. Niimi, T.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T.; Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 79;
143. Uchida, T.; Saha, B.; Batsuki, T.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2521.
144. Saba, B.; Uchida, T.; Katsuki, T.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 823.
145. Chen, Y.; Zhang, P.; J. Org. Chem. 2004, 69, 2431.
146. Chen, Y.; Zhang, X. P.; Synthesis 2006, 1697.
147. Chen, Y.; Gao, G. -Y.; Zhang, X. P.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4965.
148. Ishitani, H.; Achiwa, K.; Synlett 1997, 781.
149. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173;
150. Watanabe, N.; Ogawa, T.; Ohtake, Y.; Ikegami, S.; Hashimoto, S.; Synlett 1996, 85.
151. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Lloret, J.; Penno, D.; Sanaú, M.; Úbeda, M. A.; J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4424.
152. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
153. Doyle, M. P.; Zhou, Q. L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Synlett 1996, 697;
154. Müller, P.; Grass, S.; Shahi, S. P.; Bernardinelli, G.; Tetrahedron 2004, 60, 4755;
155. Hu, W.; Timmons, D. J.; Doyle, M. P.; Org. Lett. 2002, 4, 901.
156. Teng, P. -F.; Lai. T. -S.; Kwong, H. -L.; Che, C. -M.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 837.
157. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W.; Org. Lett. 2000, 2, 1145.
158. Müller, P.; Allenbach, Y.; Robert, E.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 779;
159. Müller, P.; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 243.
160. Shi, W.; Zhang, B.; Zhang, J.; Liu, B.; Zhang, S.; Wang, J.; Org. Lett. 2005, 7, 3103;
161. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181;
162. Müller, P.; Allenbach, F. Y.; Chappellet, S.; Ghanem, A.; Synthesis 2006, 1689;
163. Müller, P.; Bernardinelli, G.; Allenbach, Y. F.; Ferri, M.; Flack, H. D.; Org. Lett. 2004, 6, 1725;
164. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A.; Tetrahedron 2000, 56, 4871;
165. Davies, H. M. L.; Loe, Ø.; Synthesis 2004, 16, 2595.
166. Para uma descrição das abordagens em síntese assimétrica, ver: Pinheiro, S.; Ferreira, V. F.; Quim. Nova 1998, 21, 312.
167. Para uma revisão sobre ciclopropanação de carboidratos, ver: Yu, M.; Pagenkopf, B. L.; Tetrahedron 2005, 61, 321.
168. Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J.; Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3353;
169. Lorenz, J. C.; Long, J.; Yang, Z.; Xue, S.; Xie, Y.; Shi, Y.; J. Org. Chem. 2004, 69, 327.
170. Hoberg, J. O.; Claffey, D. J.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533;
171. Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; Vandermarel, G. A.; van Boom, J. H.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 49;
172. Schumacher, R.; Reissig, H. -U.; Synlett 1996, 1121.
173. Dötz, K. H.; Jäkel, C.; Haase, W. -C.; J. Organomet. Chem. 2001, 617, 119.
174. Ferreira, M. L. G.; Pinheiro, S.; Perrone, C. C.; Costa, P. R. R.; Ferreira, V. F.; Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2671;
175. Ferreira, V. F.; Pinheiro, S.; Perrone, C. C.; Costa, P. R. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 266.
176. Costa, P. R. R.; Ferreira, V. F.; Alencar, K. G.; Araújo Filho, H. C.; Ferreira, C. M.; Pinheiro, S.; J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 69;
177. Costa, P. R. R.; Ferreira, V. F.; Araújo Filho, H. C.; Pinheiro, S.; J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 67.
178. Pinheiro, S.; Pedraza, S. F.; Peralta, M. A.; Carvalho, E. M.; Farias, F. M. C.; Ferreira, V. F.; J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 901.
179. Ribeiro, C. M. R.; Santos, E. S.; Jardim, A. H. O.; Maia, M. P.; da Silva, F. C.; Moreira, A. P. D.; Ferreira, V. F.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1703.
180. Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Díaz, Y.; Castillón, S.; Claver, C.; Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2165;
181. Borriello, C.; Cucciolito, M. E.; Panunzi, A.; Rufo, F.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2467.
182. Holland, D. A.; Laidler, D. J.; Milner, X.; J. Mol. Catal. 1981, 11, 119.