Chiral 2-oxazolines: Some applications as inducers of asymmetry in organic reactions;2-Oxazolinas quirais: Algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

Quimica Nova

Volumn 22, Issue 6, 1999, Pages 854-862

  De Oliveira, Alfredo R Marques ^a   Simonelli, Fábio ^a   Marques, Francisco De Assis ^a   Clososki, Giuliano Cesar ^a   Aparecida, Maria ^a   Oliveira, F C ^a   Lenz, Cesar Antonio ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PARANÁ   (Brazil)

^b TECPAR   (Brazil)

Author keywords

Asymmetric inductions; Chiral 2 oxazolines; Chiral auxiliary

Indexed keywords

EID: 0007571876     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40421999000600013     Document Type: Article

References (106)

1. Frump, J. A.; Chem. Rev. 1971, 71, 483.
2. a) Seebach, D.; Synthesis 1969, 17.
3. b) Seebach, D.; Corey, E. J.; J. Org. Chem. 1975, 40, 231.
4. Meyers, A. I.; Nabeya, A.; Adickes, H. W.; Politzer, I. R.; Malone, G. R.; Kovelesky, A. C.; Nolen, R. L.; Portnoy, R. C.; J. Org. Chem. 1973, 38, 36.
5. Stork, G.; McMurry, J. E.; J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5464.
6. Meyers, A. I.; Mihelich, E. D.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 270.
7. Lutomski, K. A.; Meyers, A. I.; "Asymmetric Synthesis" vol. 3, ed. J. D. Morrison, Academic Press, Inc., New York, 1984, pp 213-274.
8. Gant, T. G.; Meyers, A. I.; Tetrahedron 1994, 50, 2297.
9. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J.; Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1.
10. Andreasch, R.; Monatsh. Chem. 1884, 5, 33.
11. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Tetrahedron 1993, 49, 9353.
12. Barton, D. H. R.; Motherwell, W. B.; Wozniak, J.; Zard, S. Z.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1985, 1865.
13. Jones, R. C. F.; Ward, G. J.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3853.
14. Breton, P.; Andre-Barres, C.; Langlois, Y.; Synth. Commun. 1992, 22, 2543.
15. Fry, E. M.; J. Org. Chem. 1949, 14, 887.
16. Hamada, Y.; Shibata, M.; Shioiri, T.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6501.
17. Burrell, G.; Evans, J. M.; Jones, G. E.; Stemp, G.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3649.
18. Miller, M. J.; Mattingly, P. G.; Morrison, M. A.; Kerwin, J. F.; J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7026.
19. McManus, S. P.; Carroll, J. T.; Grohse, P. M.; Pittman, C. V.; Org. Prep. Proced. 1969, 1, 183.
20. a) Abb El Samii, Z. K. M.; Al Ashmawy, M. I.; Mellor, J. M.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1949.
21. b) Abb El Samii, Z. K. M.; Al Ashmawy, M. I.; Mellor, J. M.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1988, 2517.
22. Engman, L.; J. Org. Chem. 1991, 56, 3425.
23. a) Hu, N. X.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F.; Tetrahedron Lett. 1987, 29, 1049.
24. b) Hu, N. X.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1989, 1775.
25. Oda, R.; Okano, M.; Tokiura, S.; Misumi, F.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1219.
26. Klunder, J. M.; Onami, T.; Sharpless, K. B.; J. Org. Chem. 1989, 54, 1295.
27. Lindsay Smith, J. R.; Norman, R. O. C; Stillings, M. R.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1975, 1200.
28. Heime, H. W.; Fetter, M. E.; Nicolson, E. M.; J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2202.
29. Hoppe, D.; Schollkopf, U.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 300.
30. Padwa, A.; Gasdaska, J. R.; Tomas, M.; Turro, N. J.; Cha, Y.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6739.
31. a) Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Matsuda, K.; Chem. Lett. 1985, 1411.
32. b) Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Matsuda, K.; J. Org. Chem. 1986, 51, 1997.
33. c) Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Yamada, T.; Matsuda, K.; J. Org. Chem. 1987, 52, 2523.
34. Suga, H.; Shi, X.; Fujieda, H.; Ibata, T.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6911.
35. Meyers, A. I.; Knaus, G.; Kamata, K.; J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 268.
36. Meyers, A. I.; Knaus, G.; Kamata, K.; Ford, M. E.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 567.
37. Meyers, A. I.; Mazzu, A.; Whitten, C. E.; Heterocycles 1977, 6, 971.
38. Meyers, A. I.; Snyder, E. S.; Ackerman, J. J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8186.
39. Meyers, A. I.; Mihelich, E. D.; J. Org. Chem. 1975, 40, 1186.
40. Meyers, A. I.; Yamamoto, Y.; Mihelich, E. D.; Bell, R. A.; J. Org. Chem. 1980, 45, 2792.
41. a) Meyers, A. I.; Whitten, C. E.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6266.
42. b) Meyers, A. I.; Smith, R. K.; Whitten, C. E.; J. Org. Chem. 1979, 44, 2250.
43. Meyers, A. I.; Roth, G. P.; Hoyer, D.; Barner, B. A.; Laucher, D.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4611.
44. Meyers, A. I.; Brown, J. D.; Laucher, D.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5279.
45. Shimano, M.; Meyers, A. I.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7445.
46. a) Meyers, A. I.; Barner, B. A.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1865.
47. b) Meyers, A. I.; Hoyer, D.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3607.
48. Robichaud, A. J.; Meyers, A. I.; J. Org. Chem. 1991, 56, 2607.
49. Roth, G. P.; Rithner, C. D.; Meyers, A. I.; Tetrahedron 1989, 45, 6949.
50. Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6189.
51. a) Bedekar, A. V.; Andersson, P. G.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4073.
52. b) Bedekar, A. V.; Koroleva, E. B.; Andersson, P. G.; J. Org. Chem. 1997, 62, 2518.
53. Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G.; Synlett 1996, 677.
54. Pfaltz, A.; Acta Chemica Scandinavica 1996, 50, 189.
55. Brunner, H.; Berghofer, J.; J. Organomet. Chem. 1995, 501, 161.
56. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
57. a) Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
58. b) Lowenthal, R. E.; Masamune, S.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
59. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2681.
60. Uozumi, Y.; Kyota, H.; Kishi, E.; Kitayama, K.; Hayashi, T.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1603.
61. a) Nishiyama, H.; Aoki, K.; Itoh, H.; Iwamura, T.; Sakata, N.; Kurihara, O.; Motoyama, Y.; Chem. Lett. 1996, 1071.
62. b) Park, S.-B.; Sakata, N.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 303.
63. c) Park, S. -B.; Murata, K. Matsumoto, H.; Nishiyama, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2487.
64. d) Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Sugawara, Y.; Matsumoto, H.; Aoki, K.; Itoh, K.; Bull Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247.
65. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tomasini, C.; Castejon-Bordas, M. P. V.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 755.
66. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
67. Hansen, K. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 676.
68. a) Corey, E. J.; Imai, N.; Zhang, H.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728.
69. b) Corey, E. J.; Ishihara, K.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6807.
70. a) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Lectka, T.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6460.
71. b) Evans,. D. A.; Murry, J. A.; von Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798.
72. c) Evans,. D. A.; Kozlowski, M. C.; Tedrow, J. S.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7481.
73. d) Evans,. D. A.; Barnes, D. M.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 57.
74. e) Evans,. D. A.; Shaughnessy, E. A.; Barnes, D. M.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3193.
75. a) Desimoni, G.; Faita, G.; Righetti, P. P.; Sardone, N.; Tetrahedron 1996, 52, 12019.
76. b) Desimoni, G.; Faita, G.; Righetti, P. P.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3027.
77. Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Yamamoto, H.; Tanaka, J.; Wada, E.; Curran, D. P.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6454.
78. a) Pouilhes, A.; Uriarte, E.; Kouklovsky, C.; Langlois, N.; Langlois, Y.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1395.
79. b) Kouklovsky, C.; Pouilhes, A.; Langlois, Y.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6672.
80. c) Langlois, Y.; Pouilhes, A.; Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1223.
81. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; J. Org. Chem. 1997, 62, 786.
82. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Chem. Rev. 1996, 96, 395.
83. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Ruegger, H.; Pregosin, P. S.; Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
84. Muller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A.; Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
85. a) Larock, R. C.; Zenner, J. M.; J. Org. Chem. 1995, 60, 482.
86. b) Larock, R. C.; Berrios-Pena, N. G.; Fried, C. A.; J. Org. Chem. 1991, 56, 2615.
87. Frost, C.; Williams, M. J.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015.
88. von Matt, P.; Pfaltz, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 566.
89. Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Williams, J. M. J.; Coate, S. W.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149.
90. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelin, M.; Huttner, G.; Walter, O.; Zsolnai, L.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523.
91. Pfaltz, A.; Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
92. Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 15, 2065.
93. Allen, J. V.; Bower, J. F.; Williams, J. M. J.; Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1895.
94. von Matt, P.; Loiseleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A.; Lefeber, C.; Feucht, T.; Helmchen, G.; Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573.
95. Eichelmann, H.; Gais, H.-J.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 643.
96. Dawson, G. J.; Williams, J. M. J.; Coote, S. J.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2535.
97. Dawson, G. J.; Williams, J. M. J.; Coote, S. J.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 461.
98. Evans, D. A.; Murry, J. A.; Kozlowski, M. C.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814.
99. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Burgey, C. S.; MacMillan, D. W. C.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893.
100. Brownbridge, P.; Chan, T. H.; Brook, M. A.; Kang, G. J.; Can. J. Chem. 1983, 61, 688.
101. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5560.
102. a) Nishiyama, H.; Sakaguchi, H.; Nakamura, T.; Horihata, M.; Kondo, M.; Itoh, K.; Organometallics 1989, 8, 846.
103. b) Nishiyama, H.; Yamaguchi, S.; Kondo, M.; Itoh, K.; J. Org. Chem. 1992, 57, 4306.
104. c) Nishiyama, H.; Yamaguchi, S.; Park, S.-B.; Itoh, K.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 143.
105. d) Nishiyama, H.; Park, S.-B.; Itoh, K.; Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1029.
106. Jiang, Y.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Zhang, X.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 215.