A flexible and versatile strategy for the covalent immobilization of chiral catalysts based on pyridinebis(oxazoline) ligands

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 14, 2005, Pages 5536-5544

  Cornejo, Alfonso ^a   Fraile, José M ^b   García, José I ^b   Gil, María J ^a   Luis, Santiago V ^c   Martínez Merino, Víctor ^a   Mayoral, José A ^b  

^a PUBLIC UNIVERSITY OF NAVARRE   (Spain)

^b CSIC UZA Instituto de Sintesis Quimica y Catalisis Homogenea ISQCH   (Spain)

^c UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; ELECTRONIC PROPERTIES; FILTRATION; GRAFTING (CHEMICAL); OXYGEN; POLYSTYRENES; STYRENE;

CHIRAL LIGANDS; COVALENT BONDING; CYCLOPROPANATION REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; RECYCLABILITY;

POLYMERIZATION;

2,6 BIS(4 ISOPROPYLOXAZOLIN 2 YL)PRIDINE; LIGAND; OXAZOLINE DERIVATIVE; POLYSTYRENE; PYRIDINE BIS(OXAZOLINE) DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHIRALITY; CYCLOPROPANATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; IMMOBILIZATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 22144465840     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo050504l     Document Type: Article

References (50)

1. Chiral Catalysts Immobilization and Recycling; De Vos, D. E., Vankelecom I. F. J., Jacobs, P. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
2. (a) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274.
3. (b) McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3275-3300.
4. (c) Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385-3466.
5. (d) Song, C. E.; Lee, S.-G. Chem. Rev. 2002, 102, 3495-3524.
6. (a) Burguete, M. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3905-3908.
7. (b) Fernández, M. J.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Burguete, M. I.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Harmer, M. A. Top. Catal. 2000, 13, 303-309.
8. (c) Orlandi, S.; Mandoli, A.; Pini, D.; Salvadori, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2519-2521.
9. (d) Hallman, K.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1475-1478.
10. (e) Rechavi, D.; Lemaire, M. Org. Lett. 2001, 3, 2493-2496.
11. (f) Clarke, R. J.; Shannon, I. J. Chem. Commun. 2001, 1936-1937.
12. (g) Burguete, M. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Herrerías, C. I.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8893-8901.
13. (h) Park, J. K.; Kim, S.-W.; Hyeon, T.; Kim, B. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2931-2935.
14. (i) Burguete, M. I.; Díez-Barra, E.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; González, R.; Herrerías, C. I.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1821-1824.
15. (j) Corma, A.; García, H.; Moussaif, A.; Sabater, M. J.; Zniber, R.; Redouane, A. Chem. Commun. 2002, 1058-1059.
16. (k) Díez-Barra, E.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Herrerías, C. I.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A.; Sánchez-Verdú, P.; Tolosa J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 773-778.
17. (a) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Capiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45.
18. (b) Fache, F.; Schulz, E.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2232.
19. (c) Yao, S.; Johannsen, M.; Audrias, H.: Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8599-8605.
20. (d) Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connel, B. N.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669-685.
21. (e) Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowski, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699.
22. (f) Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J.; Lectka, S.; Matt, T. P. V.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594.
23. (g) Aspinall, H. C.; Greeves, N.; Smith, P. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1763-1766.
24. (h) Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 1001-1004.
25. (i) Iwara, S.; Tsushima, S.; Shimada, T.; Nishiyama, H. Tetrahedron 2002, 58, 227-232.
26. Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Gil, M. J.; Legarreta, G.; Luis, S. V.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 3927-3930.
27. (a) Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A. Mol. Diversity 2003, 6, 93-105.
28. (b) Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Luis, S. V.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A. C. R. Chim. 2004, 7, 161-167.
29. Lundgren, S.; Lutsenko, S.; Jönsson, C.; Moberg, C. Org. Lett. 2003, 5, 3663-3665.
30. Jönsson, C.; Hallman, K.; Anderson, H.; Stemme, G.; Malkoch, M.; Malmström, E.; Hult, A.; Moberg, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1857-1861.
31. Weissberg, A.; Portnoy, M. Chem. Commun. 2003, 1538-1539.
32. (a) Nishiyama, H.; Soeda, N.; Naito, T.; Motoyama, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2865-2869.
33. (b) Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 458-461.
34. Nishiyama, H.; Yamaguchi, S.; Kondo, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4306-4309.
35. (a) Svec, F.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1995, 7, 707-715.
36. (b) Svec, F.; Fréchet, J. M. J. Science 1996, 273, 205-211.
37. (c) Xie, S.; Svec, F.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 4072-4078.
38. (d) Svec, F.; Fréchet, J. M. J. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 34-48.
39. (e) Hird, N.; Hughes, I.; Hunter, D.; Morrison, M. G. J. T.; Sherrington, D. C.; Stevenson, L. Tetrahedron 1999, 55, 9575-9584.
40. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
41. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Sugawara, Y.; Matsumoto, H.; Auki, K.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247-1262.
42. Park, S.-B.; Murata, K.; Matsumoto, H.; Nishiyama, H. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2487-2494.
43. (a) Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
44. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
45. (a) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 2003, 22, 940-947.
46. (b) Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Organometallics, in press.
47. (a) Hay P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
48. (b) Hay P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
49. (c) Hay P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
50. Gaussian 03, Revision B.05: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.