The antibiotic and nonantibiotic tetracyclines

Comprehensive Medicinal Chemistry II

Volumn 7, Issue , 2006, Pages 597-628

  Nelson, M L ^a   Ismail, M Y ^a  

^a Transcept Pharmaceuticals Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 39749134560     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: None     Document Type: Chapter

References (249)

1. Duggar, B. M. Ann. NY Acad. Sci. 1948, 51, 177-181.
2. Sum, P. E.; Lee, V J.; Testa, R. T; Hlavka, J. J.; Ellestad, G. A.; Bloom, J. D.; Gluzman, Y; Tally, E P. J. Med. Chem. 1994, 37, 184-188.
3. Bhatia, D.; Bowser, T; Chen, J.; Ismail, M.; McIntyre, L.;Mechiche, M.; Nelson, M.; Ohemeng, K.; Verma, A. 43rd Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Chicago, IL, 2003, Abs 2420.
4. Duggar, B. M. Ann. NY Acad. Sci. 1948, 51, 1171-1181.
5. Findley, A. C.; Hobby, G. L.; Pan, S. Y; Regna, J. B.; Routien, D. B.; Seeley, D. B.; Shull, G. M.; Sobin, B. A.; Solomens, I. A.; Vinson, J. W et al. Sdence 1950, 111, 85.
6. Conover, L. H.; Moreland, W T; English, A. R.; Stephens, C. R.; Pilgrim, F J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5455.
7. McCormick, J. R. D.; Joachim, U. H.; Jensen, E. R.; Johnson, S.; Sjolander, N. O. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1793-1794.
8. Bu'lock, J. D. In Comprehensive Organic Chemistry.; Haslam, E., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1979; Vol. 5, pp 927-987.
9. Hostalek, Z.; Tinterova, M.; Jechova, V; Blumauerova, M.; Suchy, J.; Vanek, Z. Biotechnol. Bioeng. 1969, 11, 539-548.
10. Behai, V; Cudlin, J.; Vanek, Z. Folia Microbiol. 1969, 14, 117-120.
11. McCormick, J. R. D.; Jensen, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 206.
12. Goodman, J. J.; Marishin, M.; Backus, E. J. J. Bacterial 1955, 69, 70-72.
13. Goodman, J. J.; Matrishin, M. Nature 1968, 219, 291-292.
14. McCormick, J. R. D.; Sjoander, N. O.; Hirsch, U.; Jensen, E. R.; Doershuk, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4561-4563.
15. Hochstein, F A.; Schach von Wittenau, M.; Tanner, F W; Murai, K. J. Am. Chem. Soc.1960 5934-5937.
16. Miller, M. W; Hochstein, F A. J. Org. Chem. 1962, 27, 2525-2528.
17. Wells, J. S.; O'Sullivan, J.; Aklonis, C.; Ax, H. A.; Tymiak, A. A.; Kirsch, D. R.; Trejo, W H.; Principe, P. J. Antibiotics 1992, 45, 1892-1898.
18. Mitscher, L. A.; Rosenbrook, W, Jr.,; Andres, W W; Egan, R. S.; Schenck, J.; Juvarkar, J. V. Antimicrob. Agents Chemother. 1970, 10, 38-41.
19. Patel, M.; Gullo, V P; Hegde, V R.; Horan, A. C.; Gentile, E; Marquez, J. A.; Miller, G. H.; Puar, M. S.; Waitz, J. A. J. Antibiotics 1987, 40, 1408-1413.
20. Patel, M.; Gullo, V P; Hegde, V R.; Horan, A. C.; Marquez, J. A.; Vaughan, R.; Puar, M. S.; Miller, G. H. J. Antibiotics 1987, 40, 1414-1418.
21. Breinholt, J.; Jensen, G. W; Kjaer, A.; Olsen, C. E.; Rosendahl, C. N. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 855-860.
22. Kabutao, C.; Silverton, J. V; Akiyama, T.; Sankawa, V; Hutchinson, R. D.; Steyn, P S.; Vleggar, R. J. Chem. Soc. Chem. Comm.1976 728-729.
23. Shu, Y Z.; Cutrone, J. Q.; Klohr, S. E.; Huang, S. J. Antibiot. 1995, 48, 1060-1065.
24. Schneider, S. In Tetracyclines in Biology, Chemistry and Medidne; Nelson, M. L., Hillen, W, Greenwald, R. A., Eds.; Birkhauser: Basel, 2001, pp 65-104.
25. Garmaise, D. L.; Chu, D. T; Bernstein, E.; Inaba, M.; Stamm, J. M. J. Med. Chem. 1979, 22, 559-564.
26. Gottstein, W J.; Minor, W F; Cheney, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 81, 1198-1201.
27. Hughes, D.; Wilson, W L.; Buttefield, A. G.; Pound, N. J. J. Pharm. Pharmacol. 1974, 26, 79-80.
28. Doershuk, A. P; Bitler, B. A.; McCormick, J. R. D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4687.
29. Yuen, P. H.; Sokoloski, T. D. J. Pharm. Sd. 1977, 66, 1648-1650.
30. Blanchflower, J. W; McCracken, R. J.; Haggan, A. S.; Kennedy, G. D. J. Chromatogr. B, Biomed. Sci. Appl. 1997, 692, 351-360.
31. Remmers, E. G.; Sieger, G. M.; Doerschuk, A. P. J. Pharm. Sci. 1963, 52, 752-756.
32. Nelson, M. L.; Ismail, M. Y; McIntyre, L.; Bhatia, B.; Viski, R; Rennie, G.; Andorsky, D.; Messersmith, D.; Stapleton, K.; Dumornay, J. et al. J. Org. Chem. 2003 , 68, 5838-5851.
33. Boothe, J. H.; Bonvicino, G. E.; Waller, C. Y; Petisi, J. P; Wilkinson, R. W; Broshard, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1654-1657.
34. Stephens, C. R.; Conover, L. H.; Pasternack, R.; Hochstein, F A.; Moreland, W T; Regna, P R; Pilgrim, F J.; Brünings, J. K.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3568-3575.
35. McCormick, J. R. D.; Fox, S. M.; Smith, L. L.; Bitler, B. A.; Reichenthal, J.; Origoni, V E.; Muller, W H.; Wlnterbottom, R.; Doerschuk, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2849-2858.
36. Esse, R. C.; Lowery, J. A.; Tamorria, C. R.; Sieger, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3875-3877.
37. Valcalvi, U.; Campanella, G.; Pacini, N. Gazz. Chim. Ital. 1963, 93, 916-928.
38. Green, A.; Boothe, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3949-3953.
39. Hochstein, F A.; Stephens, C. R.; Conover, L. H.; Regna, P. P.; Pasternack, R.; Brünings, K. J.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5455-5475.
40. Bernardi, L.; DeCastiglione, R.; Colonna, V; Masi, P; Mazzoleni, R. IIfarmaco-Fd. Sci. 1975, 29, 902-909.
41. Walton, V C.; Howlett, M. R.; Selzer, G. B. J. Pharm. Sd. 1970, 59, 1160-1164.
42. Cullen, S. I.; Crounse, R. G. J. Invest. Dermatol. 1965, 45, 263-268.
43. Blackwood, R. K.; Beereboom, J. J.; Rennhard, H. H.; Schach von Wittenau, M.; Stephens, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2773-2775.
44. Blackwood, R. K.; Beereboom, J. J.; Rennhard, H. H.; Schach von Wittenau, M.; Stephens, C. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3943-3953.
45. Nelson, M. L.; Park, B. H.; Andrews, J. S.; Georgian, V A.; Thomas, R. C.; Levy, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 370-377.
46. Nelson, M. L.; Levy, S. B. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1719-1724.
47. Nelson, M. L.; Park, B. H.; Levy, S. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 1355-1361.
48. Stephens, C. R.; Beereboom, J. J.; Rennhard, H. H.; Gordon, P. N.; Murai, K.; Blackwood, R. K.; Schach von Wittenau, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2643-2652.
49. Pirotte, B.; Felekidis, A.; Fontaine, M.; Demonceau, A.; Noels, A. F; Delarge, J.; Chizhevsky, L. T; Zinevich, T V; Pisareva, I. V; Bregadze, V. I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1471-1474.
50. Centers for Disease Control., Morb. Mortal. Wkly Rep. 2001, 50, 909-919.
51. Nadelman, R. B.; Nowakowski, J.; Fish, D.; Falco, R. C.; Freeman, K.; McKenna, D.; Welch, P.; Marcus, R.; Aguero-Rosenfeld, M. E.; Dennis, D. T. et al. N. Engl. J. Med. 2001, 345, 79-84.
52. Thomas, J. G.; Metheny, R. J.; Karakiozis, J. M.; Wetzel, J. M.; Krout, R. J. Adv. Dent. Res. 1998, 12, 32-39.
53. Barden, T. C.; Buckwalter, B. L.; Testa, R. T; Petersen, P. J.; Lee, V J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3205-3211.
54. Hlavka, J. J.; Schneller, A.; Krazinski, H.; Boothe, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1426-1430.
55. Martell, M. J., Jr.; Ross, A. S.; Boothe, J. H. J. Med. Chem. 1967, 10, 359-363.
56. McCormick, J. R. D.; Jensen, E. R.; Miller, P. A.; Doershuk, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3381-3386.
57. Church, R.; Schaub, R. E.; Weiss, M. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 723-725.
58. Martell, M. J., Jr.; Boothe, J. H. J. Med. Chem. 1967, 10, 44-46.
59. Peradejordi, F; Martin, A. N.; Cammarata, A. J. Pharm. Sei. 1971, 60, 576-582.
60. Johnson, D. M.; Jones, R. N. Diag. Microbiol. Infect. Dis. 1996, 24, 53-57.
61. Sum, P. E.; Petersen, P. J.; Jacobus, N. V; Testa, R. T; Lang, S. A. 212th ACS National Meeting, Orlando, FL, 1996, Abs MEDI-188.
62. Sum, P. E.; Petersen., P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1459-1462.
63. Projan, S. J. Pharmacotherapy 2000, 20, 219S-223S.
64. Chopra, I. Expert Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 191-193.
65. Zhanel, G. G.; Homenuik, K.; Nichol, K.; Noreddin, A.; Vercaigne, L.; Embil, J.; Gin, A.; Karlowsky, J. A.; Hoban, D. J. Drugs 2004, 64, 63-88.
66. Traczewski, M. M.; Brown, S. D. 41st Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Chicago, IL, 2003, Abs 2463.
67. Macone, A.; Donatelli, J.; Dumont, T; Levy, S. B.; Tanaka, S. K. 41st Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Chicago, IL, 2003, Abs 2439.
68. McKenney, D.; Quinn, J. M.; Jackson, C. L.; Guilmet, J. L.; Landry, J. A.; Tanaka, S. K.; Cannon, E. P 41st Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Chicago, IL, 2003, Abs 2627.
69. Endermann, R.; Ladel, C. H.; Broetz-Oesterhelt, H.; Labischinski, H. 14th European Congress of Clinical Microbiology and Infectious Diseases. Prague, 2004, Abs P929.
70. Levy, S. B.; Nelson, M. L. Tetracycline compounds for the treatment of. Cryptosporidium parvum related disorders. U.S. Patent 6,833,365, Dec 21, 2004.
71. Daschner, F. Zentralblatt Bakteriol. Parasit. Infektionskrankheit. Hygiene Medi. Mikrobiol. Parasitol. 1977, 239, 527-534.
72. Physicians Desk Reference 59th ed.; Thomson PDR: 2005.
73. Kylin, O.; Wall, E. U. Excerpta Medica Physiol. Biochem. Pharmacol. 1955, 8, 1114-1115.
74. Williams, J. D.; Farrell, W; Wood, M. Proceedings 9th Int. Congr. Chemother.1976 357-362.
75. Gales, A. C.; Jones, R. N. Diagn. Microbiol. Infecti. Dis. 2000, 36, 19-36.
76. Dalziel, K.; Dykes, P. J.; Marks, R. Br. J. Exp. Pathol. 1987, 68, 67-70.
77. Eady, E. A.; Ingham, E.; Walters, C. E.; Cove, J. H.; Cunliffe, W J. J. Invest. Dermatol. 1993, 101, 86-91.
78. Akamatsu, H.; Horio, T. Jap. Pharmacol. Ther. 2000, 28, 1107-1109.
79. Dubertret, L.; Alirezai, M.; Rostain, G.; Lahfa, M.; Forsea, D.; Dimitrie, A.; Niculae, B.; Simola, M.; Horvath, A.; Mizzi, F. Eur. J. Dermatol. 2003, 13, 44-48.
80. Colwell, E. J. SE Asian J. Trop. Med. Public Health 1972, 3, 190-197.
81. Rieckmann, K. H.; Powell, R. D.; McNamara, J. V; Willerson, D., Jr.; Lass, L.; Frischer, H.; Carson., P. E. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1971, 20, 811-815.
82. Pang, L. W; Limsomwong, N.; Boudreau, E. F; Singharaj, P. Lancet 1987, 1, 1161-1164.
83. Divo, A. A.; Geary, T G.; Jensen, J. B. Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 27, 21-27.
84. Jacobs, R. L.; Koontz, L. C. Exp. Parasitol. 1976, 40, 116-123.
85. Draper, M. P; Ohemeng, K.; Jones, G.; Bhatia, B.; Assefa, H.; Honeyman, L.; Chen, J.; Garrity-Ryan, L.; Nelson, M.; Rosenthal, P. J. et al. Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, New Orleans, LA, 2005, Abs P423.
86. Lin, Q.; Katakura, K.; Suzuki, M. FEBS Lett. 2002, 515, 71-74.
87. Prapunwattana, P.; O'Sullivan, W J.; Yuthavong, Y. Mol. Biochem. Parasitol. 1988, 27, 119-124.
88. Kiatfuengfoo, R.; Suthiphongchai, T; Prapunwattana, P.; Yuthavong, Y. Mol. Biochem. Parasitol. 1989, 34, 109-115.
89. Srivastava, I. K.; Rottenberg, H.; Vaidya, A. B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3961-3966.
90. Chirgwin, K.; Roblin, P M.; Hammerschlag, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1634-1635.
91. Pudjiatmoko; Fukushi, H.; Ochiai, Y; Yamaguchi, T; Hirai, K. Microbiol. Immunol. 1998, 42, 61-63.
92. Bowie, W R. Proceedings 6th Int. Symp. Human Chlamydial Infect, 524-527, 1986.
93. Samra, Z.; Rosenberg, S.; Soffer, Y; Dan, M. Diag. Microbiol. Infect. Dis. 2001, 39, 177-179.
94. Al-Awadhi, H.; Stokes, G. V; Reich, M. J. Antimicrob. Chemother. 1992, 30, 303-311.
95. Lefevre, J. C.; Lepargneur, J. P.; Guion, D.; Bei, S. Pathol. Biol. 1997, 45, 376-378.
96. Lenart, J.; Andersen, A. A.; Rockey, D. D. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2198-2203.
97. Pearson, M. The Million Dollar Bugs; Putnam: New York, 1969.
98. Kohno, S.; Natsume, Y; Shishido, A. Jap. J. Med. Sci. Biol. 1961, 14, 213-222.
99. Andersson, S. G. E.; Zomorodipour, A.; Andersson, J. O.; Sicheritz-Ponten, T; Alsmark, U. C. M.; Podowski, R. M.; Naslund, A. K.; Eriksson, A. S.; Winkler, H. H.; Kurland, C. G. Nature 1998, 396, 133-140.
100. Bonissol, C.; Stoiljkovic, B.; Kona, P.; Fleury, J. Pathol. Biol. 1983, 31, 492-496.
101. Cummings, M. C.; McCormack, W. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 2297-2299.
102. Thomas, L.; Bitensky, M. W. J. Exp. Med. 1966, 124, 1089-1098.
103. Langworthy, N. G.; Renz, A.; Mackenstedt, U.; Henkle-Duhrsen, K.; Bronsvoort, M. B. D. C.; Tanya, V N.; Donnelly, M. J.; Trees, A. J. Proc. R. Soc. Lond. B 2000, 267, 1063-1069.
104. Holden, P. R.; Jones, P; Brookfield, J. F Y. Genet. Res. 1993, 62, 23-29.
105. Edlind, T. D. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 2144-2145.
106. Katiyar, S. K.; Edlind, T D. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 2198-2202.
107. Chang, H. R.; Comte, R.; Piguet, P. F; Pechere, J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 27, 639-645.
108. Cronin, M. T D.; Aptula, A. O.; Dearden, J. C.; Duffy, J. C.; Netzeva, T I.; Patel, H.; Rowe, P. H.; Schultz, T. W; Worth, A. P; Voutzoulidis, K. et al. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 869-878.
109. Veber, D. F; Johnson, S. R.; Cheng, H. Y; Smith, B. R.; Ward, K. W; Kopple, K. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615-2623.
110. Franklin, T J. Biochem. J. 1971, 123, 267-273.
111. Terada, H.; Inagi, T. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 1960-1968.
112. Nikaido, H.; Thanassi, D. G. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1393-1399.
113. Munske, G. R.; Lindley, E. V; Magnuson, J. A. J. Bacteriol. 1984, 158, 49-54.
114. Sigler, A.; Schubert, P.; Hillen, W; Niederweis, M. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 527-534.
115. Clark, D. Microbios 1984, 40, 107-115.
116. Oliva, B.; Guay, G.; McNicholas, P; Ellestad, G.; Chopra, I. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 913-919.
117. Rasmussen, B.; Noller, H. F; Daubresse, G.; Oliva, B.; Misulovin, Z.; Rothstein, D. M.; Gluzman, Y; Tally, F P; Chopra, I. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 2306-2311.
118. Gale, E. F; Folkes, J. P. Biochemistry 1953, 53, 493-498.
119. Day, L. E. J. Bacteriol. 1966, 91, 1917-1923.
120. Laskin, A. I.; May Chan, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1964, 14, 137-142.
121. Hirashima, A.; Childs, G.; Inouye, M. J. Mol. Biol 1973, 79, 373-389.
122. Tritton, T R. Biochemistry 1977, 16, 4133-4138.
123. Last, J. A. Biochim. Biophys. Acta 1969, 195, 506-514.
124. Goldman, R. A.; Hasan, T; Hall, C. C.; Strycharz, W A.; Cooperman, B. S. Biochemistry 1983, 22, 359-368.
125. Cooperman, B. S. Ann. NY Acad. Sci. 1980, 346, 302-323.
126. Semenkov, Y P; Makarov, E. M.; Makhno, V I.; Kirillov, S. V. FEBS Lett. 1982, 144, 125-129.
127. Moazed, D.; Noller, H. F. Nature 1987, 327, 389-394.
128. Brodersen, D. E.; Clemons, W M., Jr.; Carter, A. P; Morgan-Warren, R. J.; Wimberly, B. T; Ramakrishnan, V. Cell 2000, 103, 1143-1154.
129. Carter, A. P.; Clemons, W M.; Brodersen, D. E.; Morgan-Warren, R. J.; Wimberly, B. T; Ramakrishnan, V. Nature 2000, 407, 340-348.
130. Dancer, S. J.; Shears, P.; Platt, D. J. J. Appl. Microbiol. 1997, 82, 597-609.
131. Levy, S. B. J. Antimicrob. Chemother. 1989, 24, 1-3.
132. Levy, S. B.; McMurry, L. M.; Burdett, V; Courvalin, P; Hillen, W; Roberts, M. C.; Taylor, D. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1373-1374.
133. Levy, S. B.; McMurry, L. M.; Barbosa, T M.; Burdett, V; Courvalin, P; Hillen, W; Roberts, M. C.; Rood, J. I.; Taylor, D. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1523-1524.
134. McMurry, L. M.; Levy, S. B. Tetracycline Resistance in Gram-Positive Bacteria. In Gram-Positive Pathogens; Fischetti, V A., Novick, R. P, Feretti, J. J., Portnoy, D. A., Roberts, M. C., Rood, J. I., Taylor, D. E., Eds.; ASM Press: Washington, DC, 2000, pp 660-677.
135. Chopra, I.; Roberts, M. Microbiol. Mol. Biol. Revi. 2001, 65, 232-260.
136. Hillen, W; Wissmann, A. Top. Mol Struct. Biol. 1989, 10, 143-162.
137. Degenkolb, J.; Takahashi, M.; Ellestad, G. A.; Hillen, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 1591-1595.
138. Kisker, C.; Hinrichs, W; Tovar, K.; Hillen, W; Saenger, W. J. Mol. Biol. 1995, 247, 260-280.
139. Yamaguchi, A.; Udagawa, T; Sawai, T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4809-4813.
140. Spahn, C. M. T; Blaha, G.; Agrawal, R. K.; Penczek, P; Grassucci, R. A.; Trieber, C. A.; Connell, S. R.; Taylor, D. E.; Nierhaus, K. H.; Frank, J. Mol Cell 2001, 7, 1037-1045.
141. Burdett, V. J. Bacteriol. 1993, 175, 7209-7215.
142. Burdett, V. J. Bacteriol. 1996, 178, 3246-3251.
143. Yang, W; Morre, I. F; Koteva, K. P; Bareich, D. C.; Hughes, D. W; Wright, G. D. J. Biol. Chem. 2004, 279, 52346-52352.
144. Grosheva, V I. Antibiot. Khimioter. 1992, 37, 11-14.
145. Mitscher, L. A.; Bonacci, A. C.; Sokoloski, T D. Antimicrob. Agents Chemother. 1968, 8, 78-86.
146. Hughes, L. J.; Stezowski, J. J.; Hughes, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7655-7656.
147. Stezowski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6012-6018.
148. Othersen, O. G.; Beierlein, F; Lanig, H.; Clark, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13743-13749.
149. Duarte, H. A.; Carvalho, S.; Paniago, E. B.; Simas, A. M. J. Pharm. Sci. 1999, 88, 111-120.
150. Mitscher, L. A.; Bonacci, A. C.; Sokoloski, T. D. Tetrahedron Lett.1968 5361-5364.
151. Mitscher, L. A.; Bonacci, A. C.; Slater, B. J.; Hacker, A. K.; Sokoloski, T D. Antimicrob. Agents Chemother. 1969, 9, 111-115.
152. Schmitt, M. O.; Schneider, S. Phys. Chem. Comm. 2000, 9, 42-55.
153. Doluisio, J. T; Martin, A. N. J. Med. Chem. 1963, 6, 16-20.
154. Coibion, C.; Laszlo, P. Biochem. Pharmacol. 1979, 28, 1367-1372.
155. Martin, R. B. Met. Ions Biol. Syst. 1985, 19, 19-52.
156. Newman, E. C.; Frank, C. W. J. Pharm. Sci. 1976, 65, 1728-1732.
157. Lambs, L.; Berthon, G. Inorgan. Chim. Acta 1988, 151, 33-43.
158. White, J. R.; Pearce, F F. Biochemistry 1982, 21, 6309-6312.
159. Berthon, G.; Brion, M.; Lambs, L. J. Inorg. Biochem. 1983, 19, 1-18.
160. Kohn, K. W. Nature 1961, 191, 1156-1158.
161. Doluisio, J. T. J. Med. Chem. 1963, 6, 20-23.
162. Gupta, R. P; Yadav, B. N.; Tiwari, O. P; Srivastava, A. K. Inorg. Chim. Acta 1979, 32, L95-L96.
163. Al-Bakieh, N. H.; Weinberg, E. D. Microbios Lett. 1981, 18, 13-16.
164. Avery, A. M.; Goddard, H. J.; Sumner, E. R.; Avery, S. V. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1892-1894.
165. Garcia, R. A.; Pantazatos, D. P; Gessner, C. R.; Go, K. V; Woods, V L.; Villareal, F J. Mol. Pharmacol 2005, 67, 1128-1136.
166. Smith, J. G. N.; Mickler, E. A.; Hasty, K. A. Arthritis Rheum. 1999, 42, 1140-1146.
167. Lagercrantz, C.; Yhland, M. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 2568-2570.
168. Wiebe, J. A.; Moore, D. E. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 186-189.
169. Davies, A. K.; McKellar, J. F; Phillips, G. O.; Reid, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, Phys. Orga. Chem.1979 369-375.
170. Moore, D. E.; Fallon, M. P; Burt, C. D. Int J. Pharm. 1983, 14, 133-142.
171. Hasan, T.; Allen, M.; Cooperman, B. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1755-1757.
172. Li, A. S.; Roethling, H. P.; Cummings, K. B.; Chignell, C. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 146, 1191-1195.
173. Martin, J. P., Jr.; Colina, K.; Logsdon, N. J. Bacteriol. 1987, 169, 2516-2522.
174. Quinlan, G. J.; Gutteridge, J. M. Free Radical Biol. Med. 1988, 5, 341-348.
175. Glette, J.; Sandberg, S. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 2883-2885.
176. Glette, J.; Sandberg, S.; Haneberg, B.; Solberg, C. O. Antimicrob. Agents Chemother. 1984, 26, 489-492.
177. Duffy, P. A.; Bennett, A.; Roberts, M.; Flint, O. P. Mol. Toxicol. 1988, 1, 579-587.
178. Zerler, B.; Roemer, E.; Raabe, H.; Sizemore, A.; Reeves, A.; Harbell, J. Evaluation of the Phototoxic Potential of Chemically Modified Tetracyclines with the 3T3 Neutral Red Uptake Photoxicicity Test. In Progress in the Reduction, Refinement and Replacement of Animal Experimentation; Balls, M., van Zeller, A. M., Halder, M. E., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 2000, pp 545-554.
179. Riaz, M.; Pilpel, N. J. Pharm. Pharmacol. 1984, 36, 153-156.
180. Kruk, I.; Lichszteld, K.; Michalsak, T.; Nizinkiewicz, K.; Wronska, J. J. Photochem. Photobiol. B 1992, 14, 329-343.
181. Layton, A. M.; Cunliffe, W J. Clin. Exp. Dermatol. 1993, 18, 425-427.
182. Salet, C.; Moreno, G. J. Photochem. Photobiol. B 1990, 5, 133-150.
183. van Barr, H. M.; van de Kerkhof, P. C.; Mier, P. D.; Happle, R. Br. J. Dermatol. 1987, 117, 131-132.
184. Wasil, M.; Halliwell, B.; Moorhouse, C. P. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 775-778.
185. Whiteman, M.; Kaur, H.; Halliwell, B. Ann. Rheum. Dis. 1996, 55, 383-387.
186. Takeshige, K.; Matsumoto, T; Nabi, Z. F; Minakami, S. Adv. Exp. Med. Biol. 1982, 141, 453-461.
187. Amin, A. R.; Patel, R. N.; Thakker, G. D.; Lowenstein, C. J.; Attur, M. G.; Abramson, S. B. FEBS Lett 1997, 410, 259-264.
188. Grakovskaia, L. K.; Nesterova, L. Antibiotiki 1982, 27, 815-820.
189. Miyazaki, S.; Nakano, M.; Arita, T. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 552-558.
190. Stephens, C. R.; Murai, K.; Brunings, K. J.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4155-4158.
191. Bogardus, J. B.; Blackwood, R. K., Jr. J. Pharm. Sci. 1979, 68, 1183-1184.
192. Colaizzi, J. L.; Klink, P. R. J. Pharm. Sci. 1969, 58, 1184-1189.
193. Leyden, J. J. Int. Congr. Symp. Series Roy. Soc. Med. 1985, 95, 87-92.
194. Healy, D. P.; Dansereau, R. J.; Dunn, A. B.; Clendening, C. E.; Mounts, A. W.; Deepe, G. S., Jr. Ann. Pharmacother. 1997, 31, 1460-1464.
195. Sopher, B. L.; Fukuchi, K. I.; Kavanagh, T J.; Furlong, C. E.; Martin, G. M. Mol. Chem. Neuropathol. 1996, 29, 153-168.
196. Arvin, K. L.; Han, B. H.; Du, Y; Lin, S. Z.; Paul, S. M.; Holtzman, D. M. Ann. Neurol. 2002, 52, 54-61.
197. Hirsch, E. C.; Breidert, T.; Rousselet, E.; Hunot, S.; Hartmann, A.; Michel, P. P. Ann. NY Acad. Sci. 2003, 991, 214-228.
198. Giuliani, F; Metz, L. M.; Wilson, T; Fan, Y; Bar-Or, A.; Yong, V W. J. Neuroimmunol. 2005, 158, 213-221.
199. Kriz, J.; Nguyen, M. D.; Julien, J. P. Neuro'biol. Dis. 2002, 10, 268-278.
200. Teng, Y D.; Choi, H.; Onario, R. C.; Zhu, S.; Desilets, F C.; Lan, S.; Woodard, E. J.; Snyder, E. Y; Eichler, M. E.; Friedlander, R. M. Proc. Natl. Acad. Sei. USA 2004, 101, 3071-3076.
201. Brayton, J. J.; Yang, Q.; Nakkula, R. J.; Walters, J. D. J. Periodontol. 2002, 73, 1267-1272.
202. Laufen, H.; Widfeuer, A. Arzneimittel-Forschung 1989, 39, 233-235.
203. Meshali, M. M.; Attia, I. E. Pharmazie 1978, 33, 107-108.
204. Nicklin, P. L.; Irwin, W. J.; Hassan, I.; Mackay, M. Int. J. Pharmaceut 1995, 123, 187-197.
205. Bacon, J. A.; Linseman, D. A.; Raczniak, T J. Toxicol. In Vitro 1990, 4, 384-388.
206. Rokukawa, A.; Tsutsui, T. Nippon Shishubyo Gakkai Kaishi 1997, 39, 338-347.
207. D'Agostino, P.; Ferlazzo, V; Milano, S.; La Rosa, M.; Di Bella, G.; Caruso, R.; Barbera, C.; Grimaudo, S.; Tolomeo, M.; Feo, S.; Cillari, E. Int. Immunopharmacol. 2003, 3, 63-73.
208. Davies, S. R.; Cole, A. A.; Schmid, T M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 25966-25970.
209. Sadowski, T; Steinmeyer, J. J. Rheumatol. 2001, 28, 336-340.
210. Johnson, J. D.; Hand, W. L.; Francis, J. B.; King-Thompson, N.; Corwin, R. W. J. Lab. Clin. Med. 1980, 95, 429-439.
211. Cifarelli, A.; Forte, N.; Lombardi, L.; Pepe, G.; Paradisi, F. J. Infect. 1982, 5, 183-188.
212. Gabler, W. L.; Tsukuda, N. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1991, 74, 131-140.
213. D'Agostino, P; Arcoleo, F; Barbera, C.; Di Bella, G.; La Rosa, M.; Misiano, G.; Milano, S.; Brai, M.; Cammarata, G.; Feo, S.; Cillari, E. Eur. J. Pharmacol. 1998, 346, 283-290.
214. Ingham, E.; Turnbull, L.; Kearney, J. N. J. Antimicrob. Chemother. 1991, 27, 607-617.
215. Potts, R. C.; Hassan, H. A.; Brown, R. A.; MacConnachie, A.; Gibbs, J. H.; Robertson, A. J.; Beck, J. S. Clin. Exp. Immunol. 1983, 53, 458-464.
216. Goh, D. H. B.; Ferrante, A. Int. J. Immunopharmacol. 1984, 6, 51-54.
217. Kuzin, I. I.; Snyder, J. E.; Ugine, G. D.; Wu, D.; Lee, S.; Bushnell, T, Jr.; Insel, R. A.; Young, F M.; Bottaro, A. Int. Immunol. 2001, 13, 921-931.
218. Kloppenburg, M.; Verweij, C. L.; Miltenburg, A. M. M.; Verhoeven, A. J.; Daha, M. R.; Dijkmans, B. A. C.; Breedveld, F C. Clin. Exp. Immunol. 1995, 102, 635-641.
219. Esterly, N. B.; Furey, N. L.; Flanagan, L. E. J. Invest. Dermatol. 1978, 70, 51-55.
220. Golub, L. M.; Lee, H. M.; Lehrer, G.; Nemiroff, A.; McNamara, T F; Kaplan, R.; Ramamurthy, N. S. J. Periodont. Res. 1983, 18, 516-526.
221. Elattor, T. M.; Lin, H. S.; Schulz, R. J. Periodont. Res. 1988, 23, 285-286.
222. Tamargo, R.; Bok, R.; Brem, H. Cancer Chemother. Pharmacol. 1995, 36, 418-424.
223. Sotomayer, E. A.; Teicher, B. A.; Schwartz, G. N.; Holden, S. A.; Menon, K.; Herman, T. S.; Frei, E. Cancer Chemother. Pharmacol. 1992, 30, 377-394.
224. Soory, M.; Tilakaratne, A. Arch. Oral Biol. 2000, 45, 257-265.
225. Whiteman, M.; Halliwell, B. Free Radical Res. 1997, 26, 49-56.
226. Paemen, L.; Martens, E.; Norga, K.; Masure, S.; Roets, E.; Hoogmartens, J.; Opdenakker, G. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 105-111.
227. Gilbertson-Bealding, S.; Powers, E. A.; Stamp-Cole, M.; Scott, P. S.; Wallace, T. L.; Copeland, J.; Petzold, G.; Mitchell, M.; Ledbetter, S. Cancer Chemother. Pharmacol. 1995, 36, 418-424.
228. Lee, C. Z.; Xu, B.; Hashimoto, T; McCulloch, C. E.; Yang, G.-Y; Young, W L. Stroke 2004, 35, 1715-1719.
229. Sorsa, T; Konttinen, Y T; Lindy, O.; Suomalainen, K.; Ingham, T; Saari, H.; Halinen, S.; Lee, H. M.; Golub, L. M. Agents Actions Suppl. 1993, 39, 225-229.
230. Suomalainen, K.; Sorsa, T; Golub, L. M.; Ramamurthy, N.; Lee, H. M.; Uitto, V J.; Saari, H.; Konttinen, Y T. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 227-229.
231. Golub, L.; Greenwald, R.; Ramamurthy, N.; Zucker, S.; Ramsammy, L.; McNamara, T. Proceedings Matrix Metalloproteinase Conf.,1992 315-316.
232. Acharya, M. R.; Venitz, J.; Figg, W D.; Sparreboom, A. Drug Resist. Updates 2004, 7, 195-208.
233. D'Agostino, P.; Ferlazzo, V; Milano, S.; La Rosa, M.; Di Bella, G.; Caruso, R.; Barbera, C.; Grimaudo, S.; Tolomeo, M.; Feo, S.; Cillari, E. Int. Immunopharmacol 2001, 1, 1765-1776.
234. Carney, D. E.; McCann, U. G.; Schiller, H. J.; Gatto, L. A.; Steinberg, J.; Picone, A. L.; Nieman, G. F. J. Surg. Res. 2001, 99, 245-252.
235. Trachtman, H.; Futterweit, S.; Greenwald, R.; Moak, S.; Singhal, P; Franki, N.; Amin, A. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 229, 243-248.
236. Amin, A. R.; Attur, M. G.; Thakker, G. D.; Patel, P D.; Vyas, P R.; Patel, R. N.; Patel, I. R.; Abramson, S. B. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1996, 93, 14014-14019.
237. Kloppenburg, M.; Brinkman, B. M. N.; de Rooij-Dijk, H. H.; Miltenburg, A. M. M.; Daha, M. R.; Breedveld, F C.; Dijkmans, B. A. C.; Verweij, C. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 934-940.
238. Pruzanski, W; Greenwald, R. A.; Street, I. P; Laliberte, F; Stefanski, E.; Vadas, P. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 1165-1170.
239. Sainte-Marie, I.; Tenaud, I.; Jumbou, O.; Dreno, B. Acta Dermatol. Venereol. 1999, 19, 265-267.
240. Brown, D. L.; Desai, K. K.; Vakili, B. A.; Nouneh, C.; Lee, H. M.; Golub, L. M. Arterioscler. Thromb. Vase. Biol. 2004, 24, 733-738.
241. Villareal, F J.; Griffin, M.; Omens, J.; Dillman, W; Nguyen, J.; Covell, J. Circulation 2003, 12, 1482-1487.
242. Kaito, K.; Urayama, H.; Watanabe, G. Surgery Today 2003, 33, 426-433.
243. Thompson, R. W; Baxter, B. T. Ann. NY Acad. Sri. 1999, 878, 159-178.
244. Gossen, M.; Bujard, H. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1992, 89, 471-475.
245. Gossen, M.; Freundlieb, S.; Bender, G.; Mueller, G.; Hillen, W; Bujard, H. Science 1995, 268, 1766-1769.
246. Furth, P A.; St. Onge, L.; Boeger, H.; Gruss, R; Gossen, M.; Kistner, A.; Bujard, H.; Henninghausen, L. Proc. Natl. Acad. Sei. USA 1994, 91, 9302-9306.
247. Baron, U.; Schnappinger, D.; Helbl, V; Gossen, M.; Hillen, W; Bujard, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1013-1018.
248. Gossen, M.; Bujard, H. In Tetracyclines in Biology, Chemistry and Mediáne; Nelson, M., Hillen, W, Greenwald, R. A., Eds.; Birkhauser: Basel, Switzerland, 2001, pp 139-159.
249. Alphey, L. Autoregulatory Insect Expression System, Oxitec Limited, GB, Br. Patent Appl. 24043822005.