Chemistry and biology of heparin mimetics that bind to fibroblast growth factors

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 12, 2007, Pages 1206-1235

  Hassan, Hammed H A M ^a  

^a Alexandria University Faculty Of Science   (Egypt)

Author keywords

Angiogenesis; FGF family; Glycosides; Heparin; Inhibitors; Peptides; Polymers; Tumor

Indexed keywords

2,4 DIMETHYL 5 (2 OXO 1H INDOL 3 YLMETHYLENE) 3 PYRROLEPROPIONIC ACID; ANGIOGENESIS INHIBITOR; ANILINE DERIVATIVE; ANTITHROMBIN; BASIC FIBROBLAST GROWTH FACTOR; BIOMATERIAL; E 7280; EPIRUBICIN; FIBROBLAST GROWTH FACTOR; GLYCOSIDE; HEPARAN SULFATE; HEPARIN; HEPARIN ANTAGONIST; INDISULAM; LOW MOLECULAR WEIGHT HEPARIN; N (3 CYANO 4 METHYL 1H INDOL 7 YL) 3 CYANOBENZENESULFONAMIDE; NAPHTHALENESULFONIC ACID DERIVATIVE; PENTASACCHARIDE; PROTEIN KINASE C INHIBITOR; PROTEIN TYROSINE KINASE; PYRROLE DERIVATIVE; SEMAXANIB; SULFONAMIDE; SUNITINIB; SURAMIN; SYNTHETIC PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANDETANIB; VASCULOTROPIN RECEPTOR; VATALANIB; VINBLASTINE;

ANTIANGIOGENIC ACTIVITY; ANTICOAGULATION; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; BLEEDING DISORDER; CHEMICAL MODIFICATION; CLINICAL CHEMISTRY; CLINICAL TRIAL; DRUG ACTIVITY; DRUG BINDING SITE; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG EFFICACY; DRUG HALF LIFE; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG RESEARCH; DRUG SAFETY; DRUG STRUCTURE; DRUG SULFATION; HUMAN; MALIGNANT NEOPLASTIC DISEASE; MOLECULAR BIOLOGY; NEUROTOXICITY; NONHUMAN; ONCHOCERCIASIS; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; THROMBOSIS; TRYPANOSOMIASIS; UNSPECIFIED SIDE EFFECT;

CARBOHYDRATE SEQUENCE; FIBROBLAST GROWTH FACTORS; HEPARIN; MOLECULAR MIMICRY; PROTEIN BINDING;

EID: 37449034698     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707782795665     Document Type: Review

References (208)

1. Miyake, A.; Konishi, M.; Martin, F.H.; Hernday, N.A.; Ozaki, K.; Yamamoto, S.; Mikami, T.; Arakawa, T.; Itoh, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 243, 148.
2. Benharroch, D.; Birnbaum, D. Isr. J. Med. Sci., 1990, 26, 212.
3. Delli-Bovi, P.; Curatola, A.M.; Kern, F.; Greco, A.; Ittmann, M.; Basilico, C. Cell, 1987, 50, 729.
4. Taira, M.; Yoshida, T.; Miyagawa, K.; Sakamoto, J.; Terada, M.; Sugimura, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 2980.
5. Yoshida, T.; Miyagawa, K.; Odagiri, H.; Sakamoto, H.; Little, P.F.; Terada, M.; Sugimura, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 7305.
6. Yoshida, T.; Sakamoto, J.; Miyagawa, K.; Sugimura, T.; Terada, M. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1991, 638, 27.
7. Zhan, X.; Culpepper, A.; Reddy, M.; Loveless, J.; Goldfarb, M. Oneogene, 1987, 1, 369.
8. Coulier, F.; Ollendorff, V.; Marics, I.; Rosnet, O.; Batoz, M.; Planche, J.; Marchetto, S.; Pebusque, M.J.; deLapeyriere, O.; Birnbaum, D. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1991, 638, 51.
9. Iida, S.; Yoshida, T.; Naito, K.; Sakamoto, H.; Katoh, O.; Hirohashi, S.; Sato, T.; Onda, M.; Sugimura, T.; Terada, M. Oncogene, 1992, 7, 303.
10. a) Klagsbrun, M. Prog. Growth Factor. Res., 1989, 1, 207;
11. b) Burgess, W.H.; Maciag, T. Annu. Rev. Biochem., 1989, 58, 575.
12. a) Benharroch, D.; Birnbaum, D. Isr. J. Med Sci., 1990, 26, 212;
13. b) Goldfarb, M. Cell Growth Differ., 1990, 1, 439.
14. a) Gospodarowicz, D. Curr. Top. Dev. Biol., 1990, 24, 57;
15. b) Baird, A.; Klagsbrun, M. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1991, 638, xiii;
16. c) Baird, A.; Klagsbrun, M. Cancer Cells, 1991, 3, 239;
17. d) Hearn, M.T. Baillieres Clin. Endocrinol. Metab., 1991, 5, 571.
18. a) Friesel, R.E.; Maciag, T. FASEB J., 1995, 9, 919;
19. b) Omitz, D.M.; Xu, J.; Colvin, J.S.; McEwen, D.G.; MacArthur, C.A.; Coulier, F; Gao, G.; Goldfarb, M. J. Biol. Chem., 1996, 271, 15292;
20. c) Isaacs, H.V. Cell. Mol. Life Sci., 1997, 53, 350;
21. d) Martin, G.R. Genes Dev., 1998, 12, 1571.
22. a) Szebenyi, G.; Fallon, J.F. Int. Rev. Cytol., 1999, 185, 45;
23. b) McKeehan, W.L.; Wang, F.; Kan, M. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol., 1998, 59, 135;
24. c) Conrad, H.E. Heparin-Binding Proteins, Academic Press: San Diego, CA, 1998.
25. a) Ay, H.; Ay, I.; Koroshetz, W.J.; Finklestein, S.P. Cerebrovasc. Dis., 1999, 9, 131;
26. b) Bikfalvi, A. Pathol. Biol. (Paris), 1999, 47, 364;
27. c) Barasch, J. Kidney Int., 1999, 56, 1156;
28. d) Delrieu, I. FEBS Lett., 2000, 468, 6.
29. Nugent, M.A.; Iozzo, R.V Int. J. Biochem. Cell. Biol., 2000, 32, 115.
30. Gremo, F.; Presta, M. Int. J. Dev. Neurosci., 2000, 18, 271.
31. Okada-Ban, M.; Thiery, J.P.; Jouanneau, J. Int. J. Biochem. Cell. Biol., 2000, 32, 263.
32. a) Gospodarowicz, D.; Rudland, P.; Lindstrom, J.; Benirschke, K. Adv. Metab. Disord., 1975, 8, 301;
33. b) Gospodarowicz, D.; Neufeld, G.; Schweigerer, L. Cell. Differ., 1986, 19, 1;
34. c) Gospodarowicz, D.; Neufeld, G.; Schweigerer, L. J. Cell. Physiol., 1987, 5, 15.
35. Baird, A.; Ueno, N.; Esch, F.; Ling, N. J. Cell. Physiol., 1987, 5, 101.
36. Lobb, R. Eur. J. Clin. Invest., 1988, 18, 321.
37. Thompson, L.D.; Pantoliano, M.W.; Springer, B.A. Biochemistry, 1994, 33, 3831.
38. a) Garg, H.G.; Linhardt R.J.; Hales, C.A. Chemistry and Biology of Heparin and Heparan Sulfate, Elsevier Ltd., Oxford, 2005
39. and references cited there in; b) Capila, L; Linhardt R.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 391.
40. Turnbull, J.E.; Fernig, D.G.; Ke, Y.; Wilkinson, M.C.; Gallagher, J.T. J. Biol. Chem., 1992, 267, 10337.
41. Faham, S.; Hileman, R.E.; Fromm, J.R.; Linhardt, R.J.; Rees, D.C. Science, 1996, 271, 1116.
42. Esko, J.D.; Selleck, S.B. Annu. Rev. Biochem., 2002, 71, 435.
43. Desai, U.R.; Petitou, M.; Bjork, I.; Olson, S.T. J. Biol. Chem., 1998, 273, 7478;
44. b) Tan, K.; Duquette, M.; Liu, J. -H.; Zhang, R.; Joachimiak, A.; Wang J. -H.; Lawler, J. Structure, 2006, 14, 33.
45. Jirmanova, L.; Pacholikova, J.; Krejci, P.; Hampl, A.; Dvorak, P. Int. J. Dev. Biol., 1999, 43, 555.
46. a) Presta, M.; Leali, D.; Stabile, H.; Ronca, R.; Camozzi, M.; Coco, L.; Moroni, E.; Liekens, S.; Rusnat, M. Curr. Pharm. Des., 2003, 9, 553;
47. b) Manetti, F.; Botta, M. Curr. Pharm. Des., 2003, 9, 567.
48. Zugmaier, G.; Lippman, M. E.; Wellstein, A. J. Natl. Cancer Inst., 1992, 84, 1716.
49. Miao, H.-Q.; Ishai-Michaeli, R.; Peretz, T.; Vlodavsky, I. J. Cell. Physiol., 1995, 164, 482.
50. Szabo, S.; Vattay, P.; Scarbrough, E.; Folkman, J. Am. J. Med., 1991, 91, 158S.
51. Spivak-Kroizman, T.; Lemmon, M. A.; Dikic, I.; Ladbury, J. E.; Pinchasi, D.; Huang, J.; Jaye, M.; Crumley, G.; Schlessinger, J.; Lax, I. Cell, 1994, 79, 1015.
52. Gagliardi, A.R.; Collins, D.C. Anticancer Res., 1994, 14, 475.
53. a) Kehoe, J.W.; Bertozzi, C.R. Chem. Biol., 2000, 7, R57;
54. b) Moore, K.L. J. Biol. Chem., 2003, 278, 24243.
55. a) Dormann, D.; Clemetson, K.J.; Kehrel, B.E. Blood, 2000, 96, 2469;
56. b) DeMarco, L.; Mazzucato, M.; Masotti, A.; Fenton, J.W.; Ruggeri, Z.M. J. Biol. Chem., 1991, 266, 23776;
57. c) Dumas, J.J.; Kumar, R.; Seehra, J.; Somers, W.S.; Mosyak, L. Science, 2003, 301, 222.
58. Maynard, H.D.; Hubbell, J. A. Acta Biomaterialia, 2005, 1, 451.
59. Ueki, M.; Watanabe, S.; Ishii, Y.; Okunaka, O.; Uchino, K.; Saitoh, T.; Higashi, K.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Ogawara, H. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 477.
60. Ueki, M.; Watanabe, S.; Saitoh, T.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Ogawara, H. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 487.
61. Liu, S.; Smith, S. E.; Julian, J.; Rohde, L. H.; Karin, N. J.; Carson, D. D. J. Biol. Chem., 1996, 271, 11817.
62. Liu, S.; Zhou, F.; Höök, M.; Carson, D.D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 1739.
63. Lawrence, D.S. Bioch. Biophy. Acta, 2005, 1754, 50.
64. Machida, K.; Mayer, B. J. Biochim. Biophys. Acta, 2005, 1747, 1.
65. Schlessinger, J.; Lemmon, M. A. Sci. STKE, 2003, RE12.
66. Cody, W.L.; Lin, Z.; Panek, R.L.; Rose, D.W.; Rubin, J.R. Curr. Pharm. Des., 2000, 6, 59.
67. Smithgall, T.E. J. Pharmacol. Toxicol Methods, 1995, 34, 125.
68. Nishikawa, K.; Toker, A.; Johannes, F.J.; Songyang, Z.; Cantley, L.C. J. Biol. Chem., 1997, 272, 952.
69. a) Hawking, F. Adv. Pharmacol. Chemother., 1978, 15, 289;
70. b) Zhang, Y. -L.; Keng, Y. -F.; Zhao, Y.; Wu, L.; Zhang, Z. -Y. J. Bio. Chem., 1998, 273, 12281.
71. La Rocca, R. V.; Stein, C. A.; Danesi, R.; Myers, C. E. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1990, 37, 893.
72. a) Ono, K.; Nakane, H.; Fukushima, M. Eur. J. Biochem., 1988, 172, 349;
73. b) Moriyama, Y.; Nelson, N. FEBS Lett., 1988, 234, 383;
74. c) Butler, S. J.; Kelly, E. C.; McKenzy, F. R.; Guild, S. B.; Wakelam, M. J.; Milligan, G. Biochem. J., 1988, 251, 201.
75. a) Rifkin, D.B.; Moscatelli, D. J. Cell Biol., 1989, 109, 1;
76. b) Folkman, J.; Klagsbrun, M.; Sasse, J.; Wadzinsky, M.; Ingber, D.; Vlodavsky, I.A. Am. J. Pathol., 1988, 130, 393;
77. c) Klagsbrun, M.; Sasse, J.; Sullivan, R.; Smith, J.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 2448;
78. d) Hayek, A.; Culler, F.L.; Beattie, G.M.; Lopez, A.D.; Luevas, P.; Baird, A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1987, 147, 876.
79. a) Hunter, T. Biochem. Soc. Trans., 1996, 24, 307;
80. b) Neel, B. G.; Tonks, N.K. Curr. Opin. Cell Biol., 1997, 9, 193.
81. Stein, C.A. Cancer Res., 1993, 53, 2239.
82. Middaugh, C.R.; Mach, H.; Burke, C.J.; Volkin, D.B.; Dabora, J.M.; Tsai, P.K.; Bruner, M.W.; Ryan, J.A.; Marfia, K.E. Biochemistry, 1992, 31, 9016.
83. Takano, S.; Gately, S.; Neville, M.E.; Herblin, W.F.; Gross, J.L.; Engelhard, H.; Perricone, M.; Eidsvoog, K.; Brem, S. Cancer Res., 1994, 54, 2654.
84. Stein, C.A.; La Rocca, R.V.; Tomas, R.; McAtee, N.; Myers, C.E. J. Clin. Oncol., 1989, 7, 499.
85. Bos, O.J.M.; Vansterkenburg, E.L.M.; Boon, J.P.; Fischer, M.J.; Wilting, J.; Janssen, L.H.M. Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 1595.
86. Scher, H.; Kelly, W. Princ. Pract. Oncol. Updates, 1993, 7, 1.
87. Frommel, T. Anticancer Res., 1997, 17, 2065.
88. Miglietta, L.; Canobbio, L.; Granetto, C.; Vannozzi, M.; Esposito, M.; Boccardo, F. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1997, 123, 407.
89. a) Davol, P.A.; Garza, S.; Fracklton, A.R. Jr. Cancer, 1999, 86, 1733;
90. b) Andreotti, P.; Lee, J. -M.; Greenspan, E.; Bruckner, H. Proc. ASCO, 1994, 13, 165.
91. c) Lopez, R.; Van Rijswijk, R.; Wagstaff, J.; Pinedo, H.; Peters, G. Eur. J. Cancer, 1994, 30, 1545.
92. a) Zamai, M.; Caiolfa, V.R.; Pines, D.; Pines, E.; Parola, A.H. Biophys. J., 1998, 75, 672;
93. b) Manetti, F.; Cappello, V.; Botta, M.; Corelli, F.; Mongelli, N.; Biasoli, G.; Borgia, A.L.; Ciomei, M. Bioorg. Med Chem., 1998, 6, 947.
94. Dhar, S.; Gullbo, J.; Csoka, K.; Eriksson, E.; Nilsson, K.; Nickel, P.; Larsson, R.; Nygren, P. Eur. J. Cancer, 2000, 36, 803.
95. Lozano, R.M.; Angeles Jimenez, M.; Santoro, J.; Rico, M.; Gimenez-Gallego, G. J. Mol. Biol., 1998, 281, 899.
96. Cuevas, P.; Lozano, R.M.; Gimenez-Gallego, G. Neurol. Res., 1999, 21, 191.
97. Morris, A.D.; Leonce, S.; Guilbaud, N.; Tucker, G.C.; Perez, V.; Jan, M.; Cordi, A.A.; Pierre, A.; Atassi, G. Anticancer Drugs, 1997, 8, 746.
98. Firsching, A.; Nickel, P.; Mora, P.; Allolio, B. Cancer Res., 1995, 55, 4957.
99. Klagsbrun, M.; D'Amore, P.A. Annu. Rev. Physiol., 1991, 53, 17.
100. Gerwins, P.; Skoldenberg, E.; Claesson-Welsh, L. Crit. Rev. Oncol. Hematol., 2000, 34, 185.
101. Favoni, R.E.; DeCupis, A. Pharmacol. Rev., 2000, 52, 179.
102. Maren, T.H.; Sanyal, G. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1983, 23, 439.
103. Mallinson, C.N.; Chlouverakis, K.; Hardwick, C.; Mistry, S.J.; Butterfield, W.H. Guys Hosp. Rep., 1968, 117, 267.
104. Famaey, J.P. Inflamm. Res., 1997, 46, 437.
105. Yoshino, H.; Ueda, N.; Niijima, J.; Sugumi, H.; Kotake, Y.; Koyanagi, N.; Yoshimatsu, K.; Asada, M.; Watanabe, T.; Nagasu, T.; Kitoh, K. J. Med Chem., 1992, 35, 2496.
106. Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Yoshimatsu, K.; Ozawa, Y.; Sugi, N.H.; Nagasu,T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. J. Med. Chem., 1999, 42, 3789.
107. Ozawa, Y.; Sugi, N. H.; Nagasu, T.; Owa, T.; Watanabe, T.; Koyanagi, N.; Yoshino, H.; Kitoh, K.; Yoshimatsu, K. Eur. J. Cancer, 2001, 37, 2275.
108. Funahashi, Y.; Sugi, N.H.; Semba, T.; Yamamoto, Y.; Hamaoka, S.; Tamai, N. T.; Ozawa, Y.; Tsuruoka, A.; Nara, K.; Takahashi, K.; Okabe, T.; Kamata, J.; Owa, T.; Ueda, N.; Haneda, T.; Yonaga, M.; Yoshimatsu, K.; Wakabayashi, T. Cancer Res., 2002, 62, 6116.
109. Splawinski, J. Drugs Today, 1988, 24, 821.
110. Folkman, J.; Merler, E.; Abernathy, C.; Williams, G. J. Exp. Med., 1971, 133, 275.
111. Fett, J.W.; Strydom, D.J.; Lobb, R.R.; Alderman, E.M.; Bethune, J.L.; Riordan, J.F.; Vallee, B.L. Biochemistry, 1985, 24, 5480.
112. Folkman, J.; Klagsbrun, M. Nature (London), 1987, 329, 671.
113. a) Folkman, J.J. Natl. Cancer Inst., 1990, 82, 4;
114. b) Weidner, N.; Semple, J.P.; Welch, W.R.; Folkman, J.N. Engl. J. Med., 1991, 324, 1;
115. c) Aaronson, S.A. Science, 1991, 254, 1146;
116. d) Miller, T.A.; Bulman, A.L.; Thompson, C.D.; Garst, M.E.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1851 and references cited there in.
117. Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Sinaÿ, P. Jacquinet; J.C.; Torri, G. Carbohydr. Res., 1986, 147, 221.
118. Sinay, P.; Jacquinet, J.-C.; Petitou, M.; Duehaussoy, P.; Leder man, I.; Choay, J.; Torri, G. Carbohydr. Res., 1984, 132, C5.
119. Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Jacquinet, J.-C.; Sinaÿ, P.; Torri, G. Carbohydr. Res., 1987, 167, 67.
120. Petitou, M.; Jaurand, G.; Derrien, M.; Duchaussoy, P.; Choay, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 1, 95.
121. van Boeckel, C.A.A.; Petitou, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1671.
122. van Boeckel, C.A.A.; Beetz, T.; van Aelst, S.F. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 803.
123. Jaurand, G.; Basten, J.; Lederman, I.; van Boeckel, C.A.A.; Petitou, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 897.
124. Basten, J.; Jaurand, G.; Oldehanter, B.; Petitou, M.; van Boeckel, C.A.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 901.
125. Basten, J.; Jaurand, G.; Olde-Hanter, B.; Duchaussoy, P.; Petitou, M.; van Boeckel, C.A.A. Bio-Org. Med Chem. Lett., 1992, 2, 905.
126. Lucas, H.; Basten, J.E.M.; Konradsson, P.; van Boeckel, C.A.A. (1993). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 434.
127. Westerduin, P.; van Boeckel, C.A.A.; Basten, J.E.M.; Broekho ven, M.A.; Lucas, H.; Rood, A.; van der Heijden, H.; van Amsterdam, R.G.M.; van Dinther, T.G.; Meuleman, D.G. Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1267.
128. Westerduin, P.; Basten, J.E.M.; Broekhoven, M.A.; de Kimpe, V.; Kuijpers, W.H.A.; vanBoeckel, C.A.A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 331.
129. Basten, J.E.M.; Dreef-Tromp, C.M.; de Wijs, B.; van Boeckel, C.A.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1201.
130. Buijsman, R.C.; Kuijpers, W.H.A.; Basten, J.E.M.; KuylYeheskiely, E.; van der Marel, G.A.; van Boeckel, C.A.A.; van Boom, J.H. Chemistry (Easton), 1996, 2, 1572.
131. Buijsman, R.C.; Basten, J.E.M.; van Dinther, T.G.; van der.Marel, G.A.; van Boeckel, C.A.A.; van Boom, J.H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2013.
132. Nilsson, U.J.; Fournier, E.J.L.; Fryz, E.J.; Hindsgaul, O. Comb. Chem. High Throughput Screening, 1999, 2, 335.
133. Murphy, P.; Pitt, N.; O'Brien, A.; Enright; P.M.; Dunne, A.; Wilson, S.J.; Duane, R.M.; O'Boyle, K.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3287.
134. Wessel, H.P.; Chucholowski, A.; Fingerle, J.; Iberg, N.; Marki, H.P.; Muller, R.; Pech, M.; Pfister-Downar, M.; Rouge, M.; Schmid, G.; Tschopp, T. In Carbohydrate Mimics: Concepts and Methods, Chapleur, Y., Ed.; Verlag Chemie: Weinheim, 1998, p. 417.
135. Wessel, H.P. in Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Fraser-Reid, B.; Tatsuta, K.; Thiem, J., Eds; Spring: Heidelberg, 2001, Vol. III, p. 2725.
136. Fareed, J.; Hoppensteadt, D.A.; Bick, R.L. Hemost., 2000, 26(1), 5.
137. Zacharski, L.R.; Ornstein, D.L.; Mamourian, A.C. Hemost., 2000, 26(Suppl. 1), 69.
138. a) Lapierre, F.; Holme, K.; Lam, L.; Tressfer, R.J.; Storm, N.; Wee, J.; Stack, R.J.; Castellot, J.; Tyrrell, D.J. Glycobiology, 1996, 6, 355;
139. b) Daly, M.E.; Makris, A.; Reed, M.; Lewis, C.E. J. Natl Cancer Inst., 2003, 95, 1660.
140. a) Casu, B.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Perez, M.; Torri, G.; Ribatti, D.; Carminati, P.; Giannini, G.; Penco, S.; Pisano, C.; Belleri, M.; Rusnati, M.; Presta, M. Biochemistry, 2002, 41, 10519;
141. b) Casu, B.; Guerrini, M.; Guglieri, S.; Naggi, A.; Perez, M.; Torri, G.; Cassinelli, G.; Ribatti, D.; Carminati, P.; Giannini, G.; Penco, S.; Pisano, C.; Belleri, M.; Rusnati, M.; Presta, M. J. Med. Chem., 2004, 47, 838.
142. a) Norrby, K. Int. J. Exp. Pathol., 2000, 81, 191;
143. b) Norrby, K.; Ostergaard, P. Int. J. Microcirc. Clin. Exp., 1997, 17, 314.
144. Pisano, C.; Aulicino, C.; Vesci, L.; Casu, B.; Naggi, A.; Torri, G.; Ribatti, D.; Belleri, M.; Rusnati, M.; Presta, M. Glycobiology, 2005, 15, 1C.
145. Sobel, M.; Fish, W.R.; Toma, N.; Luo, S.; Bird, K.; Mori, K.; Kusumoto, S.; Blystone, S.D.; Suda, Y. J. Vasc. Surg., 2001, 33, 587.
146. Koshida, S.; Suda, Y.; Sobel, M.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1289.
147. Koshda, S. Trends Glycosci. Glycotechnol., 2001, 13, 209.
148. a) Kerbel, R.; Folkman, J. Nat Rev. Cancer, 2002, 2, 727;
149. b) Cristofanilli, M.; Chamsangavej, C.; Hortobagyi, G. N. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 415.
150. Sridhar, J.; Akula, N.; Sivanesan, D.; Narasimhan, M.; Rathinavelu, A.; Pattabiraman, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4125.
151. Manley, P. W.; Bold, G.; Bruggen, J.; Fendrich, G.; Furet, P.; Mestan, J.; Schnell, C.; Stolz, B.; Meyer, T.; Meyhack, B.; Stark, W.; Strauss, A.; Wood, J. Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1697, 17.
152. Thomas, A.L.; Morgan, B.; Drevs, J.; Unger, C., Wiedenmann, B.; Vanhoefer, U.; Laurent, D.; Dugan, M.; Steward, W.P. Semin. Oncol., 2003, 30, 32.
153. Reardon, D.; Friedman, H. S.; Yung, W. K. A.; Brada, M.; Conrad, C.; Provenzale, J.; Jackson, E. F.; Serajuddin,H.; Laurent, D.; Reitsma, D. Abstracts of Papers, 30th ASCO Annual Meeting. Chicago, IL, 2003. Abstract 412.
154. Manley, P.W.; Furet, P.; Bold, G.; Bruggen, J.; Mestan, J.; Meyer, T.; Schnell, C.R.; Wood, J.; Haberey, M.; Huth, A.; Kruger, M.; Menrad, A.; Ottow, E.; Seidelmann, D.; Siemeister, G.; Thierauch, K.H. J. Med. Chem., 2002, 45, 5687.
155. Gingrich, D.E.; Reddy, D.R.; Iqbal, M.A.; Singh, J.; Aimone, L.D.; Angeles, T.S.; Albom, M.; Yang, S.; Ator, M.A.; Meyer, S.L.; Robinson, C.; Ruggeri, B.A.; Dionne, C.A.; Vaught, J.L.; Mallamo, J.P.; Hudkins, R.L. J. Med Chem., 2003, 46, 5375.
156. Beebe, J.S.; Jani, J.P.; Knauth, E.; Goodwin, P.; Higdon, C.; Rossi, A.M.; Emerson, E.; Finkelstein, M.; Floyd, E.; Harriman, S.; Atherton, J.; Hillerman, S.; Soderstrom, C.; Kou, K.; Gant, T.; Noe, M. C.; Foster, B.; Rastinejad, F.; Marx, M.A.; Schaeffer, T.; Whalen, P.M.; Roberts, W. G. Cancer Res., 2003, 63, 7301.
157. Wong, W.S.F.; Leong, K.P. Biochim. Biophy. Acta, 2004, 1697, 53.
158. Schlessinger, J. Cell, 2000, 103, 211.
159. Bolen, J.B.; Brugge, J.S. Annu. Rev. Immunol., 1997, 15, 371.
160. Benhamou, M.; Stephan, V.; Robbins, K.C.; Siraganian, R.P. J. Biol. Chem., 1992, 267, 7310.
161. Kawakami, T.; Inagaki, N.; Takei, M.; Fukamachi, H.; Coggeshall, K.M.; Ishizaka, K.; Ishizaka, T. J. Immunol., 1992, 148, 3513.
162. Suzuki, H.; Takei, M.; Yanagida, M.; Nakahata, T.; Kawakami, T.; Fukamachi, H. J. Immunol., 1997, 159, 5881.
163. Lin, P.; Fung, S.J.; Li, S.; Chen, T.; Repetto, B.; Huang, K.S.; Gilfillan, A.M. Biochem. J., 1994, 299, 109.
164. Sherbina, N.V.; Linsley, P.S.; Myrdal, S.; Grosmaire, L.S.; Ledbetter, J.A.; Schieven, G.L. J. Immunol., 1996, 157, 4390.
165. Chopra, L.C.; Bucks, D.; Twort, C.H.; Ward, J.P. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol., 1997, 16, 372.
166. Sterzl, J.; Milerova, J.; Votruba, J.; Sterzl, I. Int. J. Immunopharmacol., 1998, 20, 583.
167. Sadeghi, R.; Depledge, P.; Rawlins, P.; Dhanjal, N.; Manic, A.; Wrigley, S.; Foxwell, B.; Moore, M. Int. Immunopharmacol., 2001, 1, 33.
168. Tsuchida, M.; Knechtle, S.J.; Hamawy, M.M. J. Biol. Chem., 1999, 274, 6735.
169. Toyabe, S.; Watanabe, A.; Harada, W.; Karasawa, T.; Uchiyama, M. Immunology, 2001, 103, 164.
170. Huby, R.D.J.; Weiss, A.; Ley, S. C. J. Biol, Chem., 1999, 273, 12024.
171. Heinonen, J.E.; Smith, C.I.E.; Note, B.F. FEBS Lett., 2002, 527, 274.
172. Malaviya, R.; Zhu, D.; Dibirdik, I.; Uckun, F.M. J. Biol. Chem., 1999, 274, 27028.
173. Malaviya, FL; Chen, C.L.; Navara, C.; Malayiya, R.; Liu, X.P.; Keenan, M.; Waurzyniak, B.; Uckun, F.M. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 295, 912.
174. Mellado, M.; Rodriguez-Frade, J.M.; Aragay, A.; del Real,'G.; Martin, A.M.; Vila-Coro, A. J.; Serrano, A.; Mayor, Jr. F.; Martinez, A.C. J. Immunol., 1998, 161, 805.
175. Vila-Coro, A.J.; Rodriguez-Frade, J.M.; Martin De Ana, A.; Moreno-Ortiz, M.C.; Martinez, A.C.; Mellado, M. FASEB, 1999, 13, 1699.
176. Inngjerdingen, M.; Torgersen, K.M.; Maghazachi, A.A. Blood, 2002, 99, 4318.
177. Simon, A.R.; Takahashi, S.; Severgnini, M.; Fanburg, B.L.; Cochran, B.H.; Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol., 2002, 282, L1296.
178. Tsang, F.; Choo, H.H.; Dawe, G.A.; Wong, W.S.F. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2002, 293, 72.
179. Tolloczko, B.; Tao, F.C.; Zacour, M.E.; Martin, J.G. Am. J. Physiol., Lung Cell. Mol. Physiol., 2000, 278, L1138.
180. Booth, B.W.; Adler, K.B.; Bonner, J.C.; Tournier, F.; Martin, L.D. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol., 2001, 25, 739.
181. Yarden, Y.; Sliwkowski, M. X. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2001, 2, 137.
182. Ciardiello, F.; Caputo, R.; Bianco, R.; Damiano, V.; Pomatico, G.; De Placido, S.; Bianco, A. R.; Tortora, G. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 2063.
183. Moulder, S.L.; Yakes, F.M.; Muthuswamy, S.K.; Bianco, R.; Simpson, J.F.; Arteaga, C.L. Cancer Res., 2001, 61, 8895.
184. Normanno, N.; Campiglio, M.; De, L.A.; Somenzi, G.; Maiello, M.; Ciardiello, F.; Gianni, L.; Salomon, D.S.; Menard, S. Ann. Oncol., 2002, 13, 72.
185. Cavasotto, C.N.; Ortiz, M.A.; Abagyan, R.A.; Piedrafitab, F.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1969.
186. Zhang, J.; Rivers, G.; Zhu, Y.; Jacobson, A.; Peyers, J.; Grundstrom, G.; Burch, P.; Hussein, S.; Marolewski, A.; Herlihy, W.; Rusche, J. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 825.
187. Ishida, K.; Wierzba, M.K.; Teruya, T.; Simizu, S.; Osada, H. Chem. Biol., 2004, 11, 367.
188. a) Toyoshima, M.; Nakajima, M. J. Biol. Chem., 1999, 274, 24153;
189. b) Hulett, M.D.; Freeman, C.; Hamdorf, B.J.; Baker, R.T.; Harrís, M.J.; Parish, C.R. Nat. Med., 1999, 5, 803; c)
190. Kussie, P.H.; Hulmes, J.D.; Ludwig, D.L.; Patel, S.; Navarro, E.C.; Seddon, A.P.; Giorgio, N.A.; Bohlen, P. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 261, 183.
191. Simizu, S.; Ishida, K.; Wierzba, M.K.; Sato, T.A.; Osada, H. Cancer Lett., 2003, 193, 83.
192. Lynn, D.M.; Langer, R. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10761.
193. Berry, D.; Lynn, D.M.; Sasisekharan, R.; Langer, R. Chem. Biol., 2004, 11, 487.
194. Linhardt, R.J. Chem. Biol., 2004, 11, 420.
195. Liekens, S.; Neyts, J.; Degréve, B.; De Clercq, E. Oncol. Res., 1997, 9, 173.
196. Liekens, S.; Leali, D.; Neyts, J.; Esnouf, R.; Rusnati, M.; Dellera, P.; Maudgal, P.C.; De Clercq, E.; Presta, M. Mol. Pharmacol., 1999, 56, 204.
197. Miyata, T.; Nakamae, K. Trends Polym. Sci., 1997, 5, 198.
198. Tsuchida, A.; Kobayashi, K.; Matsubara, N.; Muramatsu, T.; Suzuki, T.; Suzuki, Y. Glycoconjugate J., 1998, 15, 1047.
199. Vetere, A.; Donati, L; Campa, C.; Semeraro, S.; Gamini, A.; Paoletti, S. Glycobiology, 2002, 12, 283.
200. Owen, R. M.; Gestwicki, J. E.; Young, T.; Kiessling, L. L. Org. Lett., 2002, 4, 2293.
201. Sigal, G.B.; Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G.M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3789.
202. Roy, R.; Tropper, F.D.; Romanowska, A. Bioconjugate Chem., 1992, 3, 256.
203. Bovin, N.V. Glycoconjugate J., 1998, 15, 431.
204. Guan, R.; Sun, X.-L.; Hou, S.; Wu, P.; Chaikof, E.L. Bioconjugate Chem., 2004, 15, 145.
205. Regan, J.; Ben-Sasson, S.A.; Sabatino, R.; Eilat D.; Bruno, J.G.; D'Alisa, R.; Chang, M.N. J. Bioact. Compat. Polym., 1993, 8, 317.
206. Benezra, M.; Vlodavsky, I.; Yayon, A.; Bar-Shavit, R.; Regan, J.; Chang, M.; Ben-Sasson, S.A. Cancer Res., 1992, 52, 5656.
207. Benezra, M.; Ben-Sasson, S.A.; Regan, J.; Chang, M.; Bar-Shavit, R.; Vlodavsky, I. Arterioscler. Thromb., 1994, 14, 1992.
208. Miao, H.-Q.; Ornitz, D.M.; Aingorn, E.; Ben-Sasson, S.A.; Vlodavsky, I. J. Clin. Invest., 1997, 99, 1565.