The synthesis of spirooxindole pyrrolidines via an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition reaction

Heterocycles

Volumn 58, Issue , 2002, Pages 563-575

  Sebahar, Paul R ^a   Williams, Robert M ^a  

^a Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5,6 DIPHENYLMORPHOLIN 2 ONE; ACETIC ACID DERIVATIVE; ALDEHYDE; AMINO ACID; AZOMETHINE YLIDE; ESTER DERIVATIVE; ETHYL OXINDOLYLIDENEACETATE; MORPHOLINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SPIROOXINDOLE PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CYCLOADDITION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0037159778     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (34)

1. For a recent review, see: K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Chem. Rev., 1998, 98, 863.
2. C. B. Cui, H. Kakeya, and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 832; C. B. Cui, H. Kakeya, and H. Osada, Tetrahedron, 1996, 51, 12651.
3. C. B. Cui, H. Kakeya, and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 832; C. B. Cui, H. Kakeya, and H. Osada, Tetrahedron, 1996, 51, 12651.
4. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
5. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
6. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
7. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
8. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
9. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
10. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
11. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
12. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
13. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
14. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
15. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
16. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
17. A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 997; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 169; A. S. Anslow, L. M. Harwood, H. Phillips, and D. Watkin, Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1343; L. M. Harwood, A. C. Manage, S. Robin, S. F. G. Hopes, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Synlett, 1993, 777; L. M. Harwood and L. C. Kitchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6603; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 537; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 2465; L. M. Harwood and I. A. Lilley, Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 1557; S. A. Anslow, L. M. Harwood, and I. A. Lilley, Synlett., 1996, 1010; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1997, 53, 12671; D. Alker, L. M. Harwood, and C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475; S. M. Robertson and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1998, 2641; D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Roberton, D. J. Watkin, and C. E. Williams, Tetrahedron, 1998, 54, 6089; M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M. S. Choi, and G. Park, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5077.
18. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
19. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
20. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
21. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
22. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
23. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
24. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
25. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
26. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
27. R. Grigg, L. D. Basanagoudar, D. A. Kennedy, J. F. Malone, and S. Thianpatanagul, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2803; R. Grigg, M. F. Aly, V. Seidharan, and S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 182; E. Wenkert and S. Liu, Synthesis, 1992, 323; A. Casaschi, G. Faita, A. Gamba Invernizzi, and P. Grunanger, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 137G.; G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo, and M. Sisti, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 1; M. Nyerges, L. Gajdics, A. Szollosy, and L. Toke, Syn. Lett. 1999, 111; R. Grigg, M. I. Landsell, and M. Thorton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025; I. Fejes, L. Toke, M. Nyerges, and C. S. Pak, Tetrahedron, 2000, 56, 639; I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosu, G. Blasko, and L. Toke, Tetrahedron, 2001, 57, 1129; G, Subramaniyan and R. Raghunathan, Tetrahedron, 2001, 57, 2909.
28. P. Sebahar and R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5666.
29. R. M. Williams, W. Zhai, D. J. Aldous, and S. C. Aldous, J. Org. Chem., 1992, 57, 6527.
30. N-t-BOC oxazinones are commercially available from Aldrich: (2R, 3S)-(-)-tert-butyl-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate (Aldrich cat. #33-184-8); the antipode: (2S, 3R)-(+)-tert-butyl-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate (Aldrich cat.#33-181-3).
31. M. G. B. Drew, L. H. Harwood, G. Park, D. W. Price, S. N. G. Tyler, C. R. Park, and S. G. Cho, Tetrahedron, 2001, 57, 5641.
32. G. Bringmann, J. P. Geisler, T. Gender, G. Kunkel, and L. Kinzinger, Liebigs Ann. Chem., 1990, 795.
33. J. J. Master and L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 1993, 58, 4547.
34. M. Shiao, C. Yang, S. Lee, and T. Wu, Syn. Comm., 1988, 18, 359.