Polycyclic aromatic compounds for organic field-effect transistors: Molecular design and syntheses

Current Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 14, 2007, Pages 1220-1240

  Wu, Jishan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

n type semiconductors; Oligoacenes; Oligothiophenes; Suzuki coupling; Tetrathiafulvalene

Indexed keywords

AROMATIZATION; ELECTRONIC PROPERTIES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

MATERIALS SYNTHESIS; MOLECULAR DESIGN; MOLECULAR SYNTHESIS; N-TYPE SEMICONDUCTORS; OLIGOACENES; OLIGOTHIOPHENES; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTORS; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS; SUZUKI COUPLINGS; TETRATHIAFULVALENES;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

ANTHRACENE DERIVATIVE; ORGANIC SOLVENT; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ACCURACY; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRICITY; EQUIPMENT DESIGN; FIELD EFFECT TRANSISTOR; REVIEW; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS;

EID: 36248993379     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527207781696035     Document Type: Review

References (105)

1. P Koezuka, H.; Tumura, A.; Ando, T. Synth. Met., 1987, 18; 699.
2. Forrest, S. R. Nature, 2004, 428, 911.
3. Gelinck, G. H.; Huitema, H. E. A.; van Veenendaal, E.; Cantatore, E.; Schrijinemakers, L.; van der Putten, J.; Geuns, T. C. T.; Beenhakkers, M.; Giesbers, J. B.; Huisman, B. H.; Meijer, E. J.; Benito, E. M.; Touwslager, F. J.; Marsman, A. W.; van Rens, B. J. E.; de Leeuw, D. M. Nat. Mater., 2004, 3, 106.
4. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Lin Y.-Y.; Filas, R. W.; Bao, Z.; La-Duca, A.; Sarpeshkar, Katz, H. E.; Li, W. Nature, 2000, 403, 521.
5. Clemens, W.; Fix, I; Ficker, J.; Knobloch, A.; Ullmann, A. J. Mater. Res., 2004, 19, 1963.
6. Horowitz, G. Adv. Mater., 1998, 10, 365.
7. Meijer, E. J.; & Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; Van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P, W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater., 2003, 2, 678.
8. Kunugi, Y.; Takimiya, K.; Negishi, N.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Mater. Chem., 2004, 14, 2840.
9. Baude, P. F.; Ender, D. A.; Haase, M. A.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Theiss, S. D. Appl. Phys. Lett., 2003, 82, 3964.
10. Stingelin-Stutzmann, N.; Smits, E.; Wondergem H.; Tanase, C.; Blom, P.; Smith, P.; De Leeuw, D. Nat. Mater., 2005, 4, 601.
11. Bauerle, P. in "Handbook of Oligo- and Polythiophenes", Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
12. Fichou,D. J. Mater. Chem., 2000, 10, 571.
13. Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 359.
14. Sirringhaus, H. Adv. Mater., 2005, 17, 2411.
15. Sirringhaus, H.; Buergi, L.; Kawase, T.; Friend, R. H. In "Thin Film Tansistors", Kagan, C. R.; Andry, P., Ed.; Marcel Dekker: New York 2003; pp. 427.
16. Katz, H. E. Chem. Mater., 2004, 16, 4748.
17. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett., 1996, 69, 4108.
18. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R.,H. Science, 1998, 280 1741.
19. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8716.
20. Katz, H. E.; Laquindanum, I G.; Lovinger, A. J. Chem. Mater., 1998, 10, 633.
21. McCullough, R. D. Adv. Mater., 1998, 10, 93.
22. Bao, Z.; Lovinger, A. J. Chem. Mater., 1999, 11, 2607.
23. McCullough, R. D.; Tristram-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc., 1993. 115, 4910.
24. Zhang, R.; Li, B.; Iovu, M. C.; Jeffries-EL, M.; Sauve, G.; Cooper, J.; Jia, S.; Tristram-Nagle, S.; Smilgies, D. M.; Lambeth, D. N.; McCullough, R. D.; Kowalewski, T. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3480.
25. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J. Adv. Mater., 2003, 15, 1519.
26. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct Mater., 2004, 14, 757.
27. Wang, G. M.; Swensen, J.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys., 2003, 93, 6137.
28. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules, 2005, 38, 3312.
29. Abdou, M. S. A.; Offino, F.; Son, Y.; Holdcroft, S. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4518.
30. Li, W.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater., 1999, 11, 458.
31. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9414.
32. Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Raghavachari, K. Chem. Mater., 2001, 13, 4686.
33. Videlot-Ackermann, C.; Ackermann, J.; Brisset, H.; Kawamura, K.; Yoshimoto, N.; Raynal, P.; El Kassmi, A.; Fages, F. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16346.
34. Cornil, J.; Calbert, J.-P.; Beljonne, D.; Silbey, R., Brédas, J.-L. Adv. Mater., 2000, 12, 978.
35. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.-, Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5084.
36. Bao Z.; Rogers, J. A.; Katz, H. E. J. Mater: Chem., 1999, 9, 1895.
37. Zen, A.; Bilge, A.; Galbrecht; Alle, R.; Meerholz, K.; Grenzer, L; Neher, D.; Scherf, U.; Farrell, T. J. Am. Chem Soc., 2006, 128, 3914.
38. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe D.; Tierney, S.; McCulloch; I. J. Am. Chem. Soc., 2005; 127, 1078.
39. Faccetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, Y.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew, Chem. Int. Ed., 2000, 39, 4547.
40. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13859.
41. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13476.
42. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3900.
43. Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5792.
44. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1348.
45. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9034.
46. Ando, S.; Nishida, J.-i.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5336.
47. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.-i.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14996.
48. Gundlach, D. J.; Lin, Y.-Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron Device Lett., 1997, 18, 87.
49. Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett., 1997, 18, 606.
50. Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett., 2002, 80, 2925.
51. Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1159.
52. Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.-G.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2406.
53. Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Gao, F.; Londono, D. J.; Marshal, W. J.; Blackman, G. S.; Dobbs, K. D.; Keys, D. E. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9304.
54. Goodings, E. P.; Mitchard, D. A.; Owen, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1972, 1310.
55. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Maier., 2003, 15, 1090.
56. Perepichka, D. F.; Bendikov, M.; Meng, H.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10190.
57. Roberson, L. B.; Kowalik, J.; Tolbert, L. M.; Kloc, C.; Zeis, R.; Chi, X.; Fleming, R.; Wilkins, C. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3069.
58. Herwig, P. T.; Müllen, K. Adv. Maier., 1999, 11, 490.
59. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8812.
60. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Graham, T. O. Adv. Mater., 2003, 15, 2066.
61. Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9612.
62. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett., 2002, 4, 15.
63. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9482.
64. Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Antony, J. E. Adv. Mater., 2003, 15, 2009.
65. Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett., 2004, 6, 1609.
66. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett., 2004, 6, 3325.
67. Kobayashi, K.; Shimaoka, R.; Kawahata, M.; Yamanaka, M.; Yamaguchi, K. Org. Lett., 2006, 8, 2385.
68. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8138.
69. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett., 2005, 7, 3163.
70. Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10284.
71. Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13281.
72. Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1340.
73. Allen, C. F. H.; Bell, A. J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 1253.
74. Kitamura, T.; Yamane, M.; Inoue, K.; Todaka, M.; Fukatsu, N.; Meng, Z.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11674.
75. Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett., 2003, 83, 3504.
76. Kagan, C. R.; Afzali, A.; Martel, R.; Gignac, L. M.; Solomon, P. M.; Schrott, A. G.; Ek, B. Nano Lett., 2003, 3, 119.
77. Austin, M. D.; Chou, S. Y. Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 4431.
78. Zhang, Y. J.; Petta, J. R.; Ambily, S.; Shen, Y. L.; Ralph, D. C.; Mallaiaras, G. G. Adv. Mater., 2003, 15, 1632.
79. Tulevski, G. S.; Miao, Q.; Fukuto, M.; Abram, R.; Ocko, B.; Pindak, R.; Steigerwald, M. L.; Kagan, C. R.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15048.
80. Tulevski, G. S.; Miao, Q.; Afzali, A.; Graham, T. O.; Kagan, C. R.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1788.
81. Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M. H. Organic Superconductors (Including Fullerenes), Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
82. Mas-Torrent, M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 984.
83. Bromley, S. T.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6544.
84. Ribera, E.; Veciana, J.; Molins, E.; Mata, I.; Wurst, K.; Rovira, C. Eur. J Org; Chem., 2000, 2867.
85. Rovira, C.; Veciana, J.; Santaló, N.; Tarrés, J.; Cirujeda, J.; Molins, E.; Llorca, J.; Espinosa, E. J. Org. Chem., 1994, 59, 3307.
86. Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Ribas, X.; Tarrés, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8546.
87. Noda, B.; Mao, K.; Aoyagi, I.; Mori, T.; Taguchi, T.; Kambayashi, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. Chem. Lett., 2005, 34, 392.
88. Naraso; Nishida, J.; Ando, S.; Yamaguchi, J.; Itaka, K.; Koinuma, H.; Tada, H.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10142.
89. Naraso; Nishida, J.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9598.
90. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev., 2001, 101, 1267.
91. Simpson, C. D.; Wu, J.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Mater. Chem., 2004, 14, 494.
92. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev., 2007, 107, 718.
93. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Simpson, C. D.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Maier., 2005, 17, 4296.
94. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater., 1999, 11, 1469.
95. Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater., 1996, 8, 510.
96. Fechtenkötter, A.; Saalwächter, K.; Harbison, M. A.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 3039.
97. Tracz, A.; Pakula, T.; Jeszka, J. K. Mater. Sci. (Poland), 2004, 22, 415.
98. Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1682.
99. Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater., 2005, 17, 684.
100. Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem, Int. Ed., 2005, 44, 7390.
101. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 207.
102. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Kloc, J. C.; Siegrist T.; Li., W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature, 2000, 404, 478.
103. Katz, H. E.; Johenson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7787.
104. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater., 2003, 15, 2684.
105. Jones, B, A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facche4 A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 6363.