From graphite molecules to columnar superstructures -an exercise in nanoscience

Journal of Materials Chemistry

Volumn , Issue , 2004, Pages 494-504

  Simpson, Christopher D ^a   Wu, Jishan ^a   Watson, Mark D ^b   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC PROPERTIES; GRAPHITE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SELF ASSEMBLY; SOLUTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

MOLECULAR ELECTRONICS; SUPRAMOLECULAR ARRAYS;

MATERIALS SCIENCE;

AROMATIC COMPOUND; GRAPHITE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONDUCTANCE; ELECTRONICS; EVALUATION; INFORMATION PROCESSING; MEDICAL RESEARCH; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; VAPOR;

EID: 1542740279     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b312789c     Document Type: Article

References (96)

1. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes Nature, 1990, 347, 539.
2. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 402.
3. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Springer, Berlin, Göttingen, Heidelberg, 1964
4. M. Zander, Polycyclische Aromaten-Kohlenwasserstoffe und Fullerene, B. G. Teubner, Stuttgart, 1995
5. S. Chandrasekhar, B. K. Sadashiva, K. A. Suresh Pramana, 1977, 9, 471.
6. S. Chandrasekhar Liq. Cryst., 1993, 14, 3.
7. S. Chandrasekhar, S. K. Prasad Contemp. Phys., 1999, 40, 237.
8. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Haussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer Nature, 1994, 371, 141.
9. K. Ohta, K. Hatsusaka, M. Sugibayashi, M. Ariyoshi, K. Ban, F. Maeda, R. Naito, K. Nishizawa, A. M. van de Craats, J. M. Warman Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2003, 397, 325.
10. H. Ago, K. Petritsch, M. S. P. Shaffer, A. H. Windle, R. H. Friend Adv. Mater., 1999, 11, 1281.
11. T. Gu, J. F. Nierengarten Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3175.
12. M. G. Nava, S. Setayesh, A. Rameau, P. Masson, J. F. Nierengarten New J. Chem., 2002, 26, 1584.
13. G. Horowitz Adv. Mater., 1998, 10, 365.
14. J. D. Brand, C. Kübel, S. Ito, K. Müllen Chem. Mater., 2000, 12, 1638.
15. N. Boden, R. J. Bushby, Z. B. Lu Liq. Cryst., 1998, 25, 47.
16. S. Disch, H. Finkelmann, H. Ringsdorf, P. Schuhmacher Macromolecules, 1995, 28, 2424.
17. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto Science, 1991, 254, 1312.
18. A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen Chem. Rev., 1999, 99, 1747.
19. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen Chem. Rev., 2001, 101, 1267.
20. F. Dötz, J. D. Brand, S. Ito, L. Gherghel, K. Müllen J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7707.
21. A. N. Cammidge, H. Gopee J. Mater. Chem., 2001, 11, 2773.
22. S. Kumar, S. K. Varshney Synthesis, 2001, 305.
23. A. Fechtenkötter, N. Tchebotareva, M. Watson, K. Müllen Tetrahedron, 2001, 57, 3769.
24. K. P. C. Vollhardt Acc. Chem. Res., 1977, 10, 1.
25. O. Diels, K. Alder Liebigs Ann. Chem., 1928, 98, 460.
26. W. Dilthey Chem. Ber., 1934, 67, 2004.
27. C. D. Simpson, PhD Thesis, University of Mainz, 2003
28. S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen Chem.-Eur. J., 2000, 6, 4327.
29. A. C. Grimsdale, R. Bauer, T. Weil, N. Tchebotareva, J. S. Wu, M. Watson, K. Müllen Synthesis, 2002, 1229.
30. K. Weiss, G. Beernink, F. Dötz, A. Birkner, K. Müllen, C. H. Wöll Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3748.
31. J. Wu, L. Gherghel, M. D. Watson, J. Li, Z. Wang, C. D. Simpson, U. Kolb, K. Müllen Macromolecules, 2003, 36, 7082.
32. S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara Synthesis, 1980, 627.
33. J. Wu, M. D. Watson, L. Zhang, Z. Wang, K. Müllen J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 177.
34. R. Rathore, C. L. Burns J. Org. Chem., 2003, 68, 4071.
35. A. Gavezzotti, G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Commun., 1988, 44, 427.
36. R. Goddard, M. W. Haenel, W. C. Herndon, C. Krüger, M. Zander J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 30.
37. Z. Wang, M. D. Watson, J. Wu, K. Müllen Chem. Commun., 2004 10.1039/b311651d
38. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5525.
39. A. Fechtenkötter, K. Saalwächter, M. A. Harbison, K. Müllen, H. W. Spiess Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3039.
40. H. Schönherr, F. J. B. Kremer, S. Kumar, J. A. Rego, H. Wolf, H. Ringsdorf, M. Jaschke, H. J. Butt, E. Bamberg J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13051.
41. N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge, G. Headdock Synthesis, 1995, 31.
42. R. J. Bushby, C. Hardy J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 721.
43. P. Herwig, C. W. Kayser, K. Müllen, H. W. Spiess Adv. Mater., 1996, 8, 510.
44. Z. Tomovic, M. D. Watson, K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed., 2004 10.1002/anie.200352855
45. J. Simmerer, B. Glusen, W. Paulus, A. Kettner, P. Schuhmacher, D. Adam, K. H. Etzbach, K. Siemensmeyer, J. H. Wendorff, H. Ringsdorf, D. Haarer Adv. Mater., 1996, 8, 815.
46. A. M. van de Craats, J. M. Warman, A. Fechtenkötter, J. D. Brand, M. A. Harbison, K. Müllen Adv. Mater., 1999, 11, 1469.
47. A. M. van de Craats, J. M. Warman, J. D. Brand, Y. Geerts, K. Müllen Adv. Mater., 1998, 10, 36.
48. C. Y. Liu, A. J. Bard Chem. Mater., 2000, 12, 2353.
49. R. J. Bushby, N. Boden, C. A. Kilner, O. R. Lozman, Z. B. Lu, Q. Y. Liu, M. A. Thornton-Pett J. Mater. Chem., 2003, 13, 470.
50. I. Fischbach, T. Pakula, P. Minkin, A. Fechtenkötter, K. Müllen, H. W. Spiess, K. Saalwächter J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 6408.
51. J. Kopitzke, J. H. Wendorff, B. Glusen Liq. Cryst., 2000, 27, 643.
52. B. Glusen, A. Kettner, J. H. Wendorff Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A: Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 303, 115.
53. F. Charra, J. Cousty Phys. Rev. Lett., 1998, 80, 1682.
54. G. Lieser, M. Oda, T. Miteva, A. Meisel, H. G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher Macromolecules, 2000, 33, 4490.
55. J. Wu, M. D. Watson, K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5329-5333
56. A. Tracz, D. Wostek, I. Kucinska, M. Watson, K. Müllen, and T. Pakula, in NATO Advanced Study Institute Series, A. Graja, B. R. Bulka and F. Kajzar, ed., Kluwer, Dordrecht, 2002, p. 315
57. A. Tracz, J. K. Jeszka, M. D. Watson, W. Pisula, K. Müllen, T. Pakula J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1682.
58. J. C. Wittmann, P. Smith Nature, 1991, 352, 414.
59. S. Zimmermann, J. H. Wendorff, C. Weder Chem. Mater., 2002, 14, 2218.
60. A. M. van de Craats, N. Stutzmann, O. Bunk, M. M. Nielsen, M. Watson, K. Müllen, H. D. Chanzy, H. Sirringhaus, R. H. Friend Adv. Mater., 2003, 15, 495.
61. J. Piris, M. G. Debye, N. Stutzmann, A. M. van de Craats, M. D. Watson, K. Müllen, J. M. Warman Adv. Mater., 2003, 15, 1736.
62. H. E. Katz, Z. N. Bao, S. L. Gilat Acc. Chem. Res., 2001, 34, 359.
63. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant Adv. Mater., 2002, 14, 99.
64. J. Locklin, K. Shinbo, K. Onishi, F. Kaneko, Z. N. Bao, R. C. Advincula Chem. Mater., 2003, 15, 1404.
65. N. Reitzel, T. Hassenkam, K. Balashev, T. R. Jensen, P. B. Howes, K. Kjaer, A. Fechtenkötter, N. Tchebotareva, S. Ito, K. Müllen, T. Björnholm Chem.-Eur. J., 2001, 7, 4894.
66. S. Kubowicz, U. Pietsch, M. D. Watson, N. Tchebotareva, K. Müllen, A. F. Thünemann Langmuir, 2003, 19, 5036.
67. A. F. Thüneman, D. Ruppelt, S. Ito, K. Müllen J. Mater. Chem., 1999, 9, 1055.
68. B. W. Laursen, K. Norgaard, T. I. Solling, N. Tchebotareva, J. Piris, N. Reitzel, C. B. Nielsen, M. D. Watson, J. Als-Nielsen, O. Bunk, K. Kjaer, M. M. Nielsen, K. Müllen, and T. Björnholm, Langmuir, 2004, submitted
69. R. M. Metzger Acc. Chem. Res., 1999, 32, 950.
70. A. F. Thünemann, S. Kubowicz, C. Burger, M. D. Watson, N. Tchebotareva, K. Müllen J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 352.
71. N. Tchebotareva, X. M. Yin, M. D. Watson, P. Samori, J. P. Rabe, K. Müllen J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9734.
72. P. Samori, Y. Yin, N. Tchebotareva, Z. Wang, T. Pakula, F. Jäckel, M. D. Watson, A. Venturini, K. Müllen, J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc., 2004, accepted
73. N. Tchebotareva, PhD Thesis, University of Mainz, 2003
74. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie Science, 2001, 293, 1119.
75. K. Hatsusaka, K. Ohta, I. Yamamoto, H. Shirai J. Mater. Chem., 2001, 11, 423.
76. M. D. Watson, and K. Müllen, 2003, unpublished results
77. C. Y. Liu, A. Fechtenkötter, M. D. Watson, K. Müllen, A. J. Bard Chem. Mater., 2003, 15, 124.
78. A. M. van de Craats, J. M. Warman, M. P. de Haas, D. Adam, J. Simmerer, D. Haarer, P. Schuhmacher Adv. Mater., 1996, 8, 823.
79. C. Y. Liu, A. J. Bard Acc. Chem. Res., 1999, 32, 235.
80. M. D. Watson, M. J. Debije, J. M. Warman, K. Müllen J. Am. Chem. Soc., 2004 10.1021/ja037522
81. M. Lee, J. W. Kim, S. Peleshanko, K. Larson, Y. S. Yoo, D. Vaknin, S. Markutsya, V. V. Tsukruk J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9121.
82. H. T. Jung, S. O. Kim, Y. K. Ko, D. K. Yoon, S. D. Hudson, V. Percec, M. N. Holerca, W. D. Cho, P. E. Mosier Macromolecules, 2002, 35, 3717.
83. R. Friedlein, X. Crispin, C. D. Simpson, M. D. Watson, F. Jäckel, W. Osikowicz, S. Marciniak, M. P. de Jong, P. Samori, S. K. M. Jönsson, M. Fahlman, K. Müllen, J. P. Rabe, W. R. Salaneck Phys. Rev. B, 2003, 68, 195414/1.
84. P. Ruffieux, O. Gröning, M. Bielmann, C. Simpson, K. Müllen, L. Schlapbach, P. Gröning Phys. Rev. B, 2002, 66, art. no. 073409.
85. G. Lamoureux, A. Caille, D. Senechal Phys. Rev. E, 1998, 58, 5898.
86. J. Barbera, E. Cavero, M. Lehmann, J. L. Serrano, T. Sierra, J. T. Vazquez J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4527.
87. E. Fontes, P. A. Heiney, W. H. Dejeu Phys. Rev. Lett., 1988, 61, 1202.
88. J. Barbera, R. Iglesias, J. L. Serrano, T. Sierra, M. R. de la Fuente, B. Palacios, M. A. Perez-Jubindo, J. T. Vazquez J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2908.
89. P. Samori, A. Fechtenkötter, F. Jackel, T. Böhme, K. Müllen, J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11 462.
90. P. Samori, N. Severin, C. D. Simpson, K. Müllen, J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9454.
91. A. Stabel, P. Herwig, K. Müllen, J. P. Rabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1609.
92. T. Böhme, PhD Thesis, Humboldt University of Berlin, 2002
93. M. D. Watson, F. Jäckel, N. Severin, J. P. Rabe, K. Müllen J. Am. Chem. Soc., 2004 10.1021/ja037520p
94. F. Jäckel, M. D. Watson, K. Müllen, J. P. Rabe Phys. Rev. Lett., 2004, submitted
95. G. Horowitz, F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, F. Kouki Adv. Mater., 1996, 8, 52.
96. W. J. Li, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. G. Laquindanum Chem. Mater., 1999, 11, 458.