Imido and organometallic-amido titanium(IV) complexes of a chelating phenanthrenediamide ligand

Organometallics

Volumn 26, Issue 22, 2007, Pages 5330-5338

  Ketterer, Nicole A ^b   Ziller, Joseph W ^b   Rheingold, Arnold L ^b   Heyduk, Alan F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL-AMIDO SPECIES; COORDINATE COMPLEX; DICHLORIDES;

ALDEHYDES; AMIDES; KETONES; LIGANDS; PYRIDINE; SOLID STATE REACTIONS; SOLUTIONS; TITANIUM COMPOUNDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 35748941226     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0701219     Document Type: Article

References (103)

1. Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956-11963.
2. Tillack, A.; Castro, I. G.; Hartung, C. G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2541-2543.
3. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 2839-2841.
4. Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389-3391.
5. Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969.
6. Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924.
7. Ayinla, R. O.; Schafer, L. L. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3097-3102.
8. Kaspar, L. T.; Fingerhut, B.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5972-5974.
9. Bexrud, J. A.; Beard, J. D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2005, 7, 1959-1962.
10. Ackermann, L.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2002, 4, 1475-1478.
11. Tillack, A.; Khedkar, V.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875-8878.
12. Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Mateo, A. C.; Onate, E. Organometallics 2006, 25, 1448-1460.
13. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Mateo, A. C. Organometallics 2006, 25, 4079-4089.
14. Muller, C.; Loos, C.; Schulenberg, N.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2499-2503.
15. Takaki, K.; Koizumi, S.; Yamamoto, Y.; Komeyama, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7335-7337.
16. Zhang, Z.; Leitch, D. C.; Lu, M.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2012-2022.
17. Hoover, J. M.; Petersen, J. R.; Pikul, J. H.; Johnson, A. R. Organometallics 2004, 23, 4614-4620.
18. Adams, N.; Arts, H. J.; Bolton, P. D.; Cowell, D.; Dubberley, S. R.; Friederichs, N.; Grant, C. M.; Kranenburg, M.; Sealey, A. J.; Wang, B.; Wilson, P. J.; Zuideveld, M.; Blake, A. J.; Schroder, M.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 3888-3903.
19. Bigmore, H. R.; Dubberley, S. R.; Kranenburg, M.; Lawrence, S. C.; Sealey, A. J.; Selby, J. D.; Zuideveld, M. A.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2006, 436-438.
20. Groysman, S.; Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z.; Shuster, M. Organometallics 2004, 23, 5291-5299.
21. Scollard, J. D.; McConville, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10008-10009.
22. Tabernero, V.; Cuenca, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 338-346.
23. McInnes, J. M.; Blake, A. J.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3623-3628.
24. McInnes, J. M.; Mountford, P. Chem. Commun. 1998, 1669-1670.
25. Wang, H.; Chan, H.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3772-3779.
26. Guiducci, A. E.; Boyd, C. L.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1167-1187.
27. Bashall, A.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Trosch, D. J. M. Chem. Commun. 1998, 2555-2556.
28. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2179-2180.
29. Poise, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13405-13414.
30. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708-1719.
31. Odom, A. L. Dalton 2005, 225-233.
32. Cummins, C. C.; Schaller, C. P.; Van Duyne, G. D.; Wolczanski, P. T.; Chan, A. W. E.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2985-2994.
33. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1755-1770.
34. Ciruelos, S.; Cuenca, T.; Gomez, R.; Gomez-Sal, P.; Manzanero, A.; Royo, P. Organometallics 1996, 15, 5577-5585.
35. Kissounko, D. A.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. Organometallics 2005, 24, 5208-5210.
36. Kunz, K.; Erker, G.; Doring, S.; Frohlich, R.; Kehr, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6181-6182.
37. Jin, J.; Chen, E. Y. Organometallics 2002, 21, 13-15.
38. Hanna, T. E.; Keresztes, I.; Lobkovsky, E.; Bernskoetter, W. H.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 3448-3458.
39. Owen, C. T.; Bolton, P. D.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Organometallics 2007, 26, 83-92.
40. Bai, Y.; Roesky, W. H.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 595, 21-26.
41. Martins, A. M.; Ascenso, J. R.; Azevedo, C. G.; Calhorda, M. J.; Dias, A. R.; Rodrigues, S. S.; Toupet, L.; Leonardis, P.; Veiros, L. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4332-4338.
42. Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, E. W. Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 3.
43. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed.; Wiley: New York, 1999.
44. Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 276-277.
45. Yelamos, C.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Organometallics 1999, 18, 1168-1176.
46. Adams, N.; Arts, H. J.; Bolton, P. D.; Cowell, D.; Dubberley, S. R.; Friederichs, N.; Grant, C. M.; Kranenburg, M.; Sealey, A. J.; Wang, B.; Wilson, P. J.; Zuideveld, M.; Blake, A. J.; Schroder, M.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 3888-3903.
47. Carmalt, C. J.; Newport, A. C.; O'Neill, S. A.; Parkin, I. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 615-619.
48. Skinner, M. E. G.; Toupance, T.; Cowhig, D. A.; Tyrrell, B. R.; Mountford, P. Organometallics 2005, 24, 5586-5603.
49. Irigoyen, A. M.; Martin, A.; Mena, M.; Palacios, F.; Yélamos, C. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 255-259.
50. Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794-1803.
51. Stewart, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P. Organometallics 1998, 17, 3271-3281.
52. Bolton, P. D.; Adams, N.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Wilson, P. J.; Schroder, M.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 5549-5565.
53. Pietryga, J. M.; Jones, J. N.; Macdonald, C. L. B.; Moore, J. A.; Cowley, A. H. Polyhedron 2006, 25, 259-265.
54. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127-2134.
55. Croft, A.; Charis, R.; Boyd, C. L.; Cowley, A. R.; Mountford, P. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 120-130.
56. Bailey, B. C.; Basuli, F.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2006, 25, 2725-2728.
57. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8100-8101.
58. Guiducci, A. E.; Cowley, A. R.; Skinner, M. E. G.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1392-1394.
59. Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839-849.
60. Basuli, F.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 8003-8010.
61. Basuli, F.; Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Chem. Commun. 2003, 1554-1555.
62. Basuli, F.; Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2005, 24, 3321-3334.
63. Mindiola, D. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 813-821.
64. Zhao, G.; Basuli, F.; Kilgore, U. J.; Fan, H.; Aneetha, H.; Huffman, J. C.; Wu, G.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13575-13585.
65. Basuli, F.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10170-10171.
66. Basuli, F.; Bailey, B. C.; Watson, L. A.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2005, 24, 1886-1906.
67. vanBelzen, R.; Hoffmann, H.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1743-1745.
68. Andoseh, I. N.; Douglas, I.; Egharevba, G. O.; Megnamisi-Belombe, M. Z. Z. Anorg. Allg. Chem. 1982, 484, 203-209.
69. vanBelzen, R.; Klein, R. A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Organometallics 1998, 17, 1812-1825.
70. Macpherson, E. J.; Smith, J. G. Tetrahedron 1971, 27, 2645-2649.
71. MacPherson, E. J.; Smith, J. G. Chem. Commun. 1970, 1552-1553.
72. vanBelzen, R.; Klein, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Benedix, R.; Elsevier, C J. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 275-285.
73. Pindado, G. J.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 393-400.
74. Tom Dieck, H.; Rieger, H. J.; Fendesak, G. Inorg. Chim. Acta 1990, 177, 191-197.
75. Scholz, J.; Hadi, G. A.; Thiele, K.; Gorls, H.; Weimann, R.; Schumann, H.; Sieler, J. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 243-259.
76. Chamberlain, L. R.; Durfee, L. D.; Fanwick, P. E.; Kobriger, L. M.; Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Steffey, B. D.; Rothwell, I. P.; Foltin, K.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6068-6076.
77. Scholz, J.; Dlikan, M.; Strohl, D.; Dietrich, A.; Schuman, H.; Thiele, K. Chem. Ber. 1990, 123, 2279-2285.
78. Aoyagi, K.; Gantzel, P.; Kalai, K.; Tilley, T. D. Organometallics 1996, 15, 923-927.
79. Ison, E. A.; Cameron, T. M.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 2004, 23, 4070-4076.
80. Galindo, A.; Ienco, A.; Mealli, C. Comm. Inorg. Chem. 2002, 23, 401-416.
81. Wang, S. S.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11990-11991.
82. Bu, X. H.; Tong, M. L.; Xie, Y. B.; Li, J. R.; Chang, H. C.; Kitagawa, S.; Ribas, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 9837-9846.
83. Sandstrom, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press, Inc.: New York, 1982.
84. Axenov, K. V.; Kilpelainen, I.; Klinga, M.; Leskela, M.; Repo, T. Organometallics 2006, 25, 463-471.
85. Blake, A. J.; Collier, P. E.; Unn, S. C.; Li, W.; Mountford, P.; Shishkin, O. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1549-1558.
86. Kaltsoyannis, N.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 781-789.
87. Lewkebandara, T. S.; Sheridan, P. H.; Heeg, M. J.; Rheingold, A. L.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 5879-5889.
88. Parsons, T. B.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8442-8458.
89. Shi, Y.; Cao, C.; Odom, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 275-281.
90. Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7879-7888.
91. Stewart, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P. Inorg. Chem. 1997, 36, 3616-3622.
92. Lee, S. Y.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6396-6406.
93. Burger, B. J.; Bercaw, J. E. In Vacuum Line Techniques for Handling Air-Sensitive Organometallic Compounds; Wayda, A. L., Darensbourg, M. Y., Eds.; Experimental Organometallic Chemistry; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; pp 79-98.
94. Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5981-5987.
95. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696-10719.
96. Cundari, T. R.; Klinckman, T. R.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1481-1487.
97. Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 133-143.
98. SMART, Version 5.1; Bruker Analytical X-Ray Systems, Inc.: Madison, WI, 1999.
99. SAINT, Version 5.1; Bruker Analytical X-Ray Systems, Inc.: Madison, WI, 1999.
100. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2.05; Bruker Analytical X-Ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2001.
101. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Version 6.12; Bruker Analytical X-Ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2001.
102. International Tables for X-Ray Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992; Vol. C.
103. Sluis, P. V. D.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194.