Generation of oxazirconocene complexes from the reaction of Cp2(THF)Zr=N-t-Bu with organic and metal carbonyl functionalities: Apparently divergent behavior of transient [Cp2Zr=O]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 27, 1996, Pages 6396-6406

  Lee, Sun Yeoul ^a   Bergman, Robert G ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEX; ZIRCONIUM;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029949252     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja954050t     Document Type: Article

References (75)

1. For an excellent and comprehensive recent review, see: Wigley, D. E. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; Wiley: New York, 1994; Vol. 42.
2. Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983.
3. Ge, Y.-W.; Sharp, P. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 379.
4. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728.
5. Svatits, E. W.; Dawson, J. H.; Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6427.
6. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
7. Mcgrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1323.
8. Mcgrane, P. L.; Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459.
9. Jolly, M.; Mitchell, J. P.; Gibson, V. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1331.
10. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 3705.
11. Walsh, P. J. Thesis, University of California, Berkeley, 1990.
12. Carney, M. J.; Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8751.
13. Carney, M. J.; Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1992, 11, 761.
14. Smith, M. R., III; Matsunaga, P. T.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7049.
15. Howard, W. A.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 606.
16. Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5393.
17. Fachinetti, G.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1767.
18. Kropp, K.; Skibbe, V.; Erker, G.; Krüger, C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3353.
19. Erker, G.; Dorf, U.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2251.
20. Boutonnet, F.; Zablocka, M.; Igau, A.; Jaud, J.; Majorai, J.-P.; Schamberger, J.; Erker, G.; Werner, S.; Krüger, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 823.
21. Klusener, P. A. A.; Tip, L.; Brandsma, L. Tetrahedron 1991, 47, 2041.
22. Larsen, J.; Jorgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1213.
23. A referee has pointed out the similarity of this transformation to the aza-Wittig reaction. For a recent example of the aza-Wittig reaction and leading references, see: Sakai, T.; Kodama, T.; Fujimoto, T.; Ohta, K.; Yamamoto, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 7144.
24. Veya, P.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Organometallics 1991, 10, 2991.
25. Curtis, M. D.; Thanedar, S.; Butler, W. M. Organometallics 1984, 3, 1855.
26. Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Soc. Chem. 1978, 100, 2716.
27. Sonnenberger, D. C.; Mintz, E. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3484.
28. Stille, J. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1664.
29. de With, J.; Horton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 903.
30. Burkhardt, E. R.; Doney, J. J.; Bergman, R. G.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2022 and references therein.
31. Ito, Y.; Aoyama, H.; Hirao, T.; Mochizuki, A.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 494.
32. Guggolz, E.; Ziegler, M. L. J. Organomet. Chem. 1980, 194, 317.
33. Robertson, G. B.; Whimp, P. O. Inorg. Chem. 1973, 12, 1740.
34. Slough, G. A.; Bergman, R. G.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 938.
35. Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5670.
36. Hartwig, J. F.; Bergman, R. G.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3234.
37. Dall'antonia, P.; Graziani, M. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 131.
38. Ito, Y.; Nakatsuka, M.; Kise, N.; Saegusa, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2873.
39. Lee, S. Y.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5877.
40. Lee, S. Y.; Bergman, R. G. Mauscript in preparation.
41. Beaumont, I.; Wright. A. H. J. Organomet. Chem. 1992, 425, C11.
42. Doherty, J.; Fortune, J.; R., M. A.; Stephens, F. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1111.
43. Yamamoto, Y.; Mise, T.; Yamamzaki, H. Bull Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2743.
44. Coville, N. J.; Harris, G. W. J. Organomet. Chem. 1985, 293, 365.
45. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. J. Organomet. Chem. 1975, 90, 329.
46. Harris, G. W.; Albers, M. O.; Boeyens, J. C. A.; Coville, N. J. Organometallics 1983, 2, 609.
47. Harris, G. W.; Boeyens, J. C. A.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1983, 255, 87.
48. Terry, M. R.; Mercando, L. A.; Kelley, C.; Geoffroy, G. L.; Nombel, P.; Lugan, N.; Mathieu, R.; Ostrander, R. L.; Owens-Waltermire, B. E.; Rheingold, A. L. Organametallics 1994, 13, 843.
49. Taylor, E. C.; Mckillop, A.; Hawks, G. H. Org. Synih. 1972, 52, 36.
50. Stevens, C. L.; French, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 657.
51. Stevens, C. L.; Singhal, G. H. J. Org. Chem. 1964, 29, 34.
52. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669.
53. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974.
54. Lee, S. Y.; Bergman, R. G. Tetrahedron 1995, 51, 4255.
55. Cotton, F. A.; Hall, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5094.
56. Rocklage, S. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7808.
57. Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 579.
58. Hanna, T. A.; Baranger, A. M.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3292.
59. 2 to give a mixture of products.
60. Proulx, G.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9802.
61. Housmekerides, C. E.; Ramage, D. L.; Kretz, C. M.; Shontz, J. T.; Pilato, R. S.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 4453.
62. Pilato, R. S.; Rubin, D.; Geoffroy. G. L.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 1990, 29, 1986.
63. Vaughan, G. A.; Hillhouse, G. L.; Lum, R. T.; Buchwald, S. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7215.
64. Erker, G.; Hoffmann, U.; Zwettler, R.; Betz, P.; Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 630.
65. Takaya, H.; Yamakawa, M.; Mashima, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1283.
66. Erker, G.; Dehnicke, S.; Rump, M.; Krüger, C.; Werner, S.; Nolle, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1349.
67. Erker, G.; Mena, M.; Krüger, C.; Noe, R. J. Organomet. Chem. 1991, 402, 67.
68. Erker, G.; Hoffmann, U.; Zwettler, R. J. Organomet. Chem. 1989, 367, C15.
69. Mashima, K.; Yamakawa, M.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2851.
70. Erker, G.; Mena, M.; Krüger, C.; Noe, R. Organometallics 1991, 10, 1201.
71. Bristow, G. S.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 462.
72. Erker, G.; Engel, K.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 494.
73. Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3822.
74. Piper, T. S.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1956, 3, 104.
75. Clifford, A. F.; Mukherjee, A. K. J. Inorg. Nucl. Chem. 1963, 25, 1065.