Synthesis and ethylene polymerization capability of metallocene-like imido titanium dialkyl compounds and their reactions with AliBu3

Organometallics

Volumn 25, Issue 23, 2006, Pages 5549-5565

  Bolton, Paul D ^a   Adams, Nico ^a   Clot, Eric ^b   Cowley, Andrew R ^a   Wilson, Paul J ^c   Schröder, Martin ^c   Mountford, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^c UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; CRYSTALLOGRAPHY; ETHYLENE; POLYMERIZATION; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY; TITANIUM COMPOUNDS;

DIALKYL COMPOUNDS; DIMETHYL PRECATALYSTS; ISOLOBALS; TITANOCENES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33751306305     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0606136     Document Type: Article

References (101)

1. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 429.
2. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
3. Piers, W. E.; Emslie, D. J. H. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 131.
4. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
5. Suzuki, Y.; Terao, H.; Fujita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1493.
6. Mitani, M.; Saito, J.; Ishii, S.; Nakayama, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Matsui, S.; Mohri, J.; Furuyama, R.; Terao, H.; Bando, H.; H., T.; Fujita, T. Chem. Rec. 2004, 4, 137.
7. Stephan, D. W. Organometallics 2005, 24, 2548.
8. Bolton, P. D.; Mountford, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355.
9. Williams, D. S.; Schofield, M. H.; Anhaus, J. T.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6728.
10. Glueck, D. S.; Green, J. C.; Michelman, R. I.; Wright, I. N. Organometallics 1992, 11, 4221.
11. Williams, D. S.; Schofield, M. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1993, 12, 4560.
12. Gibson, V. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1607.
13. Chan, M. C. W.; Chew, K. C.; Dalby, C. I.; Gibson, V. C.; Kohlmann, A.; Little, I. R.; Reed, W. Chem. Commun. 1998, 1673.
14. Coles, M. P.; Dalby, C. I.; Gibson, V. C.; Little, I. R.; Marshall, E. L.; Ribeiro, da Costa, M. H.; Mastroianni, S. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 78.
15. Sato, Y.; Nakayama, Y.; Yasuda, H. J. Appl. Polym. Sci. 2005, 97, 1008.
16. Coles, M. P.; Dalby, C. I.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1709.
17. Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839.
18. Wilson, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P.; Schröder, M. Chem. Commun. 1998, 1007.
19. Male, N. A. H.; Skinner, M. E. G.; Wilson, P. J.; Mountford, P.; Schröder, M. New J. Chem. 2000, 24, 575.
20. Adams, N.; Arts, H. J.; Bolton, P. D.; Cowell, D.; Dubberley, S. R.; Friederichs, N.; Grant, C.; Kranenburg, M.; Sealey, A. J.; Wang, B.; Wilson, P. J.; Cowley, A. R.; Mountford, P.; Schröder, M. Chem. Commun. 2004, 434.
21. Bolton, P. D.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2005, 3313.
22. Bolton, P. D.; Clot, E.; Adams, N.; Dubberley, S. R.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 2806.
23. Adams, N.; Arts, H. J.; Bolton, P. D.; Cowell, D.; Dubberley, S. R.; Friederichs, N.; Grant, C. M.; Kranenburg, M.; Sealey, A. J.; Wang, B.; Wilson, P. J.; Zuideveld, M. A.; Blake, A. J.; Schröder, M.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 3888.
24. Lawrence, S. C.; Skinner, M. E. G.; Green, J. C.; Mountford, P. Chem. Commun. 2001, 705.
25. Bigmore, H. R.; Dubberley, S. R.; Kranenburg, M.; Lawrence, S. C.; Sealey, A. J.; Selby, J. D.; Zuideveld, M.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2006, 436.
26. Wilson, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P.; Schröder, M. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 71.
27. Wilson, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P.; Schröder, M. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 44.
28. Elian, M.; Chen, M. M. L.; Mingos, D. M. P.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1976, 15, 1148.
29. Bigmore, H. R.; Zuideveld, M.; Kowalczyk, R. M.; Cowley, A. R.; Kranenbrug, M.; McInnes, E. J. L.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6411.
30. Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391.
31. Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
32. Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3982.
33. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
34. Kaminsky, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1413.
35. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1634.
36. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 55.
37. Tritto, I.; Donetti, R.; Sacchi, M. C.; Locatelli, P.; Zannoni, G. Macromolecules 1997, 30, 1247.
38. Vollmerhaus, R.; Rahim, M.; Tomaszewski, R.; Xin, S.; Taylor, N. J.; Collins, S. Organometallics 2000, 19, 2161.
39. Zakharov, I. I.; Zakharov, V. A. Macromol. Theory Simul. 2002, 11, 352.
40. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Bochmann, M. Organometallics 2004, 23, 149.
41. Schröder, L.; Brintzinger, H. H.; Babushkin, D. E.; Fischer, D.; Mülhaupt, R. Organometallics 2005, 24, 867.
42. Bryliakov, K. P.; Babushkin, D. E.; Talsi, E. P.; Voskobynikov, A. Z.; Gritzo, H.; Schröder, L.; Damrau, H.-R. H.; Wieser, U.; Schaper, F.; Brintzinger, H. H. Organometallics 2005, 24, 894.
43. Petros, R. A.; Norton, J. R. Organometallics 2005, 23, 5105.
44. Eilertsen, J. L.; Støvneng, J. A.; Ystenes, M.; Rytter, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4843.
45. Babushkin, D. E.; Semikolenova, N. V.; Zakharov, V. A.; Talsi, E. P. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 558.
46. Erskine, G. J.; Hartgerink, J.; Weinberg, E. L.; McCowan, J. D. J. Organomet. Chem. 1979, 170, 51.
47. van der Heijden, H.; Hessen, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 145.
48. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Synlett 1992, 665.
49. Petasis, N. A.; Fu, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7208.
50. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746 (The United Kingdom Chemical Database Service).
51. Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Automation News 1993, 8, 1&31.
52. Kaltsoyannis, N.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 781.
53. Bei, X.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 3282.
54. Wu, F.; Dash, A. K.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15360.
55. Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
56. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Organometallics 1993, 12, 633.
57. Gade, L. H.; Mountford, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 65.
58. Vroegop, C. T.; Teuben, J. H.; van Bolhuis, F.; van der Linden, J. G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 550.
59. Guiducci, A. E. D.Phil. Thesis, University of Oxford, 2002.
60. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Jones, N. M.; Moody, A. G.; Blake, A. J.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2111.
61. Mehrkhodavandi, P.; Schrock, R. R.; Pryor, L. L. Organometallics 2003, 22, 4569.
62. Song, F.; Cannon, R. D.; Lancaster, S. J.: Bochmann, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 218, 21.
63. Götz, C.; Rau, A.; Luft, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 184, 95.
64. Bochmann, M.; Sarsfield, M. J. Organometallics 1998, 17, 5908.
65. Carr, A. G.; Dawson, D. M.; Thornton-Pett. M.; Bochmann, M. Organometallics 1999, 18, 2933.
66. The TB/TIBA mixture alone does not act as a catalyst system under the conditions used in this study.
67. Franceschini, F. C.; Tavares, T. T. d. R.; Greco, P. P.; Galland, G. B.; dos Santos, J. H. Z.; Soares, J. B. P. J. Appl. Polym. Sci. 2005, 95, 1050.
68. Bryliakov, K. P.; Semikolenova, N. V.; Zakharov, V. A.; Talsi, E. P. Organometallics 2004, 23, 5375.
69. Flory, P. J. Principles of Polymer Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1992.
70. D'Agnillo, L.; Soares, J. B. P.; Penlidis, A. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 955.
71. Lieber, S.; Brintzinger, H. H. Macromolecules 2000, 33, 9192.
72. Bhriain, N. N.; Brintzinger, H. H.; Ruchatz, D.; Fink, G. Macromolecules 2005, 38, 2056.
73. Small, B. L.; Brookhart, M. Macromolecules 1999, 32, 2120.
74. Ma, K.; Piers, W. E.; Gao, Y.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5668.
75. Bolton, P. D.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Mountford, P. J. Am. Chem. Soc., accepted for publication.
76. Klimpel, M. G.; Eppinger, J.; Sirsch, P.; Scherer, W.; Anwander, R. Organometallics 2002, 21, 4021.
77. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1755.
78. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623.
79. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1.
80. We cannot rule out the possibility of a small degree of alkyl group exchange between Ti and Al at the high ratios used in the polymerization experiments.
81. Zhu, F.; Huang, Q.; Lin, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4497.
82. Chien, J. C. W.; Salajka, Z.; Dong, S. Macromolecules 1992, 25, 3199.
83. Zhu, F.; Huang, Y.; Yang, Y.; Lin, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4258.
84. Kickham, J. E.; Guerin, F.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11486.
85. Kickham, J. E.; Guerin, F.; Stewart, J. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3263.
86. Kickham, J. E.; Guerin, F.; Stewart, J. C.; Urbanska, E.; Ong, C. M.; Stephan, D. W. Organometallics 2001, 20, 1175.
87. Kickham, J. E.; Guerin, F.; Stewart, J. C.; Urbanska, E.; Ong, C. M.; Stephan, D. W. Organometallics 2001, 20, 3209.
88. Kretschmer, W. P.; Dijkhuis, C.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Chem. Comm. 2002, 608.
89. Stapleton, R. A.; Galan, B. R.; Collins, S.; Simons, R. S.; Garrison, J. C.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9246.
90. Busico, V.; Cipullo, R.; Cutillo, F.; Friederichs, N.; Ronca, S.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12402.
91. Tessier-Youngs, C.; Beachley, O. T. Inorg. Synth. 1986, 24, 95.
92. Davidson, P. J.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1973, 57, 269.
93. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode; Academic Press: New York, 1997.
94. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
95. Betteridge, P. W.; Cooper, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.
96. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
97. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
98. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
99. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
100. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
101. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.