QSAR studies for the pharmacological inhibition of glycogen synthase kinase-3

Medicinal Chemistry

Volumn 3, Issue 4, 2007, Pages 393-417

  Duchowicz, Pablo R ^a   Castro, Eduardo A ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES FISICOQUÍMICAS TEÓRICAS Y APLICADAS INIFTA   (Argentina)

Author keywords

Artificial neural network; CoMFA CoMSIA; Glycogen synthase kinase 3; Multi variable linear regression; Partial least squares; Phosphorylation; QSAR theory

Indexed keywords

2 (2,4 DICHLOROPHENYL) 3 (1 METHYL 3 INDOLYL)MALEIMIDE; 2 (3 CHLORO 4 HYDROXYANILINO) 3 (2 NITROPHENYL)MALEIMIDE; 6 BROMOINDIRUBIN 3' ACETOXIME; 6 BROMOINDIRUBIN 3' OXIME; ALOISINE A; ALOISINE B; ALSTERPAULLONE; AZAKENPAULLONE; FLAVOPIRIDOL; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITOR; HYMENIALDISINE; INDIRUBIN; INDIRUBIN 3' OXIME; INDOLE DERIVATIVE; KENPAULLONE; LITHIUM; MALEIMIDE DERIVATIVE; PAULLONE; PAULLONE DERIVATIVE; PYRAZINE DERIVATIVE; PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRROLIZINE DERIVATIVE; STAUROSPORINE; THIADIAZOLE DERIVATIVE; THIENO[2,3 B]PYRROLIZINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VALPROIC ACID;

ALZHEIMER DISEASE; BIPOLAR DISORDER; COLORECTAL CANCER; DEGENERATIVE DISEASE; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SPECIFICITY; EMPIRICAL RESEARCH; ENZYME INHIBITION; ENZYME MECHANISM; MOLECULAR MODEL; NON INSULIN DEPENDENT DIABETES MELLITUS; PARASITEMIA; PARKINSON DISEASE; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CANCER; PROTEIN PHOSPHORYLATION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW;

ANIMALS; DISEASE; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MODELS, BIOLOGICAL; PROTEIN KINASE INHIBITORS; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 34447580020     PISSN: 15734064     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157340607781024375     Document Type: Review

References (99)

1. Cohen, P. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 309.
2. Noble, M.E.; Endicott, J.A.; Johnson, L.N. Science, 2004, 303, 1800.
3. Cohen, P. Biochem. Soc. Trans., 1979, 7, 459.
4. Embi, N.; Rylatt, D.B.; Cohen, P. Eur. J. Biochem., 1980, 107 519.
5. Meijer, L.; Flajolet, M.; Greengard, P. Trends Pharm. Sci., 2004, 25, 471.
6. Dajani, R.; Fraser, E.; Roe, S.M.; Young, N.; Good, V.; Dale, T. C.; Pearl, L.H. Cell, 2001, 105, 721.
7. Ter Haar, E.; Coll, J.T.; Austen, D.A.; Hsiao, H.M.; Swenson, L.; Jain, J. Nat. Struct. Biol., 2001, 8, 593.
8. Frame, S., Cohen, P. Biochem. J., 2001, 359, 1.
9. Fiol, C.J.; Mahrenholz, A.M.; Wang, Y.; Roeske, R.W.; Roach, P.J. J. Biol. Chem., 1987, 262, 14042.
10. Hughes, K.; Mikolakaki, E.; Plyte, S.E.; Totty, N.F.; Woodgett, J.R. EMBO J., 1993, 12, 803.
11. Cohen, P. Phil. Trans. R. Soc. Lond. B, 1999, 354, 485.
12. Cohen, P.; Goedert, M. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 479.
13. Kim, L.; Kimmel, A.R. Curr. Opin. Genet. Dev., 2000, 10, 508.
14. Seidensticker, M.J.; Behrens, J. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1495, 168.
15. Davies, S.P.; Reddy, H.; Caivano, M.; Cohen, P. Biochem.J., 2000, 351, 95.
16. Martinez, A.; Castro, A.; Dorronsoro, I.; Alonso, M. Med. Res. Rev., 2002, 22, 373.
17. Eldar-Finkelman, H.; Llouz, R. Expert. Opin. Investig. Drugs, 2003, 12, 1.
18. Van Wauwe, J.; Haefner, B. Drugs News Perspect., 2003, 16, 557.
19. Wagman, A.S.; Johnson, K.W.; Bussiere, D.E. Curr. Pharmacol. Des., 2004, 10, 1105.
20. Klein, P.S.; Melton, D.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 8455.
21. Phiel, C.J.; Klein, P.S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2001, 41, 789.
22. Gould, T.D.; Zarate, C.A.; Manji, H.K. J. Clin. Psychiatry, 2004, 65, 10.
23. Bertrand, J.A.; Thieffine, S.; Vulpetti, A.; Cristiani, C.; Valsasina, B.; Knapp, S.; Kalisz, H.M.; Flocco, M. J. Mol. Biol., 2003, 333, 393.
24. Bhat, R.; Xue, Y.; Berg, S.; Hellberg, S.; Ormo, M.; Nilsson, Y.; Radesater, A.C.; Jerning, E.; Markgren, P.O.; Borgegard, T.; Nylof, M.; Gimenez-Cassina, A.; Hernandez, F.; Lucas, J.J.; Diaz-Nido, J.; Avila, J. J. Biol. Chem., 2003, 278, 45937.
25. Chen, G.; Huang, L.D.; Jiang, Y.M.; Manji, H.K. J. Neurochem., 1999, 72, 1327.
26. De Strooper, B.; Woodgett, J. Nature, 2003, 423, 392.
27. Ryder, J.; Su, Y.; Ni, B. Cell. Signal., 2004, 16, 187.
28. Phiel, C.J.; Wilson, C.A.; Lee, V. M.-Y.; Klein, P.S. Nature, 2003, 423, 435.
29. Meijer, L.; Skaltsounis, A.L.; Magiatis, P.; Polychronopoulos, P.; Knockaert, M.; Leost, M.; Ryan, X.P.; Vonica, C.A.; Brivanlou, A.; Dajani, R.; Crovace, C.; Tarricone, C.; Musacchio, A.; Roe, S.M.; Pearl, L.; Greengard, P. Chem. Biol., 2003, 10, 1255.
30. Jackson, G.R.; Wiedau-Pazos, M.; Sang, T-K; Wagle, N.; Brown, C.A.; Massachi, S.; Geschwind, D.H. Neuron., 2002, 34, 509.
31. King, T.D.; Bijur, G.N.; Jope, R.S. Brain Res., 2001, 919, 106.
32. Carmichael, J.; Sugars, K.L.; Bao, Y.P.; Rubinsztein, D.C. J. Biol. Chem., 2002, 277, 33791.
33. Pérez, M.; Rojo, A.L.; Wandosell, F.; Díaz-Nido, J.; Ávila, J. Biochem. J., 2003, 372, 129.
34. Coghlan, M.P.; Culbert, A.A.; Cross, D.A.; Corcoran, S.L.; Yates, J.W.; Pearce, N.J.; Rausch, O.L.; Murphy, G.J.; Carter, P.S.; Roxbee, C.L.; Mills, D.; Brown, M.J.; Haigh, D.; Ward, R.W.; Smith, D.G.; Murray, K.J.; Reith, A.D.; Holder, J.C. Chem. Biol., 2000, 7, 793.
35. Ring, D.B.; Johnson, K.W., Henriksen, E.J., Noss, J.M., Go, D.; Kinnick, T.R.; Ma, S.T.; Reeder, J.W.; Samuels, L.; Slabiak, T.; Wagman, A.S.; Hammond, M.E.; Harrison, S.D. Diabetes, 2003, 52, 588.
36. Lustig, B.; Behrens, J. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 2003, 129, 199.
37. Liao, X., Zhang, L.; Thrasher, J.B.; Du, J.; Li, B. Mol. Cancer Ther., 2003, 2, 1215.
38. Droucheau, E.; Primot, A.; Thomas, V.; Mattei, D.; Knockaert, M.; Richardson, C.; Sallicandro, P.; Alano, P.; Jafarshad, A.; Baratte, B.; Kunick, C.; Parzy, D.; Pearl, L.; Doerig, C.; Meijer, L. Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1697, 181.
39. Kunick, C.; Lauenroth, K.; Wieking, K.; Xie, X.; Schultz, C.; Gussio, R.; Zaharevitz, D.; Leost, M.; Meijer, L.; Weber, A.; Jorgensen, F.S.; Lemcke, T. J. Med. Chem., 2004, 47, 22.
40. Klebe, G.; Abraham, U.; Mietzner, T. J. Med. Chem., 1994, 37, 4130.
41. Böhm, M.; Stürzebecher, J.; Klebe, G. J. Med. Chem., 1999, 42, 458.
42. Leost, M.; Schultz, C.; Link, A.; Wu, Y.Z.; Biernat, J.; Mandelkow, E.M.; Bibb, J.A.; Snyder, G.L.; Greengard, P.; Zaharevitz, D.W.; Gussio, R.; Senderowicz, A.M.; Sausville, E.A.; Kunick, C.; Meijer, L. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 5983.
43. Stewart, J.J. J. Comput. Aided Mol. Des., 1990, 4, 1.
44. Clark, M.; Cramer, R.D.; Van Obdenbosch, N. J. Comput. Chem., 1989, 10, 982.
45. Gussio, R.; Zaharevitz, D.W.; McGrath, C.F.; Pattabiraman, N.; Kellogg, G.E.; Schultz, C.; Link, A.; Kunick, C.; Leost, M.; Meijer, L.; Sausville, E.A. Anti-Cancer Drug Des., 2000, 15, 53.
46. Gerber, P.R.; Müller, K. J. Comput.-Aided Mol. Des., 1995, 19, 251.
47. Wold, S.; Albano, C.W.J.; Dunn, I.; Ellund, U.; Esbensen, K.; Geladi, P.; Hellberg, S.; Johansson, E.; Lindberg, W.; Sjostrom, M. Chemometrics: Mathematics and Statistics in Chemistry, Reidel: Dordrecht, Netherlands, 1984.
48. Bush, B.L.; Nachbar, R.B. J. Comput.-Aided Mol. Des., 1993, 7, 587.
49. Polychronopoulos, P.; Magiatis, P.; Skaltsounis, A.L.; Myrianthopoulos, V.; Mikros, E.; Tarricone, A.; Musacchio, A.; Roe, S.M.; Pearl, L.; Leost, M.; Greengard, P.; Meijer, L. J. Med. Chem., 2004, 47, 935.
50. Vedani, A.; Zbinden, P.; Snyder, J.; Greenidge, P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4987.
51. Hoessel, R.; Leclerc, S.; Endicott, J.; Noble, M.; Lawrie, A.; Tunnah, P.; Leost, M.; Damiens, E.; Marie, D.; Marko, D.; Niederberger, E.; Tang, W.; Eisenbrand, G.; Meijer, L. Nat. Cell. Biol., 1999, 1, 60.
52. Davies, T.G.; Tunnah, P.; Meijer, L.; Marko, D.; Eisenbrand, G.; Endicott, J.A.; Noble, M.E.M. Structure, 2001, 9, 389.
53. Zeng, M.; Jiang, Y.; Zhang, B.; Kewen, Z.; Zhang, N.; Yu, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 395.
54. Hou, T.J.; Xu, X.J. Chemometr. Intell. Lab. Syst., 2001, 56, 123.
55. Lescot, E.; Bureau, R.; Santos, J.S.O.; Rochais, C.; Lisowski, V.; Lancelot, J-C; Rault, S. J. Chem. Inf. Model., 2005, 45, 708.
56. Martinez, A.; Alonso, M.; Castro, A.; Dorronsoro, I.; Gelpi, J.L.; Luque, F.J.; Pérez, C.; Moreno, F.J. J. Med. Chem., 2005, 48, 7103.
57. Katritzky, A.R.; Pacureanu, L.M.; Dobchev, D.A.; Fara, D.C.; Duchowicz, P.R.; Karelson, M. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 4987.
58. Smith, D.G.; Buffet, M.; Fenwick, A.E.; Haigh, D.; Ife, R.; Saunders, M.; Slingsby, B.P.; Stacey, R.; Ward, R.W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 635.
59. Tavares, F.X.; Boucheron, J.A.; Dickerson, S.H.; Grin, R.J.; Preugschat, F.; Thomson, S.A.; Wang, T.Y.; Zhou, H.Q. J. Med. Chem., 2004, 47, 4716.
60. Witherington, J.; Bordas, V.; Garland, S.L.; Hickey, D.M.B.; Ife, R.J.; Liddle, J.; Saunders, M.; Smith, D.G.; Ward, R.W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1577.
61. Witherington, J.; Bordas, V.; Haigh, D.; Hickey, D.M.B.; Ife, R.J.; Rawlings, A.D.; Slingsby, B.P.; Smith, D.G.; Ward, R.W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1581.
62. Witherington, J.; Bordas, V.; Gaiba, A.; Garton, N.S.; Naylor, A.; Rawlings, A.D.; Slingsby, B.P.; Smith, D.G.; Tackle, A.K.; Ward, R.W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3055.
63. Witherington, J.; Bordas, V.; Gaiba, A.; Naylor, A.; Rawlings, A.D.; Slingsby, B.P.; Smith, D.G.; Tackle, A.K.; Ward, R.W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3059.
64. Peat, A.; Garrido, D.; Boucheron, J.A.; Schweiker, S.L.; Dickerson, S.H.; Wilson, J.R.; Wang, T.Y.; Thomson, S.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2127.
65. Peat, A.J.; Boucheron, J.A.; Dickerson, S.H.; Garrido, D.; Mills, W.; Peckham, J.; Preugschat, F.; Smalley, T.; Schweiker, S.L.; Wilson, J.R.; Wang, T.Y.; Zhou, H.Q.; Thomson, S.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2121.
66. Katritzky, A.R.; Lobanov, V.S.; Karelson, M. Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 279.
67. Katritzky, A.R.; Karelson, M.; Lobanov, V. Pure Appl. Chem., 1997, 69, 245.
68. Karelson, M.; Maran, U.; Wang, Y.; Katritzky, A.R. Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 1551.
69. Katritzky, A.R.; Fara, D.C.; Yang, H.; Karelson, M.; Suzuki, T.; Solovev, V.P.; Varnek, A. J. Chem. Inf. Model., 2004, 44, 529.
70. Katritzky, A.R.; Dobchev, D.A.; Fara, D.C.; Karelson, M. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1623.
71. Katritzky, A.; Dobchev, D.; Fara, D.; Karelson, M. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 6598.
72. Dewar, M.J.S.; Zoebisch, E.G.; Healy, E.F.; Stewart, J.J.P. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902.
73. Katritzky, A.R.; Ignachenko, E.; Barcock, R.; Lobanov, V.; Karelson, M. Anal. Chem., 1994, 66, 1799.
74. Randic, M. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 6609.
75. Julg, A.; Julg, P. Int. J. Quantum Chem., 1978, 13, 483.
76. Ángyan, J.G.; Rosta, E., Surjan, P.R. Chem. Phys. Lett., 1999, 299, 1.
77. Masters, T. Practical Neural Network Recipes in C++, Academic Press: Boston, 1993.
78. Zupan, J.; Gasteiger, J. Neural Networks in Chemistry and Drug Design, Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
79. Sivaprakasam, P.; Xiea, A.; Doerksena, R.J. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8210.
80. Fujita, T.; Ban, T. J. Med. Chem., 1971, 14, 148.
81. Hansch, C.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1616.
82. Bhat, R.V.; Budd Haeberlein, S.L.; Avila, J. J. Neurochem., 2004, 89, 1313.
83. Meijer, L.; Thunnissen, A.M.; White, A.W.; Garnier, M.; Nikolic, M.; Tsai, L.H.; Walter, J.; Cleverley, K.E.; Salinas, P.C.; Wu, Y.Z.; Biernat, J.; Mandelkow, E.M.; Kim, S.H.; Pettit, G.R. Chem. Biol., 2000, 7, 51.
84. Leclerc, S.; Garnier, M.; Hoessel, R.; Marko, D.; Bibb, J.A.; Snyder, G.L.; Greengard, P.; Biernat, J.; Wu, Y.Z.; Mandelkow, E.M.; Eisenbrand, G.; Meijer, L. J. Biol. Chem., 2001, 276, 251.
85. Bain, J. Biochem. J. 2003, 371, 199.
86. Kunick, C.; Lauenroth, K.; Leost, M.; Meijer, L.; Lemcke, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 413.
87. Mettey, Y.; Gompel, M.; Thomas, V.; Garnier, M.; Leost, M.; Ceballos-Picot, I.; Noble, M.; Endicott, J.; Vierfond, J.-M.; Meijer, L. J. Med. Chem., 2003, 46, 222.
88. Naerum, L.; Norskov-Lauritsen, L.; Olesen, P.H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1525.
89. Ortega, M.A.; Montoya, M.E.; Zarranz, B.; Jaso, A.; Aldana, I.; Leclerc, S.; Meijer, L.; Monge, A. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2177.
90. Lane, M.E.; Yu, B.; Rice, A.; Lipson, K.E.; Liang, C.; Sun, L.; Tang, C.; McMahon, G.; Pestell, R.G.; Wadler, S. Cancer Res., 2001, 61, 6170.
91. Zhang, H.-C.; White, K.B.; Ye, H.; McComsey, D.F.; Derian, C.K.; Addao, M.F.; Andrade-Gordon, P.; Eckardt; A.J.; Conway, B.R.; Westover, L.; Xu, J.Z.; Look R.; Demarest, K.T.; Emanuel, S.; Maryanoff, B.E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3049.
92. Kuo, G.H.; Prouty, C.; DeAngelis, A.; Shen, L.; O'Neill, D.J.; Shah, C.; Connolly, P.J.; Murray, W.V.; Conway, B.R.; Cheung, P.; Westover, L.; Xu, J.Z.; Look, R.A.; Demarest, K.T.; Emanuel, S.; Middleton, S.A.; Jolliffe, L.; Beavers, M.P.; Chen, X. J. Med. Chem., 2003, 46, 4021.
93. Shen, L.; Prouty, C.; Conway, B.R.; Westover, L.; Xu, J.Z.; Look, R.A.; Chen, X.; Beavers, M.P.; Roberts, J.; Murray, W.V.; Demarest, K.T.; Kuo, G-H. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1239.
94. Hers, I.; Tavaré, J.M.; Denton, R.M. FEBS Lett., 1999, 460, 433.
95. Ruetz, S.; Fabbro, D.; Zimmermann, J.; Meyer, T.; Gray, N. Curr. Med. Chem. Anti-Canc. Agents, 2003, 3, 1.
96. Olesen, P.H.; Sorensen, A.R.; Urso, B.; Kurtzhals, P.; Bowler, A.N.; Ehrbar, U.; Hansen, B.F. J. Med. Chem., 2003, 46, 3333.
97. Ding, S.; Wu, T.Y.; Brinker, A.; Peters, E.C.; Hur, W.; Gray, N.S.; Schultz, P.G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 7632.
98. Conde, S.; Perez, D.I.; Martinez, A.; Perez, C.; Moreno, F. J. J. Med. Chem., 2003, 46, 4631.
99. Ilouz, R.; Kaidanovich, O.; Gurwitz, D.; Eldar-Finkelman, H. Biochim. Biophys. Res. Commun., 2002, 295, 102.