Phosphorus and fluorine - The union for bioregulators

Kemija u industriji/Journal of Chemists and Chemical Engineers

Volumn 56, Issue 6, 2007, Pages 329-344

  Kukhar, V ^a   Romanenko, V ^a  

^a INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY AND PETROCHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

Biomimics; Difluoromethylene; Fluorine; Inhibitors; Phosphates; Phosphonates; Phosphorus

Indexed keywords

ANTIBODIES; BIOMIMETICS; BIOMOLECULES; ENZYME INHIBITION; PHOSPHATES; PHOSPHORUS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOREGULATORS; DIFLUOROMETHYLENE; ORGANIC MOLECULES; PHOSPHONATES;

FLUORINE;

EID: 34250378386     PISSN: 00229830     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (92)

1. J. A. Olsen, D. W. Banner, P. Seiler, B. Wagner, T. Tschopp, U. Obst-Sander, M. Kansy, K. Müller, F. Diederich. Chem. Bio. Chem. 5 (2004) 666.
2. D. O'Hagan, H. S. Rzepa, Chem. Commun. 1997, 645.
3. M. Horiguchi, M. Kandatsu, Nature 184 (1959) 901.
4. S. J. Benkovich, J. A. Adams, C. L. Borders, Jr, K. D. Janda, R. A. Lerner, Science 250 (1990) 1135;
5. T. Kitazume, J. T. Lin, M. Takeda, T. Yamazaki. J. Am. Chem. Soc. 113 (1991) 2123;
6. D. A. Campbell, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 2165.
7. C. R. Nakayama, P. C. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 114 (1992) 780;
8. L.. C. Hsieh, J. C. Stephans, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 2167;
9. D. A. Campbell, B. Gong, L. M. Kochersperger, S. Yonkovich, M. A. Gallop, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 2165.
10. J. M. Sanders, V. Song, J. M. W. Chan, Y. Zhang, S. Jennings, T. Kosztowski, S. Odeh, R. Flessner, C. Schwerdtfeger, E. Kotsikorou, G. A. Meints, A. O. Gómez, D. González-Pacanowska, A. M. Raker, H. Wang, E. R. van Beek, S. E. Papapoulos, C. T. Morita, E. Oldfield J. Med. Chem. 48 (2005) 2957.
11. T. Wu, M. Froeyen, V. Kempeneers, C. Pannecouque, J. Wang, R. Busson, E. De Clercq, P. Herdewijn, J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 5056.
12. M. A. Priestman, M. L. Healy, A. Becker, D. G. Alberg, P. A. Bartlett, G. H. Lushington, E. Schönbrunn, Biochemistry 44 (2005) 3241.
13. J. Zgani, C. Menut, M. Seman, V. Gallois, V. Laffont, J. Liautard, J.-P. Liautard, M. Criton, J.-L. Montero, J. Med. Chem. 47 (2004) 4600.
14. C. M. Blackburn, Chem. Ind. (London) 1981, 134;
15. Chem. Commun. 1981, 903;
16. G. M. Blackburn, M. J. Parratt. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1986, 1425;
17. R. D. Chambers, R. Jaouhari, D. O'Hagan, J. Fluorine Chem. 44 (1989) 275.
18. G. R. J. Thatcher, A. S. Campbell, J. Org. Chem. 58 (1993) 2272.
19. V. D. Romanenko, V. P. Kukhar, Chem. Rev. 106 (2006) 3868-3935.
20. R. Waschbüsch, J. Carran, P. Savignac, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997, 1135;
21. J. H. Van Steenis, P. W. S. Boer, H. A . Van der Hoeven, A . Van der Gen, Eur. J. Org. Chem. 2001, 911.
22. J. Nieschalk, A. S. Batsanov, D. O'Hagan, J. A. K. Howard, Tetrahedron 52 (1996) 165.
23. C. Lopin, A. Gautier, G. Gouhier, S. R. Piettre, J. Am. Chem. Soc. 124 (2002) 14668.
24. I. Kalinina, A. Gautier, C. Salcedo, J.-Y. Valnot, S. R. Piettre, Tetrahedron 60 (2004) 4895.
25. D. J. Barton, T. Ishihara, M. Maruta, Chem. Lett. 1982, 755.
26. C. F. Bigge, J. T. Drummond, G. Johnson, Tetrahedon Lett. 30 (1989) 7013.
27. S. Halazy, E. Ehrhard, C. Danzin, J. Am. Chem. Soc. 113 (1991) 315.
28. D. B. Berkowitz, D. Bhuniya, G. Peris, Tetrahedron Lett. 40 (1999) 1869.
29. D. B. Berkowitz, Q. Shen, J.-H. Maeng, Tetrahedron Lett. 35 (1994) 6445.
30. T. K. Vinod, O. H. Griffith, J. F. W. Keana, Tetrahedron Lett. 35 (1994) 7193;
31. J. Matulic-Adamic, P. Haeberli, N. Usman, J. Org. Chem. 60 (1995) 2563.
32. G. Wang, N. Boyle, F. Chen, V. Rajappan, P. Fagan, J. L. Brooks, T. Hurd, J. M. Leeds, V. K. Rajwanshi, Y. Jin, M. Prhavc, T. W. Bruice, P. Dan Cook, J. Med. Chem. 47 (2004) 6902.
33. N. A. Boyle, V. K. Rajwanshi, M. Prhavc, C. Wang, P. Fagan, F. Chen, G. J. Ewing, J. L. Brooks, T. Hurd, J. M. Leeds, T. W. Bruice, P. Dan Cook,J. Med. Chem. 48 (2005) 2695.
34. Y. Xu, J. Aoki, K. Shimizu, M. Umezu-Goto, G. D. Prestwich, J. Med. Chem. 48 (2005) 3319;
35. Y. Xu, L. Qian, A. V. Pontsler, T. M. McIntyre, C. D. Prestwich, Tetrahedron 60 (2004) 43.
36. Y. Xu, L. Qian, G. D. Prestwich, J. Org. Chem. 68 (2003) 5320.
37. N. A. Caplan, C. I. Pogson, D. J. Hayes, G. M. Blackburn, Bioorg. Med. Chem. Lett 8 (1998) 515.
38. T. R. Burke, K. Lee, Acc. Chem. Res. 36 (2003) 426;
39. T. R. Burke, Z. J. Yao, D. G. Liu, J. Voigt, Y. Gao, Biopolymers 60 (2001) 32.
40. Z. Y. Zhang, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 42 (2002) 209.
41. T. R. Burke, B. Ye, M. Akamatsu, H. Ford, X. Yan, H. K. Kole, G. Wolf, S. E. Shoelson, P, P. Roller, J. Med. Chem. 39 (1996) 1021.
42. Y. L. Zhang, Z. J. Yao, M. Sarmiento, L Wu, T. R. Burke, Z. Y. Zhang., J. Biol. Chem. 275 (2000) 34205;
43. A. Otaka, E. Mitsuyama, J. Watanabe, H. Watanabe, N. Fujii, Biopolymers 76 (2004) 140.
44. T. R. Burke, H. K. Kole, P. P. Roller, Biochem. Biophys. Res. Commun. 204 (1994) 129.
45. E. Asante-Appiah, S. Patel, C. Dufresne, P. Roy, Q. Wang, V. Patel, R. W. Friesen, C. Ramachandran, J. W. Becker, Y. Leblanc, B. P. Kennedy, G. Scapin, Biochemistry 23 (2002) 9043;
46. S. Desmarais, R. W. Friesen, R. Zamboni, C. Ramachandran, Biochem. J. 15 (1999) 337.
47. X. Li, A. Bhandari, C. P. Holmes, A. K. Szardenings, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 4301.
48. C. Dufresne, P. Roy, Z. Wang, E. Asante-Appiah, W. Cromlish, Y. Boie, F. Forghani, S. Desmarais, Q. Wang, K. Skorey, D. Waddleton, C. Ramachandran, B. P. Kennedy, L. Xu, R. Cordon, C. C. Chan, Y. Leblanc, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 1039.
49. C. K. Lau, C. I. Bayly, J. Y. Gauthier, C. S. Li, M. Therien, E. Asante-Appiah, W. Cromlish, Y. Boie, F. Forghani, S. Desmarais, Q. Wang, K. Skorey, D. Waddleton, P. Payette, C. Ramachandran, B. P. Kennedy, G. Scapin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 1043.
50. C. Hum, J. Lee, S. D. Taylor, Bioorg. Med. Chem. Lett. 12 (2002), 3471;
51. Z. Jia, Q. Ye, A. N. Dinaut, Q. Wang, D. Waddleton, P. Payette, C. Ramachandran, B. Kennedy, G. Hum, S. D. Taylor, J. Med. Chem. 44 (2001) 4584.
52. T. Yokomatsu, T. Murano, I. Umesue, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Bioorg. Med. Chem. Lett. 9 (1999) 529.
53. D. P. Phillion, D. G. Cleary, J. Org. Chem. 57 (1992) 2763.
54. A. M. Kawamoto, M. M. Campbell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997, 1249.
55. D. C. Alberg, C. T. Lauhon, R. Nyfeler, A. Faessler, P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 114 (1992) 3535.
56. S. Balasubramanian, G. M. Davies, J. R. Coggins, C. Abel, J. Am. Chem. Soc. 113 (1991) 8945.
57. R. Pongdee, H. Liu, Bioorganic Chemistry 32 (2004) 393.
58. S. T. Safrany, D. A. Sawyer, S. R. Nahorski, B. V. L. Potter, Chirality 4 (2004) 415.
59. K. Dax, M. Albert, J. Ortner, B. J. Paul, Carbohydr. Res. 327 (2000) 47;
60. R. Plantier-Royon, C. Portella, Carbohydr. Res, 327 (2000) 119; M. Shimizu, H. Togo, M. Yokoyama, Synthesis, 1998, 799.
61. Z. Kudzin, M. W. Majchrzak, J. Organomet. Chem. 376 (1989) 245;
62. G. Flynn, D. Beight, E. Bohme, B. Metcalf, Tetrahedron Lett 26 (1985) 285.;
63. P. Onys'ko, A. D. Sinitsa, Zh. Obshch. Khim. 60 (1990) 966;
64. P. P. Onys'ko. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 1810;
65. W. Huang, Y. Zhang, C. Yuan, Phosphorus, Sulfur Silicon; 107 (1995) 21;
66. A. M. Haas, G. Haegele, J. Fluorine Chem. 78 (1996) 75.
67. R. Chambers, D. O'Hagan, R. B. Lamont, S. C. Jaina, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1053;
68. D. Jakeman, A. Ivory, M. Williamson, G. Blackburn, J. Med. Chem. 41 (1998) 4439;
69. J. Xiao, C. Yuan, Heteroatom Chem. 11 (2000) 536, 541;
70. W. Cen, Y. Shen, J. Fluorine Chem. 72 (1995) 107.
71. P. de Medina, L. S. Ingrassia, M. E. Mulliez, J. Org. Chem. 68 (2003) 8424.
72. T. Yokomatsu, T. Murano, T. Akiyama, J. Koizumi, S. Shibuya, Y. Tsuji, S. Soeda, H. Shimeno, Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (2003) 229.
73. H. Gurulingappa, P. Buckhalts, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, S. R. Khan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 3531.
74. C. V. Roschenthaler, V. P. Kukhar, M. Yu, Belik, K. I. Mazurenko, A. E. Sorochinsky, Tetrahedron. - 2006. - 62. - p. 9902-9910.
75. J. Joossens, P. Van der Veken, A.-M. Lambeir, K. Augustyns, A. Haemers, J. Med. Chem. 47 (2004) 2411.
76. S. A. Beers, C. F. Schwender, D. A. Loughney, E. Malloy, K. Demarest, J. Jordan, Bioorg. Med. Chem. 4 (1996) 1693.
77. M. Bubenik, R. Rej, N. Nguyen-Ba, G. Attardo, F. Quellet, L. Chan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 12 (2002) 3063.
78. T. Yokomatsu, Y. Hayakawa, K. Suemune, T. Kihara, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Bioorg. Med. Chem. Lett. 9 (1999) 2833.
79. T. Yokomatsu, Y. Hayakawa, T. Kihara, S. Koyanagi, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Bioorg. Med. Chem. 8 (2000) 2571.
80. S. Halazy, A. Ehrhard, A. Eggenspiller, V. Berges-Gross, C. Danzin, Tetrahedron 52 (1996) 177.
81. M. Luic, C. Koellner, T. Yokomatsu, S. Shibuya, A. Bzowska, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 60 (2004) 1417.
82. T. Yokomatsu, H. Abe, M. Sato, K. Suemune, T. Kihara, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Bioorg. Med. Chem. 6 (1998) 2495; T. Murano, Y. Yuasa, H. Kobayakawa, T. Yokomatsu, S. Shibuya, Tetrahedron 59 (2003) 10223.
83. Y.-Y. Yang, Org. Lett. 6 (2004) 4257.
84. W. Chen, M. T. Flavin, R. Filler, Z. Q. Xu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3979-3988.
85. E. De Clercq, Trends in Pharmacological Science 23 (2002) 456.
86. J-Q. Wang, X. Fei, T. A. Gardner, G. D. Hutchins, Q-H. Zheng, Biorg. Med. Chem. 13 (2005) 549.
87. V. Vanheusden, H. Munier-Lehmann, M. Froeyen, L. Dugué, A. Heyerick, D. De Keukeleire, S. Pochet, R. Busson, P. Herdewijn, S. Van Calenbergh, J. Med. Chem. 46 (2003) 3811.
88. T. Kim, E. Kool, J. Org. Chem. 70 (2005) 2048; A. Zahn, C. Brotschi, C. J. Leumann, Chem. Eur. J. 11 (2005) 2125.
89. C. Fressigné, S. Piettre, E. Condamine, C. Altona, A. Gautier, Tetrahedron 61 (2005) 4769.
90. A. Gautier, C. Lopin, G. Garipova, I. Kalinina, C. Salcedo, S. Balieu, S. R. Piettre, J. Fluorine Chem. 125 (2004) 1745.
91. S. L. Cobb, H. Deng, J. T. G. Hamilton, R. P. McGlinchey, D. O'Hagan, Chem. Commun. 2004, 592.
92. B. Ross, S. Bluml, The Anatomical Recor. 265 (2001) 54.