Synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′- difluorocarbocyclic nucleosides

Organic Letters

Volumn 6, Issue 23, 2004, Pages 4257-4259

  Yang, Yan Yan ^a   Meng, Wei Dong ^b   Qing, Feng Ling ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b DONGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEOSIDE DERIVATIVE; 2',3' DIDEOXYNUCLEOSIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; RING CLOSING METATHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIDEOXYNUCLEOSIDES; MODELS, MOLECULAR;

EID: 9444255111     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0482947     Document Type: Article

References (35)

1. For reviews, see: (a) Rodriguez, J. B.; Comin, M. J. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 95. (b) Schneller, S. W. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1807. (c) Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319. (d) Crimmins, M. T. Tetrahedron 1998, 54, 9229. (e) Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condon, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 54, 9229. (f) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571.
2. For reviews, see: (a) Rodriguez, J. B.; Comin, M. J. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 95. (b) Schneller, S. W. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1807. (c) Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319. (d) Crimmins, M. T. Tetrahedron 1998, 54, 9229. (e) Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condon, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 54, 9229. (f) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571.
3. For reviews, see: (a) Rodriguez, J. B.; Comin, M. J. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 95. (b) Schneller, S. W. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1807. (c) Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319. (d) Crimmins, M. T. Tetrahedron 1998, 54, 9229. (e) Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condon, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 54, 9229. (f) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571.
4. For reviews, see: (a) Rodriguez, J. B.; Comin, M. J. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 95. (b) Schneller, S. W. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1807. (c) Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319. (d) Crimmins, M. T. Tetrahedron 1998, 54, 9229. (e) Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condon, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 54, 9229. (f) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571.
5. For reviews, see: (a) Rodriguez, J. B.; Comin, M. J. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 95. (b) Schneller, S. W. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1807. (c) Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319. (d) Crimmins, M. T. Tetrahedron 1998, 54, 9229. (e) Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condon, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 54, 9229. (f) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571.
6. For reviews, see: (a) Rodriguez, J. B.; Comin, M. J. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 95. (b) Schneller, S. W. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1807. (c) Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319. (d) Crimmins, M. T. Tetrahedron 1998, 54, 9229. (e) Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condon, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 54, 9229. (f) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571.
7. For some recent examples, see: (a) Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2634. (b) Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 3993. (c) Fang, Z.; Hong, J. H. Org. Lett. 2004, 6, 993. (d) Roy, A.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 9269. (e) Jin, Y. H.; Liu, P.; Wang, J.; Baker, R.; Huggins, J.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9012. (f) Kim, H. S.; Jacobson, K. A. Org. Lett. 2003, 65, 1665. (g) Ludek, O. R.; Meier, C. Synthesis 2003, 2101.
8. For some recent examples, see: (a) Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2634. (b) Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 3993. (c) Fang, Z.; Hong, J. H. Org. Lett. 2004, 6, 993. (d) Roy, A.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 9269. (e) Jin, Y. H.; Liu, P.; Wang, J.; Baker, R.; Huggins, J.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9012. (f) Kim, H. S.; Jacobson, K. A. Org. Lett. 2003, 65, 1665. (g) Ludek, O. R.; Meier, C. Synthesis 2003, 2101.
9. For some recent examples, see: (a) Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2634. (b) Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 3993. (c) Fang, Z.; Hong, J. H. Org. Lett. 2004, 6, 993. (d) Roy, A.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 9269. (e) Jin, Y. H.; Liu, P.; Wang, J.; Baker, R.; Huggins, J.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9012. (f) Kim, H. S.; Jacobson, K. A. Org. Lett. 2003, 65, 1665. (g) Ludek, O. R.; Meier, C. Synthesis 2003, 2101.
10. For some recent examples, see: (a) Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2634. (b) Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 3993. (c) Fang, Z.; Hong, J. H. Org. Lett. 2004, 6, 993. (d) Roy, A.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 9269. (e) Jin, Y. H.; Liu, P.; Wang, J.; Baker, R.; Huggins, J.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9012. (f) Kim, H. S.; Jacobson, K. A. Org. Lett. 2003, 65, 1665. (g) Ludek, O. R.; Meier, C. Synthesis 2003, 2101.
11. For some recent examples, see: (a) Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2634. (b) Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 3993. (c) Fang, Z.; Hong, J. H. Org. Lett. 2004, 6, 993. (d) Roy, A.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 9269. (e) Jin, Y. H.; Liu, P.; Wang, J.; Baker, R.; Huggins, J.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9012. (f) Kim, H. S.; Jacobson, K. A. Org. Lett. 2003, 65, 1665. (g) Ludek, O. R.; Meier, C. Synthesis 2003, 2101.
12. For some recent examples, see: (a) Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2634. (b) Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 3993. (c) Fang, Z.; Hong, J. H. Org. Lett. 2004, 6, 993. (d) Roy, A.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 9269. (e) Jin, Y. H.; Liu, P.; Wang, J.; Baker, R.; Huggins, J.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9012. (f) Kim, H. S.; Jacobson, K. A. Org. Lett. 2003, 65, 1665. (g) Ludek, O. R.; Meier, C. Synthesis 2003, 2101.
13. For some recent examples, see: (a) Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2634. (b) Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 3993. (c) Fang, Z.; Hong, J. H. Org. Lett. 2004, 6, 993. (d) Roy, A.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 9269. (e) Jin, Y. H.; Liu, P.; Wang, J.; Baker, R.; Huggins, J.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9012. (f) Kim, H. S.; Jacobson, K. A. Org. Lett. 2003, 65, 1665. (g) Ludek, O. R.; Meier, C. Synthesis 2003, 2101.
14. Weller, S.; Radomaki, K. M.; Lou, Y.; Stein, D. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2052.
15. (a) Innaimo, S. F.; Seifer, M.; Bisacchi, G. S.; Standring, D. N.; Zahler, R.; Colonno, R. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1444.
16. (b) Levine, S.; Hernandez, D.; Yamanaka, G.; Zhang, S.; Rose, R.; Weinheimer, S.; Colonno, R. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2525.
17. Borthwick, A. D.; Kirk, B. E.; Biggadike, K.; Exall, A. M.; Butt, S.; Roberts, S. M.; David, J.; Knight, D. J.; Coates, J. A. V.; Ryan, D. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 907.
18. Mitsuya, H.; Broder, S. Proc. Natl. Sci. U.S.A. 1986, 83, 1911.
19. (a) Blackburn, G. M.; England, D. A.; Kolkmann, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 930.
20. (b) Blackburn, G. M.; Brown, D.; Martin, S. J. J. Chem. Res., Synop. 1985, 92.
21. (c) Blackburn, G. M.; Eckstein, F.; Kent, D. E.; Perree, T. D. Nucleosides Nucleotides 1985, 4, 165.
22. (d) Blackburn, G. M.; Kent, D. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 913.
23. (e) Blackburn, G. M.; Peree, T. D.; Rashid, A.; Bisbal, C.; Lebleu, B. Chem. Ser. 1986, 26, 21.
24. (f) Blackburn, G. M.; Brown, D.; Martin, S. J.; Parratt, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 181.
25. (a) Hertel, L. W.; Kroin, J. S.; Misner, J. W.; Tustin, J. M. J. Org. Chem. 1988, 5, 3, 2406.
26. (b) Hertel, L. W.; Boder, G. B.; Kroin, J. S.; Rinzel, S. M.; Poore, G. A.; Todd, G. C.; Grindey, G. B. Cancer Res. 1990, 5, 0, 4417.
27. Mark, J. K.; Owen, H. W. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5769.
28. Jack, W. R.; Robert, E. L.; Glen, F. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 28, 3521.
29. Hans, G.; Robert, W. L.; Andres, J. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3291.
30. (a) Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
31. Also see: (b) Aburel, P. S.; Romming, C.; Ma, K.; Undheim, K. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 2001, 1458. (c) Gradl, S. N.; Kennedy-Smith, J. J.; Kim, J.; Trauner, D. Synlett 2002, 411.
32. Also see: (b) Aburel, P. S.; Romming, C.; Ma, K.; Undheim, K. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 2001, 1458. (c) Gradl, S. N.; Kennedy-Smith, J. J.; Kim, J.; Trauner, D. Synlett 2002, 411.
33. Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
34. Shojiro, M.; Yasuhiro, H.; Ryo, M.; Makiko, O.; Takashi, H.; Haruki, N.; Megumi, K.; Yoshinori, N.; Tsuneto, F.; Hiroshi, I.; Chiaki, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8323.
35. Fernández, F.; García-Mera, X.; Morales, M.; Rodríguez-Borges, J. E. Synthesis 2001, 2, 239.