Supramolecular nanovalves controlled by proton abstraction and competitive binding

Chemistry of Materials

Volumn 18, Issue 25, 2006, Pages 5919-5928

  Leung, Ken C F ^a,b   Nguyen, Thoi D ^a,c   Stoddart, J Fraser ^a   Zink, Jeffrey I ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c CNA CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING AFFINITY; FLUORODIALKYLAMMONIUM IONS; NANOSYSTEM; PH STIMULATION;

ACTUATORS; BINDING ENERGY; FLUORESCENCE; POSITIVE IONS; PROTONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 33846172980     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm061682d     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C.; Beck, J. S. Nature 1992, 359, 710-712.
2. (b) Lu, Y.; Ganguli, R.; Drewien, C. A.; Anderson, M. T.; Brinker, C. J.; Gong, W.; Guo, Y.; Soyez, H.; Dunn, B.; Huang, M. H.; Zink, J. I. Nature 1997, 389, 364-368.
3. (a) Zhao, D.; Yang, P.; Melosh, N.; Feng, J.; Chmelka, B. F.; Stucky, G. Adv. Mater. 1998, 10, 1380-1385.
4. (b) Hernandez, R.; Franville, A.-C.; Minoofar, P. N.; Dunn, B. S.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1248-1249.
5. Minoofar, P. N.; Hernandez, R.; Chia, S.; Dunn, B. S.; Zink, J. I.; Franville, A.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14388-14396.
6. Liu, N.; Dunphy, D. R.; Atanassov, P.; Bunge, S. D.; Chen, Z.; López, G. P.; Boyle, T. J.; Brinker, C. J. Nano Lett. 2004, 4, 551-554.
7. Lai, C.-Y.; Trewyn, B. G.; Jeftinija, D. M.; Jeftinija, K.; Xu, S.; Jeftinija, S.; Lin, V. S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4451-4459.
8. (a) Hernandez, R.; Tseng, H.-R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371.
9. (b) Nguyen, T. D.; Tseng, H.-R.; Celestre, P. C.; Flood, A. H.; Liu, Y.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10029-10034.
10. Mal, N. K.; Fujiwara, M.; Tanaka, Y. Nature 2003, 421, 350-353.
11. (a) Kwon, I. C.; Bae, Y. H.; Kim, S. W. Nature 1991, 354, 291-293.
12. (b) Fu, Q.; Rama Rao, G. V.; Ista, L. K.; Wu, Y.; Andrzejewski, B. P.; Sklar, L. A.; Ward, T. L.; López, G. P. Adv. Mater. 2003, 15, 1262-1266.
13. Rudzinski, W. E.; Chipuk, T.; Dave, A. M.; Kumbar, S. G.; Aminabhavi, T. M. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 87, 394-403.
14. Nguyen, T. D.; Leung, K. C.-F.; Liong, M.; Pentecost, C. D.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 3363-3366.
15. (a) Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1869.
16. (b) Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 709-728.
17. Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 729-736.
18. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Gómez-López, M.; Lawrence, S. E.; Martínez-Díaz, M.V.; Montaiti, M.; Piersanti, A.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10641-10651.
19. Jullien, L.; Canceill, J.; Valeur, B.; Bardez, E.; Lefevre, J.-P.; Lehn, J.-M.; Marchi-Artzner, V.; Pansu, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5432-5442.
20. (a) Cantrill, S. J.; Youn, G. J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6857-6872.
21. (b) Fulton, D. A.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 7968-7981.
22. Horn, M.; Ihringer, J.; Glink, P. T.; Stoddart. J. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4046-4054.
23. Lowe, J. N.; Fulton, D. A.; Chiu, S.-H.; Elizarov, A. M.; Cantrill, S. J.; Rowan, S. J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 4390-4402.
24. (a) Miller, J. M.; Dunn, B. S.; Valentine, J. S.; Zink, J. I. J. Non-Ctyst. Solids 1996, 202, 279-289.
25. (b) Dave, B. C.; Miller, J. M.; Dunn, B. S.; Valentine, J. S.; Zink, J. I. J. Sol-Gel Sci. Technol. 1997, 8, 629-634.
26. Grün, M.; Laner, I.; Unger, K. K. Adv. Mater. 1997, 9, 254-257.
27. Dunn, B. S.; Miller, J. M.; Dave, B. C.; Valentine, J. S.; Zink, J. I. Acta Mater. 1998, 46, 737-741.
28. (e) Huang, M. H.; Dunn, B. S.; Soyez, H.; Zink, J. I. Langmuir 1998, 14, 7331-7333. (f) Chia, S.; Jun, U.; Tamanoi, F.; Dunn, B. S.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6488-6489.
29. (g) Minoofar, P. N.; Dunn, B. S.; Zink, J. I. J Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2656-2665.
30. (h) Zhao, X. S.; Lu, G. Q.; Whittaker, A. K.; Millar, G. J.; Zhu, H. Y. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6525-6531.
31. Iler, R. K. The Chemistry of Silica; Wiley: New York, 1979.
32. (a) Balzani, V; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
33. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nano World; Wiley - VCH: Weinheim, 2003.
34. Liu, Y; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. N.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S.; Goddard, W. A., III; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759.
35. Balzani, V.; Credi, A.; Ferrer, B.; Silvi, S.; Venturi, M. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 1-27.
36. (e) Moonen, N. N. P.; Flood, A. H.; Fernández, J. M.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 99-132.
37. (f) Kay, E. R.; Leigh, D. A. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 133-177.
38. (g) Braunschweig, A. B.; Northrop, B. H.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2006, 16, 32-44.
39. (a) Glink, P. T.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 1483-1490.
40. (b) Hubin, T. J.; Kolchinski, A. G.; Vance, A. L.; Busch, D. H. Adv. Supramol. Chem. 1999, 5, 237-357.
41. Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200202, 5-52.
42. Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3715-3734.
43. (e) Aricó, F.; Badjić, J. D.; Cantrill, S. J.; Flood, A. H.; Leung, K. C.-F.; Liu, Y.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 203-259.
44. (a) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942.
45. (b) Elizarov, A. M; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181.
46. Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
47. Badjić, J. D.; Ronconi, C. M.; Stoddart, J. F.; Silvi, S.; Credi, A.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489-1499.
48. Shukla, R.; Kida, T.; Smith, B. D. Org. Lett. 2000, 2, 3099-3102.
49. The 1:1 complex of DB24C8/HMPT was calculated according to the molecular mechanics calculation (MM2) using CS Chem 3D Ultra, 8.0 ed.; Cambridge Soft Corporation: Cambridge, 2003.
50. 2 solution and the luminescence spectrum of the solution was obtained again. No change in luminescence intensity as well as no shift of signals was observed.
51. (a) Dechter, J. J.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2937-2942.
52. (b) Dechter, J. J.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 845-846.
53. (a) Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112.
54. (b) Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020.
55. Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021-1027.
56. (a) Gokel, G. W. Crown Ethers and Cryptands; The Royal Society of Chemistry. Cambridge, England, 1991.
57. (b) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
58. Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F.; Lehn, J.-M.; Gokel, G. W., Eds. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10.
59. (a) Chang, S.-K.; Cho, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1986, 211-214.
60. (b) Olsher, U.; Hankins, M. G.; Kim, T. D.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3370-3371.
61. Olsher, U.; Feinberg, H.; Frolow, F.; Shoham, G. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1195-1199.
62. Danil de Namor, A.; Ng, J. C. Y.; Llosa Tanco, M. A.; Salomon, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11485-11491.
63. (e) Arnecke, R.; Böhmer, V.; Cacciapaglia, R.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. Tetrahedron 1997, 53, 4901-4908.
64. (f) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909.
65. (a) Pederson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 386-391.
66. (b) Pederson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 391-394.
67. Burden, I. J.; Coxon, A. C.; Stoddart, J. F.; Wheatley, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1977, J., 220-226.
68. Coxon, A. C.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1977, 1, 767-785.
69. (e) Coxon, A. C.; Laidler, D. A.; Pettman, R. B.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8260-8262.
70. (f) Barr, D.; Berrisford, D. J; Mendez, L.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J.; Wright, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 82-84.
71. (g) Inoue, I., Gokel, G. W., Eds. Cation Binding by Macrocycles; Marcel Dekker: New York, 1990.
72. (h) Deetz, M. J.; Shang, M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562.
73. van de Water, L. G. A.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Sherrington, D. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 221-229.
74. Marcus, Y. Chem. Rev. 1988, 88, 1475-1498.
75. Lindoy, L. F. The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes; Cambridge University Press: Cambridge, 1989.
76. Izatt, R. M.; Clark, G. A.; Lamb, J. D.; King, J. E.; Christensen, J. J. Thermochim. Acta 1986, 97, 115-126.