Synthesis of 1,2-difunctionalized fine chemicals through catalytic, enantioselective ring-opening reactions of epoxides

Synthesis

Volumn , Issue 23, 2006, Pages 3919-3944

  Schneider, Christoph ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Desymmetrization; Enzymes; Epoxides; Kinetic resolution

Indexed keywords

CATALYSIS; ENZYMES; REACTION KINETICS; RING OPENING POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CARBON NUCLEOPHILES; DESYMMETRIZATION; EPOXIDES; KINETIC RESOLUTION;

INDUSTRIAL CHEMICALS;

1,2 AMINO ALCOHOL DERIVATIVE; ACID; ALCOHOL; ALCOHOL DERIVATIVE; AMINE; AZIDE; CARBAMIC ACID; CARBON; CYANIDE; EPOXIDE; HALOGEN; IMIDE; METAL; THIOL;

ALKYLATION; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; REVIEW; RING OPENING; SYNTHESIS;

EID: 33845679379     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-950348     Document Type: Review

References (160)

1. (a) Padwa, A.; Murphree, S. Prog. Heterocycl. Chem. 2003, 15, 75.
2. (b) Dittus, G. In Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4th Ed., Vol. VI/3; Georg Thieme: Stuttgart, 1965, 371.
3. Representative review: Xia, Q. H.; Ge, H. Q.; Ye, C. P.; Liu, Z. M.; Su, K. X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603.
4. Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538.
5. For previous reviews on metal-catalyzed processes up to 2003, see: (a) Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R.; Lee, G. P. Tetrahedron 1996, 52, 14361.
6. (b) Jacobsen, E. N.; Wu, M. H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 3; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999, 1309.
7. (c) Pastor, I. M.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1.
8. Yamashita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1213.
9. Hayashi, M.; Kohmura, K.; Oguni, N. Synlett 1991, 774.
10. Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2768.
11. McCleland, B. W.; Nugent, W. A.; Finn, M. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6656.
12. Jacobsen, E. N.; Wu, M. H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999, 649; and references cited therein.
13. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901.
14. Taylor, M. S.; Zalatan, D. N.; Lerchner, A. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1313; and references cited therein.
15. Martinez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897.
16. Hansen, K. B.; Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924.
17. Konsler, R. G.; Karl, J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10780.
18. Wu, M. H.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1693.
19. Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 389.
20. Martinez, L. E.; Nugent, W. A.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 7963.
21. Baleizao, C.; Gigante, B.; Sabater, M. J.; Garcia, H.; Corma, A. Appl. Catal., A 2002, 228, 279.
22. Adolfsson, H.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2023.
23. Hou, X. L.; Wu, J.; Dai, L. X.; Xia, L. J.; Tang, M. H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1747.
24. Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Hachiya, I.; Araki, M. Tetrahedron 1994, 50, 11623.
25. Sagawa, S.; Abe, H.; Hase, Y.; Inaba, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4962.
26. Sekine, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2002, 58, 75.
27. Schneider, C.; Sreekanth, A. R.; Mai, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5691;
28. Angew. Chem. 2004, 116, 5809.
29. (a) Bolm, C.; Zehnder, M.; Bur, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 191;
30. Angew. Chem. 1990, 102, 206.
31. (b) Bolm, C.; Ewald, M.; Zehnder, M.; Neuburger, M. A. Chem. Ber. 1992, 125, 453.
32. Ishikawa, S.; Hamada, T.; Manabe, K.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12236; Kobayashi et al. have independently developed this chiral catalyst for Mukaiyama aldol reactions in aqueous solution.
33. (a) Azoulay, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2005, 7, 4593.
34. 3-bipyridine-catalyzed aminolysis of meso-epoxides, see: Ogawa, C.; Azoulay, S.; Kobayashi, S. Heterocycles 2006, 66, 201.
35. (a) Carree, F.; Gil, R.; Collin, J. Org. Lett. 2005, 7, 1023.
36. (b) Carree, F.; Gil, R.; Collin, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7749.
37. (a) Kureshy, R. I.; Singh, S.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Suresh, E.; Jasra, R. V. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1303.
38. (b) Kureshy, R. I.; Singh, S.; Khan, N.; Abdi, S. H. R.; Agrawal, S.; Mayani, V. J.; Jasra, R. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5277.
39. Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773.
40. Wu, M. H.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2012;
41. Angew. Chem. 1999, 111, 2167.
42. Matsunaga, S.; Das, J.; Roels, J.; Vogl, E. M.; Yamamoto, N.; Iida, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252.
43. Iida, T.; Yamamoto, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4783.
44. Wu, M. H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5252.
45. Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5413.
46. Wu, J.; Hou, X. L.; Dai, L. X.; Xia, L. J.; Tang, M. H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3431.
47. Li, Z.; Zhou, Z.; Li, K.; Wang, L.; Zhou, Q.; Tang, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7609.
48. Yang, M.; Zhu, C.; Yuan, F.; Huang, Y.; Pan, Y. Org. Lett. 2005, 7, 1927.
49. Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7139.
50. Denmark, S. E.; Barsanti, P. A.; Wong, K. T.; Stavenger, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2428.
51. Tao, B.; Lo, M. M. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353.
52. Nakaijama, M.; Saito, M.; Uemura, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8827.
53. Tokuoka, E.; Kotani, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.; Hashimoto, S.; Nakaijama, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2391.
54. Bruns, S.; Haufe, G. J. Fluorine Chem. 2000, 104, 247.
55. Haufe, G.; Bruns, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 165.
56. Hayashi, M.; Tamura, M.; Oguni, N. Synlett 1992, 663.
57. Cole, B. M.; Shimizu, K. D.; Krueger, C. A.; Harrity, J. P. A.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1668;
58. Angew. Chem. 1996, 108, 1776.
59. Shimizu, K. D.; Cole, B. M.; Krueger, C. A.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 36, 1704;
60. Angew. Chem. 1997, 109, 1782.
61. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 1001.
62. Zhu, C.; Yuan, F.; Gu, W.; Pan, Y. Chem. Commun. 2003, 692.
63. Mizuno, M.; Kanai, M.; Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2483.
64. (a) Alexakis, A.; Vrancken, E.; Mangeney, P. Synlett 1998, 1165.
65. (b) Vrancken, E.; Alexakis, A.; Mangeney, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1354.
66. Oguni, N.; Miyagi, Y.; Itoh, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9023.
67. Zhu, C.; Yang, M.; Sun, J.; Zhu, Y.; Pan, Y. Synlett 2004, 465.
68. Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2000, 2, 933.
69. Bertozzi, F.; Crotti, P.; Del Moro, F.; Di Bussolo, V.; Macchia, F.; Pineschi, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1264.
70. Del Moro, F.; Crotti, P.; Di Bussolo, V.; Macchia, F.; Pineschi, M. Org. Lett. 2003, 5, 1971.
71. Bertozzi, F.; Crotti, P.; Del Moro, F.; Feringa, B. L.; Macchia, F.; Pineschi, M. Chem. Commun. 2001, 2606.
72. (a) Nugent, W. A.; Rajan Babu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561.
73. (b) Rajan Babu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986.
74. (a) Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Bluhm, H.; Noltemeyer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2909;
75. Angew. Chem. 1999, 111, 3112.
76. (b) Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Rinker, B.; Narayan, S.; Schick, M.; Lauterbach, T.; Pierobon, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 531.
77. Excellent review: Magnus, A.; Bertilsson, S. K.; Andersson, P. G. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 223.
78. (a) Asami, M.; Inoue, S. Tetrahedron 1995, 51, 11725.
79. (b) Bhuniya, D.; DattaGupta, A.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 1996, 67, 6108.
80. (a) Asami, M.; Ishizaki, T.; Inoue, S. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 793.
81. (b) Asami, M.; Suga, T.; Honda, K.; Inoue, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6425.
82. (a) Södergren, M. J.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10760.
83. (b) Södergren, M. J.; Bertilsson, S. K.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6610.
84. Bertilsson, S. K.; Södergren, M. J.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1567.
85. (a) Hodgson, D. M.; Lee, G. P. Chem. Commun. 1996, 1015.
86. (b) Hodgson, D. M.; Lee, G. P.; Marriott, R. E.; Thompson, A. J.; Wisedale, R.; Witherington, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2151.
87. (a) Hodgson, D. M.; Cameron, I. D. Chem. Commun. 1999, 309.
88. (b) Hodgson, D. M.; Cameron, I. D.; Christlieb, M.; Green, R.; Lee, G. P.; Robinson, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2161.
89. (a) Hodgson, D. M.; Maxwell, C. R.; Miles, T. J.; Paruch, E.; Stent, M. A. H.; Matthews, I. R.; Wilson, F. X.; Witherington, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4313;
90. Angew. Chem. 2002, 114, 4489.
91. (b) Hodgson, D. M.; Stent, M. A. H.; Bogdan, S.; Wilson, F. X. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1139.
92. (c) Hodgson, D. M.; Maxwell, C. R.; Miles, T. J.; Paruch, E.; Matthews, I. R.; Witherington, J. Tetrahedron 2004, 60, 3611.
93. (a) Belluci, G.; Chiappe, C.; Marioni, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2369.
94. (b) Belluci, G.; Capitani, I.; Chiappe, C.; Marioni, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1170.
95. Belluci, G.; Chiappe, C.; Ingrosso, G. Chirality 1994, 6, 577.
96. Weijers, C. A. G. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 639.
97. Zhao, L.; Han, B.; Huang, Z.; Miller, M.; Huang, H.; Malashock, D. S.; Zhu, Z.; Milan, A.; Robertson, D. E.; Weiner, D. P.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11156.
98. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2687.
99. Larrow, J. F.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420.
100. Lebel, H.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7303.
101. Lebel, H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 9624.
102. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Massaccesi, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 2173.
103. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 3973.
104. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2005, 7, 1983.
105. Trost, B. M.; Bunt, R. C.; Lemoine, R. C.; Calkins, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5968.
106. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6086.
107. Peukert, S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 1999, 1, 1245.
108. Trost, B. M.; Andersen, N. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14320.
109. (a) Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936.
110. (b) Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307.
111. Nielsen, L. P. C.; Stevenson, C. P.; Blackmond, D. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360.
112. For select recent examples of the Jacobsen HKR in complex natural product syntheses, see: (a) Shen, R.; Lin, C. T.; Bowman, E. J.; Bowman, B. J.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7889.
113. (b) Petri, A. F.; Bayer, A.; Maier, M. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5821;
114. Angew. Chem. 2004, 116, 5945.
115. (c) Colby, E. A.; O'Brien, K. C.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 998.
116. (d) Haidle, A. M.; Myers, A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12048.
117. Breinbauer, R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3604;
118. Angew. Chem. 2000, 112, 3750.
119. (a) Kwon, M.; Kim, G.-J. Catal. Today 2003, 87, 145.
120. (b) Choi, S. D.; Kim, G.-J. Catal. Lett. 2004, 92, 35.
121. (c) Welbes, L. L.; Scarrow, R. C.; Borovik, A. S. Chem. Commun. 2004, 2544.
122. (d) Thakur, S. S.; Chen, S.-W.; Li, W.; Shin, C.-K.; Kim, S.-J.; Koo, Y.-M.; Kim, G.-J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1862.
123. (a) Shin, C.-K.; Kim, S.-J.; Kim, G.-J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7429.
124. (b) Thakur, S. S.; Li, W.; Kim, S.-J.; Kim, G.-J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2263.
125. For more specialized reviews about enzyme-catalyzed hydrolyses of racemic epoxides, see: (a) Archelas, A.; Furstoss, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 112.
126. (b) de Vries, E. J.; Janssen, D. B. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 414.
127. (c) Smit, M. S. Trends Biotechnol. 2004, 22, 123.
128. (d) Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry; Springer: New York, 2004.
129. (e) Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis, 2nd Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
130. (a) Rink, R.; Spelberg, J. H. L.; Pieters, R. J.; Kingma, J.; Nardini, M.; Kellogg, R. M.; Dijkstra, B. W.; Janssen, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7417.
131. See also: (b) Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10637.
132. (c) Zou, J.; Hallberg, B. M.; Bergfors, T.; Oesch, F.; Arand, M.; Mowbray, S. L.; Jones, T. A. Structure 2000, 8, 111.
133. (a) Mischitz, M.; Faber, K.; Willetts, A. Biotechnol. Lett. 1995, 17, 893.
134. (b) Osprian, I.; Kroutil, W.; Mischitz, M.; Faber, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 65.
135. Orru, R. V. A.; Ospiran, I.; Kroutil, W.; Faber, K. Synthesis 1998, 1259.
136. (a) Kroutil, W.; Mischitz, M.; Plachota, P.; Faber, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8379.
137. (b) Kroutil, W.; Mischitz, M.; Faber, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3629.
138. Spelberg, J. H. L.; Rink, R.; Kellogg, R. M.; Janssen, D. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 459.
139. (a) Cleij, M.; Archelas, A.; Furstoss, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1839.
140. (b) Guerard, C.; Alphand, V.; Archelas, A.; Demuynck, C.; Hecquet, L.; Furstoss, R.; Bolte, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3399.
141. (c) Genzel, Y.; Archelas, A.; Broxterman, Q. B.; Schulze, B.; Furstoss, R. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3041.
142. Cleij, M.; Archelas, A.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5029.
143. Manoj, K. M.; Archelas, A.; Baratti, J.; Furstoss, R. Tetrahedron 2001, 57, 695.
144. Pedragosa-Moreau, S.; Archelas, A.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5533.
145. Reetz, M. T.; Torre, C.; Eipper, A.; Lohmer, R.; Hermes, M.; Brunner, B.; Maichele, A.; Bocola, M.; Arand, M.; Cronin, A.; Genzel, Y.; Archelas, A.; Furstoss, R. Org. Lett. 2004, 6, 177.
146. Reetz, M. T.; Wang, L.-W.; Bocola, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1236;
147. Angew. Chem. 2006, 118, 1258.
148. Weijers, C. A. G. M.; Botes, A. L.; van Dyck, M. S.; de Bont, J. A. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 467.
149. For a recent review on this topic, see: Janssen, D. B.; Majeric-Elenkov, M.; Hasnaoui, G.; Hauer, B.; Spelberg, J. H. L. Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 291.
150. Spelberg, J. H. L.; van Hylckama Vlieg, J. E. T.; Tang, L.; Janssen, D. B.; Kellogg, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 41.
151. Spelberg, J. H. L.; Tang, L.; van Gelder, M.; Kellogg, R. M.; Janssen, D. B. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1083.
152. (a) de Jong, R. M.; Tiesinga, J. J. W.; Villa, A.; Tang, L.; Janssen, D. B.; Dijkstra, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13338.
153. (b) de Jong, R. M.; Tiesinga, J. J. W.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Tang, L.; Janssen, D. B.; Dijkstra, B. W. EMBO J. 2003, 22, 4933.
154. Elenkov, M. M.; Hauer, B.; Janssen, D. B. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 579.
155. Badalassi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7795.
156. Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4893.
157. Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Feringa, B. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 936:
158. Angew. Chem. 2001, 113, 956.
159. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Melchiorre, P.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 84;
160. Angew. Chem. 2004, 116, 86.