Enantioselective ring opening of epoxides with cyanide catalysed by halohydrin dehalogenases: A new approach to non-racemic β-hydroxy nitriles

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 4-5, 2006, Pages 579-585

  Elenkov, Maja Majerić ^a   Hauer, Bernhard ^b   Janssen, Dick B ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b BASF SE   (Germany)

Author keywords

Cyanide; Epoxides; Halohydrin dehalogenase; Kinetic resolution

Indexed keywords

EID: 33645936298     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505333     Document Type: Article

References (27)

1. J. E. T. van Hylckama Vlieg, L. Tang, J. H. Lutje Spelberg, T. Smilda, G. J. Poelarends, T. Bosma, A. E. J. van - Merode, M. W. Fraaije, D. B. Janssen, J. Bacteriol. 2001, 183, 5058-5066.
2. a) T. Nakamura, T. Nagasawa, F. Yu, I. Watanabe, H. Yamada, Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 1297-1301;
3. b) C. E. Castro, E. W. Bartnicki, Biochemistry 1968, 7, 3213-3218;
4. c) H. M. S. Assis, P. J. Sallis, A. T. Bull, D. J. Hardman, Enzyme Microb. Technol. 1998, 22, 568-574;
5. d) A. J. van den Wijngaard, P. T. W. Reuvekamp, D. B. Janssen, J. Bacteriol. 1991, 173, 124-129;
6. e) G. J. Poelarends, J. E. T. van Hylckama Vlieg, J. R. Marchesi, L. M. Freitas Dos Santos, D. B. Janssen, J. Bacteriol. 1999, 181, 2050-2058.
7. J. H. Lutje Spelberg, J. E. T. van Hylckama Vlieg, T. Bosma, R. M. Kellogg, D. B. Janssen, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2863-2870.
8. J. H. Lutje Spelberg, L. Tang, M. van Gelder, R. M. Kellogg, D. B. Janssen, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1083-1089.
9. J. H. Lutje Spelberg, J. E. T. van Hylckama Vlieg, L. Tang, D. B. Janssen, R. M. Kellogg, Org. Lett. 2000, 3, 41-43.
10. G. Hasnaoui, J. H. Lutje Spelberg, E. de Vries, L. Tang, B. Hauer, D. B. Janssen, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1685-1692.
11. T. Nakamura, T. Nagasawa, F. Yu, I. Watanabe, H. Yamada, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 180, 124-130.
12. T. Nakamura, T. Nagasawa, F. Yu, I. Watanabe, H. Yamada, Tetrahedron 1994, 50, 11821-11826.
13. J. R. Dehli, V. Gotor, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3693-3700.
14. A. J. Smallridge, A. Ten, M. A. Trewhella, Tetrahedron Lett. 1998, 59, 5121-5124.
15. T. Itoh, K. Mitsukura, W. Kanphai, Y. Takagi, H. Kihara, H. Tsukube, J. Org. Chem. 1997, 62, 9165-9172.
16. G. DeSantis, Z. Zhu, W. A. Greenberg, K. Wong, J. Chaplin, S. R. Hanson, B. Farwell, L. W. Nicholson, C. L. Rand, D. P. Weiner, D. E. Robertson, M. J. Burk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9024-9025.
17. R. M. de Jong, J. J. W. Tiesinga, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, L. Tang, D. B. Janssen, B. W. Dijkstra, EMBO J. 2003, 22, 4933-4944.
18. C.-S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294-7299.
19. M. Mischitz, W. Kroutil, U. Wandel, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1261-1272.
20. a) M. Chini, P. Crotti, L. Favero, F. Macchia, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4775-4778;
21. b) J. A. Ciaccio, M. Smrtka, W. A. Maio, D. Rucando, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7201-7204.
22. J. Sukumaran, U. Hanefeld, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 530-542.
23. M. North, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 147-176.
24. K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K.-S. Jeong, H.-L. Kwong, K. Morikawa, Z.-M. Wang, D. Xu, X.-L. Zhang, J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771.
25. P. Moussou, A. Archelas, R. Furstoss, J. Mol. Catal. B Enzym. 1998, 5, 447-458.
26. J. P. Guette, N. Spassky, Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 4217-4224.
27. D. Seebach, R. Naef, G. Calderari, Tetrahedron 1984, 40, 1313-1324.