Highly efficient and enantioselective synthesis of carbocyclic nucleoside analogs using selective early transition metal catalysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 22, 1996, Pages 7963-7966

  Martínez, Luis E ^a   Nugent, William A ^b   Jacobsen, Eric N ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^b DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0039094109     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961241l     Document Type: Article

References (36)

1. For recent reviews, see: (a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1982, 48, 571. (b) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745. Asymmetric synthesis: (c) Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568. (d) Campbell J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602. (e) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394. (f) Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789. (g) Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885. (h) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071.
2. For recent reviews, see: (a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1982, 48, 571. (b) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745. Asymmetric synthesis: (c) Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568. (d) Campbell J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602. (e) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394. (f) Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789. (g) Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885. (h) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071.
3. For recent reviews, see: (a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1982, 48, 571. (b) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745. Asymmetric synthesis: (c) Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568. (d) Campbell J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602. (e) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394. (f) Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789. (g) Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885. (h) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071.
4. For recent reviews, see: (a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1982, 48, 571. (b) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745. Asymmetric synthesis: (c) Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568. (d) Campbell J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602. (e) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394. (f) Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789. (g) Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885. (h) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071.
5. For recent reviews, see: (a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1982, 48, 571. (b) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745. Asymmetric synthesis: (c) Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568. (d) Campbell J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602. (e) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394. (f) Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789. (g) Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885. (h) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071.
6. For recent reviews, see: (a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1982, 48, 571. (b) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745. Asymmetric synthesis: (c) Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568. (d) Campbell J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602. (e) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394. (f) Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789. (g) Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885. (h) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071.
7. For recent reviews, see: (a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1982, 48, 571. (b) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745. Asymmetric synthesis: (c) Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568. (d) Campbell J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602. (e) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394. (f) Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789. (g) Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885. (h) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071.
8. For recent reviews, see: (a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1982, 48, 571. (b) Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745. Asymmetric synthesis: (c) Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568. (d) Campbell J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602. (e) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394. (f) Csuk, R.; Dörr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789. (g) Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1885. (h) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chem. Lett. 1994, 1071.
9. (a) Jenkins, G. N. Chem. Soc. Rev. 1995, 169.
10. (b) Hill, J. M.; Jenkins, G. N.; Rush, C. P.; Turner, N. J.; Willetts, A. J.; Buss, A. D.; Dawson, M. J.; Rudd, B. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5391.
11. (a) Mayers, D. L.; Mikovits, J. A.; Joshi, B.; Hewlett, I. K., Estrada, J. S.; Wolfe, A. D.; Garcia, G. E.; Doctor, B. P.; Burke, D. S.; Gordon, R. K.; Lane, J. R.; Chiang, P. K. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 215.
12. (b) Mizutani, Y.; Masuoka, S.; Imoto, M.; Kawada, M.; Umezawa, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 207, 69.
13. (c) Wolfe, M. S.; Lee, Y.; Bartlett, W. J.; Borcherding, D. R.; Borchardt, R. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 1782.
14. (d) Herdewijn, P.; Balzarial, J.; De Clercq, E.; Vanderhaegbe, H. J. Med. Chem. 1986, 28, 1385.
15. (a) Agrofoglio, L.; Condom, R.; Guedj, R. Challand, R.; Selway, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6271.
16. (b) Palmer, C. F.; Parry, K. P.; Roberts, S. M. , Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 484.
17. (c) Shealy, Y. F.; O'Dell, C. A.; Arnett, G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1090.
18. (d) Hronowski, L. J. J.; Szarek, W. A. Can. J. Chem. 1986, 64, 1620.
19. (a) Miller, W. H.; Daluge, S. M.; Garvey, E. P.; Hopkins, S.; Reardon, J. E.; Boyd, F. L.; Miller, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 21220.
20. (b) Mahony, W. B.; Domin, B. A.; Daluge, S. M.; Miller, W. H.; Zimmerman, T. P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 19792.
21. (c) Orr, D. C.; Figueiredo, H. T.; Mo, C. L.; Penn, C. R.; Cameron, J. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4177.
22. (d) Vince, R.; Brownell, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 168, 912.
23. (e) Vince, R.; Hua, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 17.
24. (a) Kimberlin, D. W.; Coen, D. M.; Biron, K. K.; Cohen, J. I.; Lamb, R. A.; McKinlay, M.; Emini, E. A.; Whitley, R. J. Antiviral Res. 1995, 26, 369.
25. (b) Good, S. S.; Daluge, S. M.; Ching, S. V.; Ayers, K. M.; Mahony, W. B.; Faletto, M. B.; Domin, B. A.; Owens, B. S.; Dornsife, R. E.; McDowell, J. A.; LaFon, S. W.; Symonds, W. T. Antiviral Res. 1995, 26, A229.
26. Nugent, W. A.; Feldman, J.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8992.
27. (a) Martínez, L. E.; Leighton, J. L.; Garsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 117, 5897.
28. (b) Larrow, J. F.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420.
29. For epoxidation of related compounds, see: (a) Agrofoglio, L.; Condom, R.; Guedj, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5503. (b) Norman, M. H.; Almond, M. R.; Reitter, B. E.; Rahim, S. G. Synth. Commun. 1992, 22, 3197.
30. For epoxidation of related compounds, see: (a) Agrofoglio, L.; Condom, R.; Guedj, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5503. (b) Norman, M. H.; Almond, M. R.; Reitter, B. E.; Rahim, S. G. Synth. Commun. 1992, 22, 3197.
31. 2 with the same enantioselectivity as chloride complex 2a; however, the use of azide complex 2b avoids the production of minor amounts of a chloride addition side product observed when catalyst 2a is used: Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 389.
32. (a) Liotta, D.; Sunay, U.; Santiesteban, H.; Markiewicz, W. J. Org. Chem. 1981, 46, 2601.
33. (b) Dowd, P.; Kennedy, P. Synth. Commun. 1981, 935.
34. For the conversion of 15 to carbovir, see ref 7e.
35. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 23, 1973.
36. For the conversion of 16 to aristeromycin, see: Arita, M.; Adachi, K.; Ito, Y.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4049.