Endogenous glutathione adducts

Current Drug Metabolism

Volumn 7, Issue 8, 2006, Pages 853-872

  Blair, Ian A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

4 hydroxy nonenal; 4 oxo nonenal; Cyclooxygenase; Glutathione; Glutathione adducts; Glutathione S transferase; Lipid peroxidation; Lipoxygenase; Mass spectrometry; Oxidative stress

Indexed keywords

4 HYDROPEROXY 2 NONENAL; 4 HYDROXYNONENAL; 4 OXO 2 NONENAL; 7 [N (CARBOXYMETHYL)CARBAMOYL] 5 OXO 12 PENTYL 9 THIA 1,6 DIAZABICYCLO[8.2.1]TRIDECA 10(13),11 DIENE 2 CARBOXYLIC ACID; ALDEHYDE; AROMATIC AMINE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CLOZAPINE; CYSTEINE; DIOXODODECENOIC ACID; DIOXOOCTENOIC ACID; DNA; ESTROGEN DERIVATIVE; FERROUS ION; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE TRANSFERASE; ICOSANOID; ISOPROSTANE; ISOPROSTANE DERIVATIVE; LEUKOTRIENE; LIPID HYDROPEROXIDE; LIPOXYGENASE; OXOACID; PARACETAMOL; PEROXIDE; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; PROTEIN; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; THIOL GROUP; UNINDEXED DRUG;

ADDITION REACTION; BIOSYNTHESIS; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CELL METABOLISM; DRUG METABOLISM; ENDOTHELIUM CELL; ENZYME MECHANISM; HUMAN; IN VITRO STUDY; ISOTOPE DILUTION ASSAY; LIPID PEROXIDATION; MAMMAL CELL; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; METHODOLOGY; NEPHROTOXICITY; NONHUMAN; OXIDATIVE STRESS; QUANTITATIVE ANALYSIS; REDUCTION; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION;

ALDEHYDES; ANIMALS; CATECHOLAMINES; EICOSANOIDS; ESTROGENS; GLUTATHIONE; HUMANS;

EID: 33845318191     PISSN: 13892002     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138920006779010601     Document Type: Review

References (207)

1. Wu, G.; Fang, Y. Z.; Yang, S.; Lupton, J. R.; Turner, N. D. (2004) J. Nutr. 134, 489-493.
2. Lu, S. C. (2000) Curr. Top. Cell Regul. 36, 95-116.
3. Griffith, O. W. (1999) Free Radic. Biol. Med. 27, 922-935.
4. Jones, D. P. (2002) Methods Enzymol. 343, 93-112.
5. Fang, Y. Z.; Yang, S.; Wu, G. (2002) Nutrition 18, 872-879.
6. Wang, W.; Ballatori, N. (1998) Pharmacol. Rev. 50, 335-356.
7. Murphy, R. C.; Zarini, S. (2002) Prostaglandins Other Lipid Mediat. 63-69, 471-482.
8. Lam, B. K.; Austen, K. F. (2002) Prostaglandins Other Lipid Mediat. 68-69, 511-520.
9. Soberman, R. J.; Christmas, P. (2003) J. Clin. Invest. 111, 1107-1113.
10. Dickinson, D. A.; Forman, H. J. (2002) Biochem. Pharmacol. 64, 1019-1026.
11. Cohen, G.; Hochstein, P. (1963) Biochemistry 2, 1420-1428.
12. Brigelius-Flohe, R. (1999) Free Radic. Biol. Med. 27, 951-965.
13. Yang, Y.; Cheng, J. Z.; Singhal, S. S.; Saini, M.; Pandya, U.; Awasthi, S.; Awasthi, Y. C. (2001) J. Biol, Chem. 276, 19220-19230.
14. Turesky, R. J. (2004) Curr. Drug Metab. 5, 169-180.
15. Rock, C. L.; Lampe, J. W.; Patterson, R. E, (2000) Annu. Rev. Public Health 21, 47-64.
16. Evans, D. C.; Watt, A. P.; Nicoll-Griffith, D. A.; Baillie, T. A. (2004) Chem. Res. Toxicol. 17, 3-16.
17. Evans, D. C.; Baillie, T. A. (2005) Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 8, 44-50.
18. Jin, L.; Davis, M. R.; Kharasch, E. D.; Doss, G. A.; Baillie, T. A. (1996) Chem. Res. Toxicol. 9, 555-61.
19. Hayes, J. D.; Flanagan, J. U.; Jowsey, I. R. (2005) Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 45, 51-88.
20. Mahajan, S.; Atkins, W. M. (2005) Cell Mol. Life Sci. 262, 1221-1233.
21. Rinaldi, R.; Eliasson, E.; Swedmark, S.; Morgenstern, R. (2002) Drug Metab. Dispos. 30, 1053-1058.
22. Lee S. H.; Williams, M. V.; Dubois, R. N.; Blair, I. A. (2005) J. Biol. Chem. 280, 28337-28346.
23. Swenberg, J. A.; Koc, H.; Upton, P. B.; Georguieva, N.; Ranasinghe, A.; Walker, V. E.; Henderson, R. (2001) Chem. Biol. Interact. 397, 135-136.
24. Yocum, A. K.; Oe, T.; Yergey, A. L.; Blair, I. A. (2005) J. Mass Spectrom. 40, 754-764.
25. Kolman, A.; Chovanec, M.; Osterman-Golkar, S. (2002) Mutat. Res. 512, 173-94.
26. Baillie, T. A.; Davis, M. R. (1993) Biol. Mass Spectrom. 22, 319-325.
27. Nikolic, D.; Fan, P. W; Bolton, J. L.; van Breemen, R. B. (1999) Comb. Chem. High Throughput Screen 2, 165-175.
28. Yan, Z.; Caldwell, G. W. (2004) Anal. Chem. 76, 6835-6847.
29. Levsen, K.; Schiebel, H. M.; Behnke, B.; Dotzer, R.; Dreher, W.; Elend, M.; Thiele, H. (2005) J. Chromatogr. A. 1067, 55-72.
30. Dieckhaus, C. M.; Fernandez-Metzler, C. L.; King, R.; Krolikowski, P. H.; Baillie, T. A. (2005) Chem. Res. Toxicol. 18, 630-638.
31. Watson, W. P.; Mutti, A. (2004) Biomarkers 29, 211-242.
32. Ames, B. N.; Shigenaga, M. K.; Hagen, T. M. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 7915-7922.
33. McConkey, D. J. (1998) Toxicol. Lett. 1998, 99, 157-168.
34. Gonzalez, F. J. (2005) Mutat. Res. 569, 101-110.
35. Churg, A. (2003) Free Radic. Biol. Med. 34, 1230-1235.
36. Shi, H.; Hudson, L. G.; Liu, K. J: (2004) Free Radic. Biol. Med. 37, 582-593.
37. Leonard, S. S.; Harris, G. K.; Shi, X. (2004) Free Radic. Biol. Med. 37, 1921-1942.
38. Shi, H.; Shi, X.; Liu, K. J. (2004) Mol. Cell. Biochem. 255, 67-78.
39. Valko, M.; Morris, H.; Cronin, M. T. (2005) Curr. Med. Chem. 12, 1161-1208.
40. Chernyak, B. V. (1997) Biosci. Rep 17, 293-302.
41. Kaplowitz, N. (2002) Semin. Liver Dis. 22, 137-144.
42. Turrens, J. F. (2003) J. Physiol. 552, 335-344.
43. Jian, W.; Arora, J. S.; Oe, T.; Shuvaev, V. V.; Blair, I. A. (2005) Free Radic. Biol. Med. 39, 1162-1176.
44. Liu, X.; Kim, C. N.; Yang, J.; Jemmerson, R.; Wang. X. (1996) Cell 86, 147-157.
45. Higuchi, Y. (2004) J. Cell. Mol. Med. 8, 455-464.
46. Suzuki, H.; Sugiyama, Y. (1998) Semin. Liver Dis. 18, 359-376.
47. Homolya, L.; Varadi, A.; Sarkadi, B. (2003) Biofactors 17, 103-114.
48. Ketterer, B, (1988) Mutat. Res. 202, 343-361.
49. Cook, J. A.; Gius, D.; Wink, D. A.; Krishna, M. C.; Russo, A.; Mitchell, J. B. (2004) Semin. Radiat. Oncol. 14, 259-266.
50. Shelton, M. D.; Chock, P.B.; Mieyal, J. J. (2005) Antioxid. Redox Signal. 7, 348-66.
51. Fernandes, A. P.; Holmgren A. (2004) Antioxid. Redox Signal. 6, 63-74.
52. Tanabe, T.; Tohnai, N. (2003) Prostaglandins Other Lipid. Mediat. 68-69, 95-114.
53. Rahman, I.; Marwick, J.; Kirkham P. (2004) Biochem. Pharmacol. 68, 1255-1267.
54. Farrow, B.; Evers, B. M. (2002) Surg. Oncol. 10, 153-169.
55. Jang, J. H; Surh, Y. J. (2005) Free Radic. Biol. Med. 38, 1604-1613.
56. Wu, K. K. (2005) Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 72, 89-93.
57. Williams, M. V.; Lee, S. H.; Blair, I. A. (2005) Rapid Commun. Mass Spectrom. 19, 849-858.
58. Lee, S. H.; Oe, T.; Blair, I. A. (2001) Science 292, 2083-2686.
59. Schneider, C.; Tallman, K. A.; Porter, N. A.; Brash, A. R. (2001) J. Biol. Chem. 276, 20831-20838.
60. Lee, S. H.; Blair, I. A. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 698-702.
61. Rindgen, D.; Nakajima, M.; Wehrli, S.; Xu, K:; Blair, I. A. (1999) Chem. Res. Toxicol. 12, 1195-1204.
62. Rindgen, D.; Lee, S. H.; Nakajima, M.; Blair, I. A. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 846-852.
63. Lee, S. H.; Rindgen, D.; Bible, R. H. Jr.; Hajdu, E.; Blair, I. A. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 565-574.
64. Pollack, M.; Oe, T.; Lee, S. H.; Silva Elipe, M. V.; Arison, B. H.; Blair, I. A. (2003) Chem. Res. Toxicol. 16, 893-900.
65. Oe, T.; Lee, S. H.; Silva Elipe, M. V.; Arison, B. H.; Blair, I. A. (2003) Chem. Res. Toxicol. 16, 1598-1605.
66. Oe, T.; Arora, J. S.; Lee, S. H.; Blair, I. A. (2003) J. Biol. Chem. 278, 42098-43105.
67. Liu, Z.; Minkler, P. E.; Sayre L. M. (2003) Chem. Res. Toxicol. 16, 901-911.
68. Lin, D.; Lee, H-G.; Liu, Q.; Perry, G.; Smith, M. A.; Sayre L. M. (2005) Chem. Res. Toxicol. 18, 219-231.
69. Jian, W.; Lee, S.H.; Mesaros, C.; Elipe, M. V. S.; Oe, T.; Blair, I. A. (2006) Chem. Res. Toxicol. in review
70. Uchida, K. (2003) Prog. Lipid Res. 42, 319-343.
71. Carini, M.; Aldini, G.; Facino, R. M. (2004) Mass Spectron. Rev. 23, 281-305.
72. Lee, S. H.; Elipe, M. V. S.; Arora, J. S.; Blair, I. A. (2005) Chem. Res. Toxicol. 18, 566-578.
73. Jian, W.; Lee, S. H.; Arora, J. S.; Silva Elipe; M. V.; Blair, I. A. (2005) Chem. Res. Toxicol. 18, 599-610.
74. Nakashima, I.; Liu, W.; Akhand, A. A.; Takeda, K.; Kawamoto, Y.; Kato, M.; Suzuki, H. (2003) Mol. Aspects Med. 24, 231-238.
75. Leonarduzzi, G.; Robbesyn, F.; Poli, G. (2004) Free Radic. Biol. Med. 37, 1694-702.
76. Petersen, D. R.; Doorn J. A. (2004) Free Radic. Biol. Med. 37, 937-945.
77. Poli G.; Leonarduzzi. G.; Biasi, F. Chiarpotto E. (2004) Curr. Med. Chem. 11, 1163-1182.
78. Sharma, R.; Yang, Y.; Shama. A.; Awasthi, S.; Awasthi, Y. C. (2004) Antioxid. Redox Signal. 6, 289-300.
79. Kanaoka, Y.; Boyce, J. A. (2004) J. Immunol. 173, 1503-1510.
80. Zhao, L.; Funk, C. D. (2004) Trends Cardiovasc. Med. 14, 191-195.
81. Peters-Golden, M.; Canetti, C.; Mancuso, P.; Coffey, M. J. (2005) J. Immunol. 174, 589-594.
82. Dickinson, D. A.; Forman, H. J. (2002) Ann. N. Y. Acad. Sci., 973, 488-504.
83. Dickinson, D. A.; Moellering, D. R.; Iles, K. E.; Patel, R. P.; Levonen, A. L.; Wigley, A.; Darley-Usmar, V. M.; Forman, H. J. (2003) Biol. Chem. 384, 527-537.
84. Ballatori, N.; Hammond, C. L.; Cunningham, J. B.; Krance, S. M.; Marchan, R. (2005) Toxicol. Appl. Pharmacol. 204, 238-255.
85. Ritter, C. A.; Jedlitschky, G.; Meyer zu Schwabedissen, H.; Grube, M.; Kock, K.; Kroemer, H. K. (2005) Drug Metab. Rev. 37, 253-278.
86. Fernandez-Checa, J. C.; Kaplowitz N. (2005) Toxicol. Appl. Pharmacol. 204, 263-273.
87. Stark, A. A.; Porat N.; Volohonsky, G.; Komlosh, A.; Bluvshtein, E.; Tubi, C.; Steinberg P. (2003) Biofactors 17, 139-149.
88. Dalton, T. P.; Chen, Y.; Schneider, S. N.; Nebert, D. W.; Shertzer, H. G. (2004) Free Radic. Biol. Med. 37, 1511-1526.
89. Meister, A. (1988) J. Biol. Chem. 263, 17205-17208.
90. Lieberman, M. W.; Barrios, R.; Carter, B. Z.; Habib, G. M.; Lebovitz, R. M.; Rajagopalan, S.; Sepulveda; A. R.; Shi, Z-Z.; Watt, D.-F. (1995) Am. J. Pathol. 147, 1175-1185.
91. Carter, B. Z.; Wiseman, A. L.; Orkiszewski, R.; Ballard, K. D.; Ou, C-N.; Lieberman, M. W. (1997) J. Biol. Chem. 272, 12305-12310.
92. Sies, H. (1999) Free Radic. Biol. Med. 27, 916-921.
93. Schafer, F. Q.; Buettner, G. R. (2001) Free Radic. Biol. Med. 30, 1191-1212.
94. Jones, D. P. (2002). Methods Enzymol. 348, 93-112.
95. James, L. P.; Mayeux, P. R.;. Hinson, J. A. (2003) Drug. Metab. Dispos. 31, 1499-1506.
96. Gillette, J. R. (1982) Drug Metab. Rev. 13, 941-961.
97. Hinson, J. A.; Pohl, L. R.; Monks, T. J. (1981) Life Sci. 29, 107-116.
98. Dargan, P. I.; Jones, A. L. (2003) Trends Pharmacol. Sci. 24, 154-157.
99. Baillie, T. A.; Slatter, J. G. (1991) Acc. Chem. Res. 24, 264-270.
100. Bessems, J. G.; Vermeulen, N. P. (2001) Crit. Rev. Toxicol. 31, 55-138.
101. Anders, M. W. (2005) Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 45, 147-176.
102. Anders, M. W. (2004) Drug Metab. Rev. 36, 583-594.
103. Stern, S. T.; Bruno, M. K.; Hennig, G. E.; Horton, R. A.; Roberts, J. C.; Cohen, S. D. (2005) Toxicol. Appl. Pharmacol. 202, 160-171.
104. Penrose, J. F.; Gagnon, L.; Goppelt-strube, M.; Myers, P.; Lam, B. K.; Jack, R. M.; Austen, K. F.; Soberman, R. J. (1992) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 11603-11606.
105. Hammarstrom, S.; Orning, L.; Bernstrom, K. (1985) Mol. Cell. Biochem. 69, 7-16.
106. Adachi, H.; Kubota, I.; Okamura, N.; Iwata, H.; Tsujimoto, M.; Nakazato, H.; Nichihara, T.; Noguchi, T. (1989) J. Biochem. (Tokyo) 105, 957-961.
107. Huber, M.; Keppler, D. (1987) Eur. J. Biochem. 167, 73-79.
108. Sala, A.; Voelkel, N.; Maclouf, J.; Murphy, R. C. (1990) J. Biol. Chem. 265, 21771-21778.
109. Huber, M.; Muller, J.; Leier, I.; Jedlitschky, G.; Ball, H. A.; Moore, K. P.; Taylor, G. W.; Williams, R.; Keppler, D. (1990) Eur. J. Biochem. 194, 309-315.
110. Dahlen, S. E.; Hedqvist, P.; Hammarstrom, S.; Samuelsson, B. (1980) Nature 288, 484-486.
111. Hanna, C. J.; Bach, M. K.; Pare, P. D.; Schallenberg, R. R. (1981) Nature 290, 343-344.
112. Kozak, E. M.; Tate, S. S. (1982) J. Biol. Chem. 257, 6322-6327.
113. O'Byrne, P. M. (1994) Ann. N. Y. Acad Sci. 744, 251-261.
114. Habib, G. M.; Shi, Z. Z.; Cuevas, A. A.; Guo, Q.; Matzuk, M. M.; Lieberman, M. W. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 4859-4863.
115. Carry, M.; Korley, V.; Willerson, J. T.; Weigelt, L.; Ford-Hutchinson, A. W.; Tagari, P. (1991) Circulation 85, 230-236.
116. Lee, C. C.; Appleyard, R. F.; Byrne, J. G.; Cohn, L. H. (1993) Cardiovasc. Res. 27, 770-773.
117. Capra, V. (2004) Pharmacol. Res. 50, 1-11.
118. Krawiec, M. E.; Jarjour, N. J. (2002) Semin. Respir. Crit. Care Med. 23, 399-410.
119. Hevko, J. M.; Murphy, R. C. (2002) J. Biol. Chem. 277, 7037-7043.
120. Powell, W. S.; Rokach, J. (2005) Prog. Lipid Res. 44, 154-183.
121. Milne, G. L.; Zanoni, G.; Porta, A.; Sasi, S.; Vidari, G.; Musiek, E. S.; Freeman, M. L.; Morrow, J. D. (2004) Chem Res. Toxicol. 17, 17-25.
122. Musiek, E. S.; Milne, G. L.; McLaughlin, B.; Morrow, J. D. (2005) Brain Pathol. 15, 149-158.
123. Fam, S. S.; Murphey, L. J.; Terry, E. S.; Zackert, W. E.; Chen, Y.; Gao L.; Pandalai, S.; Milne, G. L.; Roberts, L. J.; Porter, N. A.; Montine, T. J.; Morrow, J. D. (2002) J. Biol. Chem. 277, 36076-36084.
124. Raftogianis, R.; Creveling, C.; Weinshilboum, R.; Weisz, J. (2000) J. Natl. Cancer Inst. Monogr. 113-124.
125. Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. (2004) Adv. Clin. Chem. 38, 135-149.
126. Bolton, J. L.; Trush, M. A,; Penning, T. M.; Dryhurst, G.; Monks, T. J. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 135-160.
127. Bolton, J. L.; Yu, L.; Thatcher, G. R. (2004) Methods Enzymol. 378, 110-123.
128. Hachey, D. L.; Dawling, S.; Roodi, N.; Parl, F. F. (2003) Cancer Res. 63, 8492-8429.
129. Dawling, S.; Hachey, D. L.; Roodi, N.; Parl, F. F. (2004) Chem. Res. Toxicol. 17, 1258-1264.
130. Lee, A. J.; Cai, M. X.; Thomas, P. E.; Conney, A. H.; Zhu, B. T. Endocrinology 144, 3382-3398.
131. Zhao, J.; Gross, M. L.; Rogao, E. G.; Cavalieri, E. L. (2001) Carcinogenesis 22, 905-911.
132. Markushin, Y.; Kapke, P.; Saeed, M.; Zhang, H.; Dawoud, A.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L.; Jankowiak, R. (2005) Chem. Res. Toxicol. 18, 1520-1527
133. Rosengren, E.; Linder-Eliasson, F.; Carlsson, A. (1985) J. Neural. Transm. 63, 247-253.
134. Fornstedt, B.; Rosengren, E.; Carlsson, A. (1986). Neuropharmacology. 25, 451-454.
135. Shen, X. M.; Xia, B.; Wrona, M. Z.; Dryhurst, G. (1996) Chem. Res. Toxicol. 9, 1117-1126.
136. Spencer, J. P.; Jenner, P.; Daniel S. E.; Lees, A. J.; Marsden, D. C.; Halliwell, B. (1998) J. Neurochem. 71, 2112-2122.
137. Esterbauer, H.; Ertl, A.; Scholz, N. (1976) Tetrahedron 32, 285-289.
138. Yang, Y.; Yang, Y.; Trent, M. B.; He, N., Lick, S. D.; Zimniak, P.; Awasthi, Y. C.; Boor, P. J. (2004) Atherosclerosis 173, 211-221.
139. Choudhary, S.; Xiao, T.; Srivastava, S.; Zhang, W.; Chan, L. L.; Vergara, L. A.; Van Kuijk, F. J.; Ansari, N. H. (2005) Toxicol. Appl. Pharmacol. 204, 122-34.
140. Coppede, F.; Armani, C.; Bidia, D. D.; Petrozzi, L.; Bonuccelli, U.; Migliore, L. (2005) Mutat. Res. Jul 26; [Epub ahead of print].
141. Völkel, W.; Alvarez-Sanchez, R.; Weick, I.; Mally, A.; Dekant, W.; Pahler, A. (2005) Free Radic. Biol. Med. 39, 1526-1536.
142. Choudhary, S.; Xiao, T.; Srivastava, S.; Zhang, W.; Chan, L. L.; Vergara, L. A.; Van Kuijk, F. J.; Ansari, N. H. (2005) Toxicol. Appl. Pharmacol. 204, 122-134.
143. Siems, W.; Grune, T. (2003) Mol. Aspects Med. 24, 167-175.
144. Enoiu, M.; Herber, R.; Wennig, R.; Marson, C.; Bodaud, H.; Leroy, P.; Mitrea, N.; Siest, G.; Wellman, M. (2002) Arch. Biochem. Biophys. 397, 18-27.
145. Alary, J.; Fernandez, Y.; Debrauwer, L.; Perdu, E.; Gueraud, F. (2003) Chem. Res. Toxicol. 16, 320-327.
146. Alary, J.; Gueraud, F.; Cravedi, J. P. (2003) Mol. Aspects Med. 24, 177-187.
147. Forman, H. J.; Dickinson, D. A.; Iles, K. E. (2003) Mol. Aspects Med. 24, 189-194.
148. Dickinson D. A.; Levonen, A. L.; Moellering, D. R.; Arnold, E. K.; Zhang, H.; Darley-Usmar, V. M.; Forman, H. J. (2004) Free Radic. Biol. Med. 37, 1152-1159.
149. Cheng, J-Z.; Saini, M. K.; Singh, S. V.; Zimniak P.; Awasthi, S.; Awasthi, Y. C. (2001) J. Biol. Chem. 276, 41213-41223.
150. Awasthi, Y. C.; Yang, Y.; Tiwari, N. K.; Patrick B.; Sharma, A.; Li, J.; Awasthi, S. (2004) Free Radic. Biol. Med. 37, 607-619.
151. Awasthi, Y. C.; Sharma, R.; Cheng, J. Z.; Yang, Y.; Sharma, A.; Singhal, S. S.; Awasthi, S. (2003) Mol. Aspects Med. 24, 219-230.
152. Iles, K. E.; Liu, R. M. (2005) Free Radic. Biol. Med. 38, 547-556.
153. Awasthi, S.; Cheng, J.; Singhal, S. S.; Saini, M. K.; Pandya, U.; Pikula, S.; Bandorowicz-Pikula, J.; Singh, S. V.; Zimniak, P.; Awasthi, Y. C. (2000) Biochemistry 39, 9327-9334.
154. Singhal, S. S.; Yadav, S.; Singhal, J.; Zajac, E.; Awasthi, Y. C.; Awasthi, S. (2005) Biochem. Pharmacol. 70, 481-498.
155. Sharma, R.; Singhal, S. S.; Cheng, J. Z.; Yang, Y.; Sharma, A.; Zimniak P.; Awasthi, S.; Awasthi, Y. C. (2001) Arch. Biochem. Biophys. 391, 71-79.
156. Awasthi. S.; Sharma, R.; Singhal, S. S.; Zimniak, P.; Awasthi, Y. C. (2002) Drug Metab. Dispos. 30, 1300-1310.
157. Yadav, S.; Zajac, E.; Singhal, S. S.; Singhal, J.; Drake, K.; Awasthi, Y. C.; Awasthi, S. (2005) Biochem. Biophys. Res. Commun. 328, 1003-1009.
158. Spycher, S. E.; Tabataba-Vakili, S.; O'Donnell, V. B.; Palomba, L.; Azzi, A. (1997) FASEB J. 11, 181-188.
159. Burczynski, M. E.; Lin, H. K.; Penning, T. M. (1999) Cancer Res. 59, 607-614.
160. Srivastava, S.; Chandra, A.; Bhatnagar, A.; Srivastava, S. K.; Ansari, N. H. (1995) Biochem. Biophys. Res. Commun. 217, 741-746.
161. He, Q.; Khanna, P.; Srivastava, S,; van Kuijk F. J.; Ansari, N. H. (1998). Biochem. Biophys. Res. Commun. 247, 719-722.
162. Burczynski, M. E.; Sridhar, G. R.; Palackal, N. T.; Penning, T. M. (2001) J. Biol. Chem. 276, 2890-2897.
163. Völkel, W.; Sicilia, T.; Pahler, A.; Gsell, W.; Tatschner, T.; Jellinger, K.; Leblhuber, F.; Riederer, P.; Lutz, W. K.; Gotz, M. E. (2006) Neurochem. Int. 48, 679-686.
164. Chen, L. J.; Hecht, S. S.; Peterson, L. A. (1997) Chem. Res. Toxicol. 10, 866-874.
165. Fukui, H.; Shimokawa, S.; Sohma, J.; Owadare, T.; Esumi, N. (1971) J. Mol. Spectrom. 39, 521-524.
166. Doorn, J. A.; Srivastava, S. K.; Petersen, D. R. (2003) Chem. Res. Toxicol. 16, 1418-1423.
167. Doorn, J. A.; Maser, E.; Blum, A.; Claffey, D. J.; Petersen, D. R. (2004) Biochemistry 43, 13106-13104.
168. Liu, Q.; Raina, A. K.; Smith, M. A.; Sayre, L. M.; Perry, G. (2003) Mol. Aspects Med. 24, 305-313.
169. Morrow, J. D.; Awad, J. A.; Boss, H. J.; Blair, I. A.; Roberts, L. J. 2nd. (1992) Proc. Natl. Acad, Sci. USA 89, 10721-10725.
170. Fam, S. S.; Morrow, J. D. (2003) Curr. Med. Chem. 10, 1723-1740.
171. Montuschi, P.; Barnes, P. J.; Roberts, L. J. 2nd. (2004) FASEB J. 18, 1791-1800.
172. Praticó, D.; Rokach, J.; Lawson, J.; FitzGerald, G. A. (2004) Chem. Phys. Lipids. 128, 165-171.
173. Kadiiska, M. B.; Gladen, B. C.; Baird, D. D.; Germolec, D.; Graham, L. B.; Parker, C. E.; Nyska, A.; Wachsman, J. T.; Ames, B. N.; Basu, S.; Brot, N.; FitzGerald, G. A.; Floyd, R. A.; George, M.; Heinecke, J. W.; Hatch, G. E.; Hensley, K.; Lawson, J. A.; Marnett, L. J.; Morrow, J. D.; Murray, D. M.; Plastaras, J.; Roberts, L. J. 2nd; Rokach, J.; Shigenaga, M. K.; Sohal, R. S.; Sun, J.; Tice, R. R.; Van Thiel, D. H.; Wellner, D.; Walter, P. B.; Tomer, K. B.; Mason, R. P.; Barrett, J. C. (2005) Free Radic. Biol. Med. 38, 698-710.
174. Kadiiska, M. B.; Gladen, B. C,; Baird, D. D.; Graham, L. B.; Parker, C. E.; Ames, B. N.; Basu, S.; FitzGerald, G. A.; Lawson, J. A.; Marnett, L. J.; Morrow, J. D.; Murray, D. M.; Plastaras, J.; Roberts, L. J. 2nd; Rokach, J.; Shigenaga, M. K.; Sun, Walter, P. B.; Tomer, K. B.; Barrett, J. C.; Mason, R. P. (2005) Free Radic. Biol. Med. 38, 711-715.
175. Hecker, M.; Ullrich, V. (1989) J. Biol. Chem. 264, 141-150.
176. Stohs, S. J.; Bagchi D. (1995) Free Radic. Biol. Med. 18, 321-336.
177. Lee, S. H.; Blair, I. A. (2001) Trends Cardiovasc. Med. 11, 148-155.
178. Blair, I. A. (2001) Exp, Gerontol. 36, 1473-1481.
179. Zarkovic, K. (2003) Mol. Aspects Med. 24, 293-303.
180. Butterfield, D. A.; Boyd-Kimball, D. (2004) Brain Pathol. 14, 426-432.
181. Caro, A. A.; Cederbaum, A. I. (2004) Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 44, 27-42.
182. Wogan, G. N.; Hecht S. S.; Felton, J. S.; Cooney, A. H.; Loeb, L. A. (2004) Semin. Cancer Biol. 14, 473-486.
183. Groopman, J. D.; Kensler, T. W. (2005) Toxicol. Appl. Pharmacol. 206, 131-137.
184. Townsend, D. A.; Tew, K. D. (2003) Oncogene 22, 7369-7375.
185. Singh, G.; Gutierrez, A.; Xu, K.; Blair, I. A. (2000) Anal. Chem. 72, 3007-3613.
186. Lee, S. H.; Williams, M. V.; DuBois, R. N; Blair, I. A. (2003) Rapid Commun. Mass Spectrom. 17, 2168-2176.
187. Lee, S. H.; Williams; M. V.; Blair, I. A. (2605) Prostaglandins Other Lipid Mediat. 17, 2168-2176.
188. Nelson, E. (1992) Crit. Rev. Toxicol. 22, 371-389.
189. Hinchman, C. A.; Ballatori, N. (1994) J. Toxicol. Environ. Health 141, 387-409.
190. Anders, M. W.; Dekant, W. (1998) Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 38, 501-537.
191. Josch, C.; Sies, H.; Akerboom, T. P. (1998) Biochem. Pharmacol. 56, 763-771.
192. Whitfield, J. B. (2001) Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. 38, 263-355.
193. Earles, S. M.; Bronstein, J. C.; Winner, D. L.; Bull, A. W. (1991) Biochim. Biophys. Acta 1081, 174-190.
194. Bull, A. W.; Earles, S. M.; Bronstein, J. C. (1991) Prostaglandins 41, 43-50.
195. Zarini, S.; Murphy, R. C. (2003) J. Biol. Chem. 278, 11190-11196.
196. Yu, Z.; Schneider, C.; Boeglin, W. E.; Marnett L. J.; Brash, A. R. (2003) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 100, 9162-9167.
197. Yu, Z.; Schneider, C.; Boeglin, W. E.; Brash, A. R. (2005) Biochim. Biophys. Acta 1686, 238-247.
198. Blackburn, M. L.; Ketterer, B.; Meyer, D. J.; Juett, A. M.; Bull, A. W. (1997) Chem. Res. Toxicol. 10, 1364-1371
199. Bull, A. W.; Seeley, S. K.; Geno, J.; Mannervik, B. (2002) Biochim. Biophys. Acta 1571, 77-82.
200. Uchida, K.; Kumagai, T. (200) Mol. Aspects Med. 24, 213-218.
201. Kumagai, T.; Matsukawa, N.; Kaneko, Y.; Kusumi, Y.; Mitsumata, M.; Uchida, K. (2004) J. Biol. Chem. 279, 48389-48396.
202. Temma, K.; Shimoya, K.; Zhang, Q.; Kimura, T.; Wasada, K.; Kanzaki, T.; Azuma, C.; Koyama, M.; Murata, Y. (2004) Mol. Hum. Reprod. 10, 167-171.
203. Amma, H.; Naruse, K.; Ishiguro, N.; Sokabe, M. (2005) Br. J. Pharmacol. 145, 364-373.
204. Powell, W. S.; Gravel, S.; Gravelle, F. (2005) J. Lipid Res. 36, 2590-2598.
205. Rappa, G.; Lorico, A.; Flavell, R. A.; Sartorelli, A. C. (1997) Cancer Res. 57, 5232-5237.
206. Rappa, G.; Finch, R. A.; Sartorelli, A. C.; Lorico, A. (1999) Biochem. Pharmacol. 58, 557-562.
207. Manciu, L.; Chang, X. B.; Buyse, F.; Hou, Y.X.; Gustot, A.; Riordan, J. R.; Ruysschaert J. M. (2003) J. Biol. Chem. 278, 3347-3356.